Monosakkaridit

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 5.11.2021 tarkistetusta versiosta . vahvistus vaatii 1 muokkauksen .

Monosakkaridit ( muista kreikkalaisista sanoista μόνος 'yksittäinen', lat.  saccharum 'sokeri' ja loppuliite -id ) ovat orgaanisia yhdisteitä , yksi hiilihydraattien pääryhmistä ; sokerin yksinkertaisin muoto .

Monosakkaridit ovat yleensä värittömiä, vesiliukoisia , läpinäkyviä kiinteitä aineita. Joillakin monosakkarideilla on makea maku .

Monosakkaridit ovat rakennuspalikoita, joista syntetisoidaan disakkarideja (kuten sakkaroosia , maltoosia , laktoosia ), oligosakkarideja ja polysakkarideja (kuten selluloosaa ja tärkkelystä ).

Monosakkaridit sisältävät hydroksyyliryhmiä ja aldehydi ( aldoose ) tai ketoryhmän ( ketoosit ). Jokainen hiiliatomi , johon hydroksyyliryhmä on kiinnittynyt (lukuun ottamatta ensimmäistä ja viimeistä), on kiraalinen , mikä aiheuttaa monia isomeerisiä muotoja . Esimerkiksi galaktoosi ja glukoosi  ovat aldoheksoosia, mutta niillä on erilaiset kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet. Monosakkaridit ovat moniarvoisten alkoholien johdannaisia, jotka sisältävät karbonyyliryhmän  - aldehydi tai ketoni [1] .

Isomerismi

Monosakkarideille, jotka sisältävät n asymmetristä hiiltä , ​​2n stereoisomeeriä ovat mahdollisia (katso isomeria ). Asymmetristen hiiliatomien kokonaismäärä monosakkarideissa on yhtä suuri kuin hiiliketjun sisällä olevien >C(H)OH-ryhmien lukumäärä. Asymmetrisen hiiliatomin läsnäolo molekyylissä aiheuttaa kahden optisen stereoisomeerin muodostumisen, jotka kuuluvat D- tai L-sarjaan.
Kaikkia monosakkarideja voidaan pitää D- tai L- glyseraldehydin johdannaisina , jotka saadaan pidentämällä niiden ketjua peräkkäin aldehydiryhmän puolelta (eli asemassa C2 - hiiliatomi) > C(H)OH-. ryhmä. Joka kerta C2
-atomin hydroksyyliryhmä voi ottaa minkä tahansa kahdesta asennosta (atomin oikealla tai vasemmalla puolella), kun taas muiden >C(H)OH-ryhmien asema pysyy muuttumattomana. Minkä tahansa monosakkaridin kuuluminen D- ja L-sarjoihin määräytyy hydroksyyliryhmän sijainnin perusteella kiraalisessa hiiliatomissa, joka on kauimpana karbonyyliryhmästä. Esimerkiksi heksoosien kohdalla tämä on C5- atomin konfiguraatio. Koska ketooseissa on yksi kiraalinen keskus vähemmän kuin aldooseissa, joissa on sama määrä hiiliatomeja, stereoisomeerien määrä on puolet pienempi.

Luokitus ja nimikkeistö

Monosakkaridit (monoosit) jaetaan kahteen sarjaan ald- tai ketoryhmän läsnäolon perusteella: polyhydroksialdehydit (aldoosit) ja polyhydroksiketonit (ketoosit). Ketjun hiiliatomien lukumäärän mukaan monosakkaridit jaetaan: alempiin ( dioosit , trioosit , tetroosit ), keskisuuriin ( pentoosit , heksoosit ) ja korkeampiin ( heptoosit , oktoosit ja nonoosit ). Luonnollisia monosakkarideja, joissa on yli yhdeksän hiiliatomia sisältävä hiiliketju, ei ole löydetty. Ketoosien nimet muodostetaan lisäämällä pääte -ul - vastaavan aldoosin nimeen: riboosi → ribuloosi; joillakin ketoosilla on triviaaleja nimiä: fruktoosi (arabinoheksuloosi).

Useita D-aldooseja
Aldodioosi
glykolialdehydi
Aldotrioosi
D-glyseroosi (glyseraali ) (
D-glyserotrioosi)
Aldotetroos
D - erytroosi
(D-erytro-tetroosi)

D - treoosi
(D-treo-tetrose)
Aldopentoosit
D - riboosi
(D-ribo-pentoosi)

D - arabinoosi
(D-arabino-pentoosi)

D - ksyloosi
(D-ksylopentoosi)

D - lyksoosi
(D-lykso-pentoosi)
Aldoheksoosit
D - alloosi
(D-allo-heksoosi)

D - altroosi
(D-altro-heksoosi)

D - glukoosi
(D-gluko-heksoosi)

D - mannoosi
(D-manno-heksoosi)

D - guloosi
(D-gulo-heksoosi)

D - idoosi
(D-ido-heksoosi)

D - galaktoosi
(D-galakto-heksoosi)

