Buchner-Curtius-Schlotterbeck- reaktio on aldehydien ja ketonien vuorovaikutuksen reaktio diatsoyhdisteiden kanssa, jolloin muodostuu karbonyyliyhdisteitä ja substituoituja oksiraaneja:
Reaktio suoritetaan huoneenlämpötilassa tai alempana dietyylieetterissä . Katalyytit ovat vesi , alkoholit , litiumkloridi . Diatsoyhdisteistä käytetään diatsometaania , diatsoetikkaesteriä ja ω-diatsokrotonihapon etyyliesteriä. Useissa synteeseissä diatsoyhdiste muodostuu reaktion aikana nitrosoalkyyliuretaaneista emästen läsnä ollessa metanoliliuoksessa .
Buchner-Curtius-Schlotterbeck-reaktion suunta määräytyy lähtökarbonyyliyhdisteen rakenteen perusteella, mutta reaktion aikana muodostuu useimmiten kaikkia kolmea tuotetta. Kun elektroneja vetäviä substituentteja lisätään a-asemaan lähtöyhdisteen karbonyyliryhmään, reaktio etenee suuremmalla nopeudella, jolloin muodostuu hallitsevasti oksiraaneja . Elektroneja luovuttavat substituentit a-asemassa johtavat karbonyyliyhdisteiden saannon kasvuun. Ketonit ovat vähemmän reaktiivisia kuin aldehydit ja konversio oksiraaneiksi on suurempi.
Alisyklisten ketonien vuorovaikutus diatsometaanin kanssa johtaa renkaan laajenemiseen:
Dikarbonyyliyhdisteiden reaktiot johtavat syklisiin diestereihin:
α,β-tyydyttymättömät oksoyhdisteet lisäävät diatsometaania kaksoissidoksessa , kun taas tapahtuu substituoitujen 1-pyratsoliinien muodostumista:
Buchner-Curtius-Schlotterbeck-reaktion sivutuotteet ovat seurausta diatsoyhdisteiden polymeroitumisesta ja niiden vuorovaikutuksesta muodostuneiden karbonyyliyhdisteiden kanssa.
Saksalaiset kemistit E. Buchner ja T. Curtius löysivät reaktion vuonna 1885 . Reaktiota tutki edelleen saksalainen kemisti F. Schlotterberg .