Oligosakkaridit

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 24. joulukuuta 2020 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 90 muokkausta .

Oligosakkaridit  ( kreikan sanasta ὀλίγος  - harvat) ovat hiilihydraatteja, jotka sisältävät 2-10 monosakkaridijäännöstä .

Oligosakkarideja, jotka koostuvat samoista monosakkariditähteistä, kutsutaan homooligosakkarideiksi, ja niitä, jotka koostuvat erilaisista monosakkarideista, kutsutaan heterooligosakkarideiksi.

Oligosakkarideista yleisimmät ovat disakkaridit ja trisakkaridit . Kemiallisesti disakkaridit ovat O-glykosideja (asetaaleja), joissa toinen monosakkaridimolekyyli toimii aglykonina. Disakkaridit jaetaan rakenteesta riippuen kahteen ryhmään: pelkistävät ja ei-pelkistävät.


Oligosakkaridien luokitus

Oligosakkaridien tiukka nimikkeistö on erittäin hankala. Oligosakkaridin nimi muodostetaan monosakkaridien O-substituoitujen johdannaisten tyypin mukaan pelkistävän yksikön nimen perusteella, mikä osoittaa kaikki saatavilla olevat substituentit; ei-pelkistävien oligosakkaridien nimikkeistö on samanlainen kuin glykosidien nimikkeistö. Lineaaristen oligosakkaridien nimissä käytetään usein monosakkariditähteiden peräkkäistä luetteloa, jossa ilmoitetaan niiden välisen yhteyden tyyppi.

1. Disakkaridit (dioosit) C 12 H 22 O 11

Rakennekaava Triviaali nimi Systemaattinen nimi
Trehaluloosi a-D-glukopyranosyyli-(1,1)-D-fruktoosi
(3S,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroksi-1-[(2S,3R,4S,5S, 6R)-3, 4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksiheksan-2-oni
Sakkaroosi (sakkaroosi) α-D-glukopyranosyyli-(1,2)-β-D-fruktofuranoosi
(2R,3R,4S,5S,6R)​-​2-​[​(2S,3S,4S,5R)​-​-3, 4-dihydroksi-2,5-bis(hydroksimetyyli)oksolan-2-yyli]oksi-6-(hydroksimetyyli)oksaani-3,4,5-trioli
turanosa α-D-glukopyranosyyli-(1,3)-D-fruktoosi
(3S,4R,5R)-1,2,4,5-tetrahydroksi-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)- 3,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksiheksan-2-oni
Maltuloosi a-D-glukopyranosyyli-(1,4)-D-fruktoosi
(3S,4R,5R)-1,3,5,6-tetrahydroksi-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3, 4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksiheksan-2-oni
lukroroosi a-D-glukopyranosyyli-(1,5)-D-fruktoosi
(3S,4R,5R)-1,3,4,6-tetrahydroksi-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3, 4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksiheksan-2-oni
Isomaltuloosi (palatinoosi) a-D-glukopyranosyyli-(1,6)-D-fruktoosi
(3S,4R,5R)-1,3,4,5-tetrahydroksi-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3, 4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksiheksan-2-oni
Trehaloosi (mykoosi) 1-O-α-D-glukopyranosyyli-D-glukoosi
α-D-glukopyranosyyli-(1,1)-α-D-glukopyranoosi (α,α-trehaloosi)
(2R,3R,4S,5S,6R)- 1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksi-6-(hydroksimetyyli)oksaan-3, 4,5-trioli
α-D-glukopyranosyyli-(1,1)-β-D-glukopyranoosi (α,β-trehaloosi, neotrehaloosi)
β-D-glukopyranosyyli-(1,1)-β-D-glukopyranoosi (β ,β-trehaloosi)
Coyibiose α-D-glukopyranosyyli-(1,2)-D-glukoosi
(2R,3S,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroksi-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)- 3,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksiheksanaali
soforoosi 2-O-β-D-glukopyranosyyli-D-glukoosi
β-D-glukopyranosyyli-(1,2)-α-D-glukopyranoosi (a-soforoosi)
β-D-glukopyranosyyli-(1,2)-β-D -glukopyranoosi (β-soforoosi)
Nigerose (seikbiose) a-D-glukopyranosyyli-(1,3)-a-D-glukopyranoosi
Laminaribioosi p-D-glukopyranosyyli-(1,3)-a-D-glukopyranoosi
Maltoosi α-D-glukopyranosyyli-(1,4)-α-D-glukopyranoosi
4-O-α-D-glukopyranosyyli-D-glukoosi (a-maltoosi)
α-D-glukopyranosyyli-(1-4)-β-D -glukopyranoosi
4-O-β-D-glukopyranosyyli-D-glukoosi (β-maltoosi)
sellobioosi (selloosi) 4-O-β-D-glukopyranosyyli-D-glukoosi
β-D-glukopyranosyyli-(1,4)-α-D-glukopyranoosi (a-sellobioosi)

