| D-riboosi | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
(2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahydroksipentanaali (D-riboosi) ( 2S,3S,4S)-2,3,4,5-tetrahydroksipentanaali (L-riboosi). |
| Perinteiset nimet | riboosi, ribopentoosi |
| Chem. kaava | C5H10O5 _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Osavaltio | värittömiä kiteitä |
| Moolimassa | 150,13 g/ mol |
| Tiheys | 0,8 g/cm³ |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 90°C |
| Kemiallisia ominaisuuksia | |
| Liukoisuus | |
| • vedessä | liukenee hyvin veteen |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 50-69-1 |
| CHEBI | 33942 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Riboosi on monosakkaridi pentoosiryhmästä , värittömiä kiteitä, liukenee helposti veteen ja jolla on makea maku. Arabinoosin epimeeri . Avattu vuonna 1905 .
L-riboosi on Emil Fischerin ja Oscar Pilotyn vuonna 1891 eristämä synteettinen sokeri.
Vuonna 1909 Phoebus Levene ja Walter Jacobs havaitsivat , että D-riboosi on luonnollinen tuote, Fischerin ja Pilotyn löytämä L-riboosin enantiomeeri ja nukleiinihappojen luonnollinen komponentti .
Fischer valitsi nimen "riboosi" osittaiseksi permutaatioksi toisen sakkaridin "arabinoosi" nimestä, jonka riboosi on 2'-hiilen epimeeri.
Riboosi, kuten muutkin monosakkaridit , esiintyy liuoksissa asyklisten ja syklisten: pyranoosi- ja furanoosimuotojen ( anomeeristen α- ja β-ribopyranoosien ja α- ja β-ribofuranoosien) tasapainoseoksena. Näiden muotojen suhde liuoksessa: β-ribopyranoosi (59 %), α-ribopyranoosi (20 %), β-ribofuranoosi (13 %), α-ribofuranoosi (7 %), asyklinen (0,1 %). [yksi]
Riboosi pelkistyy vedyn tai natriumamalgaamin vaikutuksesta vastaavaksi alditoliksi ( ribitoliksi ) ja hapettuu aldehydiryhmästä vastaavaksi aldonihapoksi ( ribonihapoksi ), joka voidaan synteesiolosuhteissa syklisoida ribonolaktoniksi [2] , muodostaa osazoneja hydratsiinien kanssa .
Riboosi β-D-ribofuranoosin muodossa on ribonukleiinihapon , nukleosidien , nukleotidien ja muiden biologisesti tärkeiden aineiden ainesosa.
Riboosi on RNA :n komponentti ja sitä käytetään geneettisessä transkriptiossa . β-D-riboosin johdannainen, β-D- deoksiriboosi , on DNA: n komponentti . Myös β-D-riboosi on ATP :n ja joidenkin muiden aineenvaihduntaan osallistuvien aineiden komponentti .
Riboosilla, joka on osa biologisia rakenteita, on kiraalisen puhtauden ominaisuus : DNA- ja RNA -molekyylit rakentuvat yksinomaan "oikealle" riboosille [3] .