Sedogeptuloosi

Sedogeptuloosi

Sedoheptuloosin stereoisomeerit
Systemaattinen nimi (3S,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptan-2-oni (D-sedoheptuloosi),
(3R,4S,5S,6S)-1,3,4,5 ,6,7-heksahydroksiheptan-2-oni (L-sedoheptuloosi)
Muut nimet sedoheptuloosi, altroheptuloosi
Ulkomuoto valkoinen amorfinen jauhe
Ominaisuudet
Moolimassa 210,18 g / mol
Luokitus
CAS-rekisteröintinumero 3019-74-7
EINECS- rekisterinumero 207-424-7
PubChem 5459879
CHEBI 16802
Koodi SMILES OC[CH](O)[CH](O)[CH](O)[CH](O)C(=O)CO
InChI koodi 1S/C7H14O7/c8-1-3-4(10)5(11)6(12)7(13.2-9)14-3/h3-6.8-13H.1-2H2/t3-.4-,5- ,6+,7?/m1/s1
Turvallisuus
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti yksi yksi 0
Jos ei ole ilmoitettu, tiedot on annettu  standardiolosuhteissa  (25 °C, 100 kPa).

Sedogeptuloosi  on heptoosiryhmän luonnollinen monosakkaridi . Sitä esiintyy luonnostaan ​​ketomuodossa D - enantiomeerinä .

Ominaisuudet

Amorfinen aine, liukenee veteen. Ominaiskierto +2° - +3° Ei hiivalla fermentoitua [1] .

Kromatogrammeissa sekä mannoheptuloosissa , kun sitä käsitellään orsiinin ja trikloorietikkahapon butanoliliuoksella ja kuumennetaan, se antaa sinivihreitä täpliä [2] .

Laimennetun epäorgaanisen hapon kanssa kuumennettaessa se muodostaa tasapainoseoksen, jossa on 20 % sokeria ja 80 % kiteistä ei-pelkistävää anhydridiä  - 2,7-anhydro-β-D- altro- heptulopyranoosia .

Emäksisessä liuoksessa se hapettuu helposti hapen vaikutuksesta D-altronihapoksi, jonka kalsiumsuola hapettuu vetyperoksidin ja rauta-asetaatin vaikutuksesta D-riboosiksi . Se voi olla laboratoriolähde D-riboosin ja D-altroosin saamiseksi.

Pelkistettynä se muodostaa moniarvoista alkoholivolemiittia , jota löytyy joidenkin kasvien ja joidenkin sienten juurista.

Jakelu

Se löydettiin ensimmäisen kerran kivikasveista ( Sedum spectabile ) vuonna 1917. Sitä esiintyy suuria määriä Crassulaceae -heimon kasveissa . Sitä on fosfaatin muodossa kaikissa vihreissä kasveissa [3] sekä eläinkudoksissa, esimerkiksi maksassa [2] .

Haetaan

Sen jälkeen, kun kivipuun lehdistä saatu vesiuute on haihdutettu paksuksi siirapiksi, sedoheptuloosi uutetaan alkoholilla, joka poistetaan haihduttamalla. Vesipitoinen siirappiliuos puhdistetaan lyijyasetaatilla, joka sitten poistetaan saostamalla rikkivetyllä [3] .

Seoksessa mannoheptuloosin kanssa se muodostuu volemiitin hapettumisen aikana Acetobacter -suvun bakteerien osallistuessa .

Biologinen toiminta

Sillä on tärkeä rooli fotosynteesin ja hiilihydraattien aineenvaihdunnan prosessissa eläinkudoksissa. Fosfaattiesterien muodossa - sedoheptuloosi-7-fosfaatti ja sedoheptuloosi-1,7-difosfaatti, se on linkki pentoosifosfaattireitissä ja pelkistävässä pentoosifosfaattikierrossa ( Calvin-sykli ), osallistuu heksoosien muodostumiseen lyhyemmistä hiilihydraateista fragmentit [4] .

Muistiinpanot

  1. ↑ Kretovich V. L. Kasvien biokemia. - M . : Korkeakoulu, 1986. - 503 s.
  2. ↑ 1 2 Klevstrand R. Heptoosit - uteliaisuudesta biokemialliseen merkitykseen - farmaseutien avustuksella  // Revue d'histoire de la pharmacie. - 1996. - T. 4 , nro 312 . - S. 448-449 . Arkistoitu alkuperäisestä 10. elokuuta 2014.
  3. ↑ 1 2 Pigman W. Hiilihydraatit: kemia ja biokemia, fysiologia . - Elsevier, 1957. - 920 s. Arkistoitu 24. marraskuuta 2016 Wayback Machineen
  4. ↑ Lehninger A. Biokemian perusteet: 3 osassa .. - M . : Mir, 1985. - T. 2. - 386 s.