Disakkarideja

Disakkaridit ( muista kreikkalaisista sanoista δύο  - kaksi ja σάκχαρον  - sokeri) - orgaaniset yhdisteet , yksi hiilihydraattien pääryhmistä ; ovat oligosakkaridien erikoistapaus .

Molekyylien rakenne

Disakkaridimolekyylit koostuvat kahdesta monosakkariditähteestä , jotka liittyvät toisiinsa hydroksyyliryhmien vuorovaikutuksen vuoksi ( kaksi hemiasetaalia tai yksi hemiasetaali ja yksi alkoholi) - glykosidisidoksesta. Disakkaridien yleinen kaava on yleensä C12H22O11 .

Esimerkkejä disakkarideista

Fysikaaliset ominaisuudet

Disakkaridit ovat kiinteitä, kiteisiä aineita, väriltään hieman valkoisesta ruskehtavaan, helposti liukenevia veteen ja 45-48 °C:seen alkoholiin, heikosti liukenevia 96 °C:n alkoholiin , niillä on optista aktiivisuutta ; makea maku [1] .

Kemialliset ominaisuudet

Kemiallisten ominaisuuksiensa mukaan disakkaridit voidaan jakaa kahteen ryhmään:

  1. palauttaminen;
  2. ei korjaavaa.

Ensimmäiseen ryhmään kuuluvat: laktoosi , maltoosi , sellobioosi . Toiseen: sakkaroosi , trehaloosi [2] .

Vähentävät (pelkistävät) disakkarideja

Näissä disakkarideissa yksi monosakkariditähteistä osallistuu glykosidisidoksen muodostumiseen hydroksyyliryhmän vuoksi, useimmiten C-4:ssä tai C-6:ssa, harvemmin C-3:ssa. Disakkaridissa on vapaa hemiasetaalihydroksyyliryhmä , jonka seurauksena kyky avata rengas säilyy. Mahdollisuus suorittaa syklo-oksotautometria (rengasketju) määrittää tällaisten disakkaridien pelkistävät ominaisuudet ja niiden vasta valmistettujen liuosten mutarotaatio [3] .

Laktoosi

Laktoosi ( lat.  lac - maito) C 12 H 22 O 11 - disakkaridiryhmän hiilihydraatti , jota löytyy maidosta ja maitotuotteista. Laktoosimolekyyli koostuu β-glukoosi- ja β-galaktoosimolekyylien tähteistä , jotka on liitetty toisiinsa β(1→4)-glykosidisidoksella. Laktoosimutarotaatin vesiliuokset . Reagoi Fehlingin nesteen kanssa vasta 15 minuutin keittämisen jälkeen [4] ja Tollensin reagenssin kanssa, reagoi fenyylihydratsiinin kanssa muodostaen otsonia . Laktoosi eroaa muista disakkarideista hygroskooppisuuden puuttuessa - se ei vaimenna. Tällä sen ominaisuudella on suuri käytännön merkitys farmasian kannalta : jos sinun on valmistettava jauhe, joka sisältää helposti hydrolysoituvaa lääkettä sokerilla, ota maitosokeri; jos otat toisen sokerin , se kosteutuu nopeasti ja helposti hydrolysoituva lääkeaine hajoaa nopeasti. Laktoosin arvo on erittäin korkea, koska se on tärkeä ravintoaine erityisesti kasvaville organismeille ihmisillä ja nisäkkäillä [5] .

Maltoosi

Maltoosi ( englannin sanasta  malt - malt ) C 12 H 22 O 11 - disakkaridi, joka koostuu kahdesta glukoosijäännöksestä ; löytyy suuria määriä ohran , rukiin ja muiden jyvien itäneissä jyvissä (maltaissa); löytyy myös useiden kasvien tomaateista , siitepölystä ja nektarista . Maltoosi on pelkistävä sokeri, pelkistää Fehlingin nestettä , muodostaa hydratsonia ja otsonia, ja se voidaan hapettaa yksiemäksiseksi maltobionihapoksi, joka hydrolysoituessaan muodostaa α-D-glukoosia ja D- glukonihappoa . Maltoosi syntetisoitiin maltaasin (hiivaentsyymin) vaikutuksesta väkevöityihin glukoosiliuoksiin. Sille on ominaista mutarotaatioilmiö , se kääntää voimakkaasti polarisaatiotasoa vasemmalle [5] . Maltoosi on vähemmän makeaa kuin esimerkiksi sakkaroosi , mutta se on kuitenkin yli 2 kertaa makeampaa kuin laktoosi .

