erytroosi | |
---|---|
Kenraali | |
Systemaattinen nimi |
(2R,3R)-2,3,4-trihydroksibutanaali (D-erytroosi) |
Perinteiset nimet | erytroosi, erytrotetroosi |
Chem. kaava | C4H8O4 _ _ _ _ _ |
Fyysiset ominaisuudet | |
Osavaltio | kiinteä kiteinen aine |
Moolimassa | 120,1039 ± 0,005 g/ mol |
Tiheys | 1,28 g/cm³ |
Kemiallisia ominaisuuksia | |
Liukoisuus | |
• vedessä | 25 g/100 ml |
Luokitus | |
Reg. CAS-numero | 583-50-6 |
PubChem | 94176 |
Reg. EINECS-numero | 209-505-2 |
Hymyilee | O=C[C@H](O)[C@H](O)CO |
InChI | InChI = 1S/C4H8O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h1.3-4.6-8H.2H2/t3-.4+/m0/s1YTBSYETUWUMLBZ-IUYQGCFVSA-N |
CHEBI | 27904 |
ChemSpider | 84990 |
Turvallisuus | |
LD 50 | 2000 (rotta) |
NFPA 704 | yksi yksi 0 |
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa |
Erytroosi on monosakkaridi tetroosiryhmästä, jonka empiirinen kaava on C 4 H 8 O 4 , kuuluu aldooseihin . [1] On yhdessä diastereomeerinsä kanssa, treoosi edustaa aldotetroosia .
Erytroosi on treoosin diastereomeeri , joka eroaa siitä C2 :n hydroksyyliryhmän orientaatiossa . Koska erytroosimolekyyli sisältää kaksi kiraalista keskusta , se voi esiintyä kahden lineaarisen enantiomeerin - D- ja L-stereoisomeerien - muodossa sekä rasemaatin muodossa (enantiomeerien seos). Erytroosin syklinen muoto on epätyypillinen.
Fisherin projektio D-erytroosille
Fisherin projektio L-erytroosille
Näistä kahdesta stereoisomeeristä elävät organismit sisältävät vain D-erytroosia.
Erytroosi on läpinäkyvä viskoosi neste, liukenee hyvin veteen, mutta liukenee huonosti orgaanisiin liuottimiin (öljyt, eetterit, asetoni jne.). Erytroosin vesiliuoksessa väliaineen reaktio on lievästi hapan.
Kun erytroosia vähennetään natrium- tai kaliumboorihydridillä, muodostuu tetrahydrinen alkoholi erytritoli tai butantetrol (1,2,3,4-tetrahydroksibutaani), jota muodostuu myös erytruloosin pelkistyessä . Reaktiossa suolahapon kanssa erytroosi muuttuu hitaasti maitohapoksi. Kun erytroosia hapetetaan hopea(I) oksidin ammoniakkiliuoksella , muodostuu optisesti aktiivista erytronihappoa (2,3,4-trihydroksibutaanihappoa). Kun erytroosi hapetetaan typpihapolla , muodostuu optisesti aktiivista viinihappoa (2,3-dihydroksibutaanidihappoa).
Erytroosi (4-fosfaattina) on tärkeä välituote hiilihydraattiaineenvaihdunnassa, joka osallistuu fruktoosi-6-fosfaatin muodostumiseen . Se muodostuu pentoosifosfaattisyklin aikana sedoheptuloosi-7-fosfaatista ja glyseraldehydi-3-fosfaatista peräisin olevan transaldolaasientsyymin vaikutuksesta . Syntynyt erytroosi-4-fosfaatti reagoi sitten ribuloosi-5-fosfaatin kanssa muodostaen fruktoosi-6-fosfaattia ja glyseraldehydi-3-fosfaattia (reaktio etenee tiamiinipyrofosfaatin osallistuessa). [2] Kasveissa ja monissa mikro-organismeissa erytroosi (4-fosfaattina) yhdessä fosfoenolipyruvaatin kanssa osallistuu aromaattisten aminohappojen tryptofaanin , tyrosiinin ja fenyylialaniinin synteesiin .
Kasveissa , bakteereissa ja sienissä oleva erytroosi-4-fosfaatti on välttämätön pyridoksiinin (B 6 -vitamiinin ) synteesille.
Teollisesti erytroosi eristetään kasvimateriaaleista tai syntetisoidaan kemiallisesti hapettamalla erytritolia. Löytyy rajoitetusti käyttöä muiden sokereiden synteesissä.