Friedel-Craftsin reaktio

Friedel-Crafts-reaktio on menetelmä aromaattisten yhdisteiden alkyloimiseksi ja asyloimiseksi happamien katalyyttien , kuten AlCl3 :n , BF3 : n , ZnCl2 : n , FeCl3 : n , mineraalihappojen, oksidien, kationinvaihtohartsien , läsnä ollessa .

Alkylointiaineita ovat alkyylihalogenidit, olefiinit , alkoholit , esterit ; asyloivat karboksyylihapot , niiden halogenidit ja anhydridit .

Reaktion löytäminen

S. Friedel ja J. Crafts löysivät Friedel-Crafts-reaktion vuosina 1877-78.

Reaktiomekanismi

Friedel-Crafts-reaktio on tyypillinen elektrofiilinen substituutio aromaattisessa ytimessä; katalyytin rooli rajoittuu hyökkäävän molekyylin, alkyyli- tai asyylikationin muodostamiseen. Alla on esimerkkejä bentseenin vuorovaikutuksesta etyylikloridin ja etikkahappokloridin kanssa :

{\mathsf {C_{2}H_{5}Cl+AlCl_{3}\rightarrow C_{2}H_{5}^{+}[AlCl_{4}]^{-))}

{\mathsf {C_{2}H_{5}^{+}+C_{6}H_{6}\rightarrow C_{6}H_{5}C_{2}H_{5}+H^{ +}}}

{\mathsf {CH_{3}COCl+AlCl_{3}\rightarrow CH_{3}CO^{+}[AlCl_{4}]^{-}}}

{\mathsf {CH_{3}CO^{+}+C_{6}H_{6}\rightarrow CH_{3}COC_{6}H_{5}+H^{+))}

{\mathsf {H^{+}+[AlCl_{4}]^{-}\rightarrow HCl+AlCl_{3))}

Sovellus

Korkeaoktaanisia polttoaineita, antioksidantteja, pinta-aktiivisia ja aromaattisia aineita , etyylibentseeniä ( styreenin tuotannon lähtöaine ) ja muita tärkeitä tuotteita (ks. esim. kumeeni , tymoli ) saadaan teollisuudessa alkyloimalla Friedelin mukaan. - Käsityöreaktio . Asylointi Friedel-Crafts-reaktiolla on tärkein menetelmä aromaattisten ja aromaattisten rasvaketonien synteesiin, joista monet ovat välituotteita lääkkeiden , erilaisten väriaineiden (esimerkiksi Michlerin ketoni ) valmistuksessa.

Rajoitukset

Reagenssit, jotka sisältävät elektroneja vetäviä ryhmiä (esim. -NO 2 ) pääsevät Friedel-Crafts-reaktioon vaikeasti, ja reagenssit, jotka sisältävät Lewis-happoja sitovia ryhmiä (esim. -OH , -NH 2 ), eivät pääse sisään.

Kirjallisuus

Chemical Encyclopedia / Toim.: Zefirov N.S. ja muut - M . : Great Russian Encyclopedia, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 s. — ISBN 5-85270-310-9 .