β-D-glukopyranosyyli-(1,4)-β-D-glukopyranoosi (β-sellobioosi)

Isomaltoosi α-D-glukopyranosyyli-(1,6)-α-D-glukopyranoosi
Gentiobioosi (amygdaloosi) β-D-glukopyranosyyli-(1,6)-α-D-glukopyranoosi (α-gentiobioosi)
β-D-glukopyranosyyli-(1,6)-β-D-glukopyranoosi (β-gentiobioosi)
Laktoosi (laktobioosi, tablettoosi) 4-O-β-D-galaktopyranosyyli-D-glukoosi,
β-D-galaktopyranosyyli-(1,4)-a-D-glukopyranoosi (a-laktoosi)

β-D-galaktopyranosyyli-(1,4)-β-D-glukopyranoosi (β-laktoosi)

allolaktoosi β-D-galaktopyranosyyli (1,6)-β-D-glukopyranoosi
melibiosa a-D-galaktopyranosyyli(1,6)-D-glukoosi
2α-mannobioosi a-D-mannopyranosyyli-(1,2)-a-D-mannopyranoosi,
2-O-a-D-mannopyranosyyli-D-mannoosi
3α-mannobioosi a-D-mannopyranosyyli-(1,3)-a-D-mannopyranoosi,
3-O-a-D-mannopyranosyyli-D-mannoosi
Inulobioosi β-D-fruktofuranosyyli-(2,1)-β-D-fruktofuranoosi
Levanbiosa β-D-fruktofuranosyyli-(2,6)-β-D-fruktofuranoosi
Laktuloosi β-D-galaktopyranosyyli-(1,4)-β-D-fruktofuranoosi
(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R)-4,5-dihydroksi-2, 5-bis(hydroksimetyyli)oksolan-3-yyli]oksi-6-(hydroksimetyyli)oksaani-3,4,5-trioli
Melibiuosa a-D-galaktopyranosyyli-(1,6)-D-fruktoosi
Vicyanose a-D-arabinopyranosyyli-(1,6)-D-glukopyranoosi
Sambubiose α-D-ksylofuranosyyli-(1,2)-β-D-glukopyranoosi
Robinoosi (robinobioosi) α-D-ramnopyranosyyli-(1,6)-β-D-galaktopyranoosi
Rutinosa α-L-ramnopyranosyyli-(1,6)-β-D-glukopyranoosi
Neohesperidoosi α-L-ramnopyranosyyli-(1,2)-β-D-glukopyranoosi

