Erytroosi

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 29. joulukuuta 2019 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 3 muokkausta .
erytroosi
Kenraali
Systemaattinen
nimi

(2R,3R)-2,3,4-trihydroksibutanaali (D-erytroosi)

(2S,3S)-2,3,4-trihydroksibutanaali (L-erytroosi)
Perinteiset nimet erytroosi, erytrotetroosi
Chem. kaava C4H8O4 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio kiinteä kiteinen aine
Moolimassa 120,1039 ± 0,005 g/ mol
Tiheys 1,28 g/cm³
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
 • vedessä 25 g/100 ml
Luokitus
Reg. CAS-numero 583-50-6
PubChem
Reg. EINECS-numero 209-505-2
Hymyilee   O=C[C@H](O)[C@H](O)CO
InChI   InChI = 1S/C4H8O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h1.3-4.6-8H.2H2/t3-.4+/m0/s1YTBSYETUWUMLBZ-IUYQGCFVSA-N
CHEBI 27904
ChemSpider
Turvallisuus
LD 50 2000 (rotta)
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti yksi yksi 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Erytroosi  on monosakkaridi tetroosiryhmästä, jonka empiirinen kaava on C 4 H 8 O 4 , kuuluu aldooseihin . [1] On yhdessä diastereomeerinsä kanssa, treoosi edustaa aldotetroosia .

Molekyylin rakenne

Erytroosi on treoosin diastereomeeri , joka eroaa siitä C2 :n hydroksyyliryhmän orientaatiossa . Koska erytroosimolekyyli sisältää kaksi kiraalista keskusta , se voi esiintyä kahden lineaarisen enantiomeerin  - D- ja L-stereoisomeerien - muodossa sekä rasemaatin muodossa (enantiomeerien seos). Erytroosin syklinen muoto on epätyypillinen.

Näistä kahdesta stereoisomeeristä elävät organismit sisältävät vain D-erytroosia.

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Erytroosi on läpinäkyvä viskoosi neste, liukenee hyvin veteen, mutta liukenee huonosti orgaanisiin liuottimiin (öljyt, eetterit, asetoni jne.). Erytroosin vesiliuoksessa väliaineen reaktio on lievästi hapan.

Kun erytroosia vähennetään natrium- tai kaliumboorihydridillä, muodostuu tetrahydrinen alkoholi erytritoli tai butantetrol (1,2,3,4-tetrahydroksibutaani), jota muodostuu myös erytruloosin pelkistyessä . Reaktiossa suolahapon kanssa erytroosi muuttuu hitaasti maitohapoksi. Kun erytroosia hapetetaan hopea(I) oksidin ammoniakkiliuoksella , muodostuu optisesti aktiivista erytronihappoa (2,3,4-trihydroksibutaanihappoa). Kun erytroosi hapetetaan typpihapolla , muodostuu optisesti aktiivista viinihappoa (2,3-dihydroksibutaanidihappoa).

Biologinen rooli, saaminen ja käyttö

Erytroosi (4-fosfaattina) on tärkeä välituote hiilihydraattiaineenvaihdunnassa, joka osallistuu fruktoosi-6-fosfaatin muodostumiseen . Se muodostuu pentoosifosfaattisyklin aikana sedoheptuloosi-7-fosfaatista ja glyseraldehydi-3-fosfaatista peräisin olevan transaldolaasientsyymin vaikutuksesta . Syntynyt erytroosi-4-fosfaatti reagoi sitten ribuloosi-5-fosfaatin kanssa muodostaen fruktoosi-6-fosfaattia ja glyseraldehydi-3-fosfaattia (reaktio etenee tiamiinipyrofosfaatin osallistuessa). [2] Kasveissa ja monissa mikro-organismeissa erytroosi (4-fosfaattina) yhdessä fosfoenolipyruvaatin kanssa osallistuu aromaattisten aminohappojen tryptofaanin , tyrosiinin ja fenyylialaniinin synteesiin .

Kasveissa , bakteereissa ja sienissä oleva erytroosi-4-fosfaatti on välttämätön pyridoksiinin (B 6 -vitamiinin ) synteesille.

Teollisesti erytroosi eristetään kasvimateriaaleista tai syntetisoidaan kemiallisesti hapettamalla erytritolia. Löytyy rajoitetusti käyttöä muiden sokereiden synteesissä.

Katso myös

Kirjallisuus

Muistiinpanot

  1. Thisbe K. Lindhorst. Hiilihydraattikemian ja  biokemian perusteet . – 1. - Wiley-VCH , 2007. - ISBN 3-527-31528-4 .
  2. JM Berg, JL Tymoczko, L. Stryer: Biochemie. 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Elsevier GmbH, München 2007; S. 644-645, 773-775. ISBN 978-3-8274-1800-5 .