Regioselektiivisyys on ilmiö, jossa kemiallisessa reaktiossa yksi tapa rikkoa ja muodostaa sidoksia voittaa muita mahdollisia tapoja. Regioselektiivisyysasteesta riippuen reaktiot voivat olla osittain tai kokonaan regioselektiivisiä (toisessa tapauksessa käytetään usein termiä regiospesifisyys , vaikka IUPAC ei suosittele sen käyttöä) [1] .
Regioselektiivisyys on yksi selektiivisyyden tyyppi orgaanisessa kemiassa. Se viittaa tapauksiin, joissa reaktiossa muodostuu useita rakenteellisesti isomeerisiä tuotteita [2] . Regioselektiivisyysilmiö johtuu molekyylin eri ryhmien välisestä kilpailusta, joka johtuu niiden erilaisesta kyvystä muodostaa sidoksia. Esimerkkinä on para -substituutiotuotteen vallitsevuus tolueenin kloorauksen aikana [3] .