2. Trisakkaridit ( trioosit ) C18H32O16

Rakennekaava Triviaali nimi Systemaattinen nimi
Raffinoosi (raffinoosi, 6G-α-D-galaktosyylisakkaroosi) α-D-galaktopyranosyyli-(1,6)-α-D-glukopyranosyyli-(1,2)-β-D-fruktofuranoosi
​(2R,3R,4S,5S,6R)-​2-​[​( 2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroksi-2,5-bis(hydroksimetyyli)oksolan-2-yyli]oksi-6-[[(2S, 3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroksi-6- (hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksimetyyli]oksaan-3,4,5-trioli
melytoosi α-D-glukopyranosyyli-(1,3)-β-D-fruktofuranosyyli-(2,1)-α-D-glukopyranoosi
Maltotrioosi a-D-glukopyranosyyli-(1,4)-a-D-glukopyranosyyli-(1,4)-a-D-glukopyranoosi
isomaltotrioosi a-D-glukopyranosyyli-(1,6)-a-D-glukopyranosyyli-(1,6)-a-D-glukopyranoosi
gentianoosi β-D-glukopyranosyyli-(1,6)-a-D-glukopyranosyyli-(1,2)-β-D-fruktofuranosidi
Solatriosa a-L-ramnopyranosyyli-(1,2)-[β-D-glukopyranosyyli-(1,3)]-D-galaktoosi
sellotrioosi β-D-glukopyranosyyli-(1,4)-β-D-glukopyranosyyli-(1,4)-D-glukopyranoosi
Erloza (glykosyylisakkaroosi, 4G-α-D-glukopyranosyylisakkaroosi) α-D-glukopyranosyyli-(1,4)-α-D-glukopyranosyyli-(1,2)-β-D-fruktofuranoosi
Panosa a-D-glukopyranosyyli-(1,6)-a-D-glukopyranosyyli-(1,4)-a-D-fruktofuranoosi
Nigerotriaasi a-D-glukopyranosyyli-(1,3)-a-D-glukopyranosyyli-(1,3)-a-D-glukopyranoosi
1-kestoosi (1F-β-D-fruktosyylisakkaroosi, 1F-kestotrioosi, isokestoosi) β-D-fruktofuranosyyli-(2,1)-β-D-fruktofuranosyyli-(1,2)-α-D-glukopyranoosi
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S) ,5R)-2-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroksi-2,5-bis(hydroksimetyyli)oksolan-2-yyli]oksimetyyli]-3,4-dihydroksi-5-( hydroksimetyyli)oksolan-2-yyli]oksi-6-(hydroksimetyyli)oksaan-3,4,5-trioli
6-kestoosi (6F-β-D-fruktosyylisakkaroosi, 6F-kestotrioosi) β-D-fruktofuranosyyli-(2,6)-β-D-fruktofuranosyyli-(1,2)-a-D-glukopyranoosi
Neokestoosi (6G-β-D-fruktosyylisakkaroosi, 6G-kestotrioosi) 1,6-bis(β-D-fruktofuranosyyli)-a-D-glukopyranoosi
Inulotrioosi (fruktotrioosi) β-D-fruktofuranosyyli-(2,1)-β-D-fruktofuranosyyli-(2.1)-β-D-fruktofuranoosi
2-fukosyylilaktoosi a-L-fukopyranosyyli-(1,2)-β-D-galaktopyranosyyli-(1,4)-D-glukopyranoosi
3-fukosyylilaktoosi a-L-fukopyranosyyli-(1,3)-[β-D-galaktopyranosyyli-(1,4)]-D-glukopyranoosi
Mannotrioosi a-D-mannopyranosyyli-(1,4)-a-D-mannopyranosyyli-(1,4)-a-D-mannopyranoosi
Dextrantrioosi α-D-glukopyranosyyli-(1,6)-α-D-glukopyranosyyli-(1,6)-glukoosi
levantrioosi β-D-fruktofuranosyyli-(2,6)-β-D-fruktofuranosyyli-(2,6)-β-D-fruktofuranoosi
Inulotrioosi β-D-fruktofuranosyyli-(2,1)-β-D-fruktofuranosyyli-(2,1)-β-D-fruktofuranoosi
Theanderosa α-D-glukopyranosyyli-(1,6)-α-D-glukopyranosyyli-(1,2)-fruktoosi
D-rhamninosa 6-O-[3-O-(a-L-ramnopyranosyyli)-a-L-ramnopyranosyyli]-D-galaktoosi

