Aminosokeri
Aminosokerit ovat hiilihydraattien johdannaisia, jotka muodostuvat korvaamalla yksi tai useampi hydroksyyliryhmä aminoryhmällä.
Jos aminoryhmä on kiinnittynyt suoraan glykosidiseen hiiliatomiin, tällaisia yhdisteitä kutsutaan glykosyyliamiineiksi tai N-glykosideiksi.
Ominaisuudet
Kiteiset aineet, liukenevat hyvin veteen. Näytä amiineille ja monosakkarideille ominaiset ominaisuudet . Ne ovat vahvoja emäksiä ja muodostavat pysyviä suoloja . Aminoryhmä voidaan helposti asetyloida ja alkyloida. Alkalien ja typpihapon vaikutuksesta tapahtuu deaminaatiota .
Edustajat
Tärkeimmät aminosokereiden edustajat ovat glukosamiini eli kitosamiini (2-deoksi-2-amino-D-glukoosi) ja galaktosamiini tai kondrosamiini (2-deoksi-2-amino-D-galaktoosi). Ne ovat osa erilaisia heteropolysakkarideja, joilla on tärkeä fysiologinen rooli eläinten ja ihmisten kehossa.
Yksi glukosamiinin heteropolysakkarideista on hepariini , joka estää veren hyytymistä. Sen molekyyli koostuu glukuronihapon ja α-D-glukosamiinin tähteistä kaksoisrikkihappojohdannaisen muodossa . Hyaluronihappo , sidekudoksen tärkein aine , sisältää N-asetyyli-β-D-glukosamiinia ja β-D-glukuronihappoa suhteessa 1:1, jotka hajoavat hydrolysoituessaan glukosamiiniksi, glukuroniksi ja etikkahapoiksi. Hiilihydraattiketjussaan aminosokeri on liitetty happoon β-1,4-sidoksella ja happo aminosokeriin β-1,3-glykosidisidoksella. N-asetyyli-β-D-glukosamiinin tähteistä, jotka on yhdistetty β-1,4-glykosidisilla sidoksilla, muodostuu kitiiinihomopolysakkaridi , joka on osa niveljalkaisten sisäkudoksia ja sienten soluseiniä. Muramiinihappo (3-0-α-karboksietyyli-D-glukosamiini) on glukosamiinin ja maitohapon esteri , ja se on yhdessä N-asetyylimuramiinihapon kanssa osa joidenkin bakteerien kalvoja.
Heteropolysakkarideihin - galaktosamiinin johdannaisia ovat kondroitiinisulfaatit A, B ja C, jotka koostuvat glukuronihaposta ja N-asetyyligalaktosamiinisulfaatista, joiden jäännökset on liitetty β-1,3- ja β-1,4-glykosidisilla sidoksilla. Kondroitiinisulfaatit A ja C eroavat sulfaattiryhmien sijainnista, ja kondroitiinisulfaatin B molekyylissä D-glukuronihappo on korvattu isomeerisella α-iduronihapolla.
Neuramiinihappo eli nonulosamihappo muodostuu aminosokerista mannosamiinista kondensoitumalla palorypälehapon kanssa . Se on erittäin reaktiivinen funktionaalisten ryhmien suuren määrän vuoksi, joten sen pitoisuus kehossa vapaassa muodossa on pieni. Se on osa veren glykoproteiineja , aivojen glykolipidejä ja muita sidekudosaineita. Sen N-asetyylijohdannaisia kutsutaan siaalihapoiksi, ja niitä löytyy sylkirauhasten erityksestä, limasta ja mitokondrioiden kalvoista , joissa ne osallistuvat kalvon läpäisevyyden prosesseihin.
Aminosokerit ja niiden metyylijohdannaiset ovat olennainen osa useiden antibioottien molekyylejä : D-gulosamiini (2-amino-2-deoksi-D-guloosi) - streptomysiini , deosamiini (3-dimetyyliamino-3,4,6- trideoksi-D-glukoosi) - erytromysiini , mykaminoosi (3-dimetyyliamino-3,6-dideoksi-D-glukoosi - karbomysiini jne.). Mikro-organismien glykolipideistä eristetty N-asetyylifukosamiini [1] .
Muistiinpanot
- ↑ Biokemiallinen hakuteos. - Kiova: Vishcha-koulu, 1979. - 304 s.
 Sanakirjat ja tietosanakirjat | |
|---|---|
| Bibliografisissa luetteloissa |