sellobioosi

Sellobioosi, 4-(β-glukosido)-glukoosi on disakkaridi, joka koostuu kahdesta glukoositähteestä , jotka on yhdistetty β-glykosidisidoksella; selluloosan perusrakenneyksikkö. Korkeammat eläimet eivät pysty absorboimaan selluloosaa , koska heillä ei ole entsyymiä, joka hajottaa sitä. Sellobiaasi- ja sellulaasientsyymejä sisältävät etanat , toukat ja madot pystyvät kuitenkin hajottamaan (ja siten hyödyntämään) sellobioosia sisältävät kasvitähteet. Sellobioosilla, kuten laktoosilla , on 1->4-glykosidisidos ja se on pelkistävä disakkaridi, mutta toisin kuin laktoosi, täydellisen hydrolyysin jälkeen se tuottaa vain β-D-glukoosia [6] .

Ei-pelkistävät (ei-pelkistävät) disakkaridit

Ei-pelkistävissä disakkarideissa ei ole OH-ryhmää missään anomeerikeskuksessa, minkä seurauksena ne eivät reagoi Fehlingin nesteen ja Tollensin reagenssin kanssa .

sakkaroosia

Trehaloosi

Luonnossa oleminen

Disakkarideja on laajalti eläimissä ja kasveissa. Niitä esiintyy vapaana ( polysakkaridien biosynteesin tai osittaisen hydrolyysin tuotteina ) ja myös glykosidien ja muiden yhdisteiden rakennekomponentteina . Monet disakkaridit saadaan luonnollisista lähteistä, esimerkiksi sakkaroosin tärkeimmät lähteet ovat sokerijuurikas ja sokeriruoko .

Biologinen rooli

Muistiinpanot

  1. ↑ [www.xumuk.ru/bse/877.html XuMuK.ru - Disakkaridit - Suuri Neuvostoliiton tietosanakirja] . Haettu: 20. huhtikuuta 2013.
  2. ↑ A. A. Petrov, H. V. Balyan, A. T. Troshchenko - Orgaaninen kemia . Ed. A. A. Petrova. Ed. 3., rev. ja ylimääräistä Oppikirja lukioille. M.: "Korkeampi. koulu”, 1973. 623 s. sairaalta.
  3. ↑ N. A. Tyukavkina, Yu. I. Baukov. Bioorgaaninen kemia. - 2. painos, tarkistettu. ja ylimääräistä - M .: Lääketiede, 1991. - 528 s. — (Oppikirjallisuus lääketieteellisten oppilaitosten opiskelijoille). - ISBN 5-225-00863-1
  4. ↑ Polyudek-Fabini R., Beirich T. -Orgaaninen analyysi - Käännös saksasta. - L.: Kemia, 1981. - 624 s.
  5. ↑ 1 2 Orgaanisen kemian kurssi. Stepanenko B.N. Oppikirja hunajalle. toveri. Ed. 2., tarkistettu. ja ylimääräistä M., Higher School, 1974. 440 s. sairaalta.
  6. ↑ Sorochinskaya E.I. - Bioorgaaninen kemia. Poly- ja heterofunktionaaliset yhdisteet. Biopolymeerit ja niiden rakennekomponentit. St. Petersburg: Publishing House of St. Petersburg State University, 1998. - 148 s.

Kirjallisuus

  Siirry Wikidata-kohteeseen  Temaattiset sivustot
Sanakirjat ja tietosanakirjat
 Sokeri
Lajikkeet
Julkaisumuoto
Liittyvät tuotteet
  • Kategoria