3. Tetrasakkaridit (tetraoosit) C 24 H 42 O 21

Rakennekaava Triviaali nimi Systemaattinen nimi
Stakyoosi (mannotroosi, digalaktosyylisakkaroosi) a-D-galaktopyranosyyli-(1,6)-a-D-galaktopyranosyyli-(1,6)-a-D-glukopyranosyyli-(1,2)-β-D-fruktofuranosidi
Likioosi a-D-galaktopyranosyyli-(1,6)-a-D-glukopyranosyyli-(1,2)-β-D-fruktofuranosyyli-(1,1)-a-D-galaktopyranosidi
Isolikioosi a-D-galaktopyranosyyli-(1,6)-a-D-glukopyranosyyli-(1,2)-β-D-fruktofuranosyyli-(3,1)-a-D-galaktopyranosidi
Sesamosa a-D-glukopyranosyyli-(1,2)-β-D-fruktofuranosyyli-(6,1)-a-D-galaktopyranosyyli-(6,1)-a-D-galaktopyranosidi
sellotetraoosi β-D-glukopyranosyyli-(1,4)-β-D-glukopyranosyyli-(1,4)-β-D-glukopyranosyyli-(1,4)-D-galaktopyranoosi
nystoosi (1,1-kestotetraoosi) β-D-fruktofuranosyyli-(2,1)-β-D-fruktofuranosyyli-(2.1)-β-D-fruktofuranosyyli-(1,2)-a-D-glukopyranoosi
Bifurkoosi (1,6-kestotetraoosi) 1,6-bis-(β-D-fruktofuranosyyli)-β-D-fruktofuranosyyli-(2,1)-a-D-glukopyranoosi
maltotetraoosi a-D-glukopyranosyyli-(1,4)-a-D-glukopyranosyyli-(1,4)-a-D-glukopyranosyyli-(1,4)-a-D-glukopyranoosi
Isomaltotetraoosi a-D-glukopyranosyyli-(1,6)-a-D-glukopyranosyyli-(1,6)-a-D-glukopyranosyyli-(1,6)-a-D-glukopyranoosi
Inulotetraoosi (fruktotetraoosi) β-D-fruktofuranosyyli-(2,1)-β-D-fruktofuranosyyli-(2,1)-β-D-fruktofuranosyyli-(2.1)-β-D-fruktofuranoosi
Levantetraosa β-D-fruktofuranosyyli-(2,6)-β-D-fruktofuranosyyli-(2,6)-β-D-fruktofuranosyyli-(2,6)-β-D-fruktofuranoosi

4. Pentasakkaridit (pentaoosi) C 30 H 52 O 26

Rakennekaava Triviaali nimi Systemaattinen nimi
1,1,1-kestopentoosi (fruktosyylinistoosi) β-D-fruktofuranosyyli-(2,1)-β-D-fruktofuranosyyli-(2,1)-β-D-fruktofuranosyyli-(2,1)-β-D-fruktofuranosyyli-(1,2)-a- D-glukopyranoosi
Maltopentaoosi a-D-glukopyranosyyli-(1,4)-a-D-glukopyranosyyli-(1,4)-a-D-glukopyranosyyli-(1,4)-a-D-glukopyranosyyli-(1,4)-a- D-glukopyranoosi
sellopentaoosi β-D-glukopyranosyyli-(1,4)-β-D-glukopyranosyyli-(1,4)-β-D-glukopyranosyyli-(1,4)-β-D-glukopyranosyyli-(1,4)-D- galaktopyranoosi
Verbaskoosi (trigalaktosyylisakkaroosi) a-D-galaktopyranosyyli-(1,6)-a-D-galaktopyranosyyli-(1,6)-a-D-galaktopyranosyyli-(1,6)-a-D-glukopyranosyyli-(1,2)-β- D-fruktofuranoosi

5. Heksasakkaridit (heksaoosit) C 36 H 62 O 31

Rakennekaava Triviaali nimi Systemaattinen nimi
maltoheksaoosi a-D-glukopyranosyyli-(1,4)-a-D-glukopyranosyyli-(1,4)-a-D-glukopyranosyyli-(1,4)-a-D-glukopyranosyyli-(1,4)-a- D-glukopyranosyyli-(1,4)-a-D-glukopyranoosi
selloheksaoosi β-D-glukopyranosyyli-(1,4)-β-D-glukopyranosyyli-(1,4)-β-D-glukopyranosyyli-(1,4)-β-D-glukopyranosyyli-(1,4)-β- D-glukopyranosyyli-(1,4)-D-galaktopyranoosi

6. Heptasakkaridit (heptaoosit) C 42 H 72 O 36

Rakennekaava Triviaali nimi Systemaattinen nimi
selloheptaoosi β-D-glukopyranosyyli-(1,4)-β-D-glukopyranosyyli-(1,4)-β-D-glukopyranosyyli-(1,4)-β-D-glukopyranosyyli-(1,4)-β- D-glukopyranosyyli-(1,4)-β-D-glukopyranosyyli-(1,4)-D-galaktopyranoosi

Homooligosakkaridit

Disakkaridit:

Trisakkaridit:

Tetrasakkaridit:

Pentasakkaridit:

Heksasakkaridit:

Heterooligosakkaridit

Disakkaridit:

Fysikaaliset ominaisuudet

Monet oligosakkaridit ovat kiteisiä kiinteitä aineita tai kiteytymättömiä siirappeja, valkoisia tai värittömiä, liukenevat hyvin veteen , liukenevat niukasti alempiin alkoholeihin ja käytännöllisesti katsoen liukenemattomia muihin yleisiin liuottimiin, lukuun ottamatta dimetyyliformamidia , formamidia ja dimetyylisulfoksidia . Korotetuissa lämpötiloissa alemmat oligosakkaridit liukenevat etikkahappoon ja pyridiiniin . Jotkut korkeammat haarautumattomat säännölliset oligosakkaridit, kuten sellodekstriinit, ovat vaikeasti liukenevia veteen, ja niiden liukoisuus laskee nopeasti molekyylipainon kasvaessa. Monilla oligosakkarideilla on makea maku [1] .

Luonnossa oleminen

Vapaassa tilassa oligosakkaridit ovat laajimmin edustettuina kasvimaailmassa , jossa ne ilmeisesti toimivat ensisijaisesti varahiilihydraattina . Kasvien oligosakkaridien tyypilliset ja yleisimmät edustajat ovat sakkaroosiryhmän oligosakkaridit : melisitoosi , raffinoosi , gentanoosi , stakyoosi jne.

Sovellus

Joillakin oligosakkarideilla, kuten sakkaroosilla , on suuri käytännön merkitys, ja ne ovat vuotuisen tuotannon (yli 100 miljoonaa tonnia) osalta ykkössijalla yksittäisten orgaanisten yhdisteiden joukossa . Laktoosia ja syklodekstriinejä tuotetaan pieniä määriä ja niitä käytetään lääketeollisuudessa .

Muistiinpanot

  1. ↑ H. K. Kochetkov , A. F. Bochkov, B. A. Dmitriev, A. I. Usov O. S. Chizhov, V. N. Shibaev. Hiilihydraattien kemia. — M .: Kemia, 1967. — 674 s.


  Siirry Wikidata-kohteeseen  Temaattiset sivustot
Sanakirjat ja tietosanakirjat
Bibliografisissa luetteloissa