D - taloosi
(D-talo-heksoosi)
Aldogeptoosit
D-glysero
-D-allo-heptoosi

D-glysero-
D-altro-heptoosi

D
-glysero-D-gluko-heptoosi

D-glysero-
D-manno-heptoosi

D-glysero
-D-gulo-heptoosi

D - glysero -
D-ido-heptoosi

D-glysero
-D-galakto-heptoosi

D-glysero
-D-talo-heptoosi

D-glysero-
L-allo-heptoosi

D-glysero-
L-altro-heptoosi

D-
glysero-L-gluko-heptoosi

D-glysero-
L-manno-heptoosi

D-glysero-
L-gulo-heptoosi

D- glysero -
L-ido-heptoosi

D-glysero-
L-galakto-heptoosi

D-glysero
-L-talo-heptoosi
aldooktoosit
D -erytro-
D-allo-oktoosi

D -erytro-
D-altro-oktoosi

D
-erytro-D-glukooktoosi

D
-erytro-D-manno-oktoosi

D -erytro-
D-gulo-
oktoosi

D -erytro-
D-ido-
oktoosi

D-erytro
-D-galakto-oktoosi

D -erytro-
D-thalo-
oktoosi

D-erytro
-L-allooktoosi

D
-erytro-L-altro-oktoosi

D-erytro
-L-glukooktoosi

D -erytro-
L-manno-oktoosi

D
-erytro-L-gulo-
oktoosi

D- erytro-
L-ido-
oktoosi

D-erytro
-L-galakto-oktoosi

D
-erytro-L-thalo-
oktoosi

D-treo-
d-allo-oktoosi

D-treo
-D-altro-oktoosi

D-treo
-D-glukooktoosi

D-treo
-D-manno-oktoosi

D-treo
-D-gulo-
oktoosi

D-treo
-D-ido-
oktoosi

D-treo
-D-galakto-oktoosi

D-treo
-D-thalo-
oktoosi

D-treo-
L-allooktoosi

D-treo-
L-altro-oktoosi

D-treo
-L-glukooktoosi

D-treo-
L-manno-oktoosi

D-treo-
L-gulo-
oktoosi

D-treo-
L-ido-
oktoosi

D-treo-
L-galakto-oktoosi

D-treo-
L-thalo-
oktoosi
Rivi D-ketoosi
Ketotrioosi
dihydroksiasetoni
Ketotetroza
D - erytruloosi
(D-glysero-tetruloosi)
Ketopentoosit
D - ribuloosi
(D-erytro-pentuloosi)

D - ksyluloosi
(D-treo-pentuloosi)
Ketoheksoosit
D - psikoosi
(D-ribo-heksuloosi)

D - fruktoosi
(D-arabinoheksuloosi)

D - sorboosi
(D-ksyloheksuloosi)

D - tagatoosi
(D-lykso-heksuloosi)
Ketoheptoosit
D-allo-heptuloosi

D-altro-heptuloosi

D-gluko-heptuloosi

D-manno-heptuloosi

D-gulo-heptuloosi

D-ido-heptuloosi

D-galakto-heptuloosi

D-taloheptuloosi
Ketooktoosit
D -glysero-
D-allooktuloosi

D -glysero-
D-altro-oktuloosi

D
-glysero-D-gluko-oktuloosi

D -glysero-
D-manno-oktuloosi

D -glysero-
D-gulo-oktuloosi

D -glysero-
D-ido-oktuloosi

D -glysero-
D-galakto-oktuloosi

D -glysero-
D-thalo-oktuloosi

D- glysero-
L-allo-oktuloosi

D- glysero-
L-altro-oktuloosi

D-
glysero-L-gluko-oktuloosi

D- glysero-
L-manno-oktuloosi

D- glysero-
L-gulo-oktuloosi

D- glysero-
L-ido-oktuloosi

D- glysero-
L-galakto-oktuloosi

D- glysero-
L-talo-oktuloosi

Kemialliset nimet

Suluissa oleva numero ja kirjain osoittavat OH-ryhmän paikan suhteessa annettuun hiiliatomiin. Esimerkiksi merkintä 2R (3R, 4R, 5R jne.) osoittaa, että hydroksiryhmä toisessa (kolmannessa, neljännessä, viidennessä jne.) hiiliatomissa on Fischer-projektiossa oikealla puolella. Kun OH-ryhmä on vasemmalla, sijoitetaan S-kirjain (esim. 2S, 3S, 4S, 5S jne.). Nimet on annettu IUPAC-nimikkeistön mukaisesti.

Aldoses

Aldodioses, C 2 H 4 O 2 glykoloosihydroksietanaali
Aldotrioosit, C 3 H 6 O 3 D-sarjan
D-glyseroosi (2R)-2,3-dihydroksipropanaali
L-sarjan
L-glyseroosi (2S)-2,3-dihydroksipropanaali
Aldotetroses, C 4 H 8 O 4 D-sarjan
D-erytroosi (2R,3R)-2,3,4-trihydroksibutanaali
D-treoosi (2S,3R)-2,3,4-trihydroksibutanaali
L-sarjan
L-erytroosi (2S,3S)-2,3 ,4-trihydroksibutanaali
L-treoosi (2R,3S)-2,3,4-trihydroksibutanaali
Aldopentoses, C 5 H 10 O 5 D-sarjan
D-riboosi (2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahydroksipentanaali-
D-arabinoosi (2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahydroksipentanaali
-D-ksyloosi (2R,3S ) ,4R)-2,3,4,5-tetrahydroksipentanaali-
D-lyksoosi (2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroksipentanaali
L-sarjan
L-riboosi (2S,3S,4S)-2,3 ,4,5-tetrahydroksipentanaali-
L-arabinoosi (2R,3S,4S)-2,3,4,5-tetrahydroksipentanaali-
L-ksyloosi (2S,3R,4S)-2,3,4,5-tetrahydroksipentanaali
-L-lyksoosi ( 2R,3R,4S)-2,3,4,5-tetrahydroksipentanaali
Deoksipentoosit, C 5 H 10 O 4 D-sarja
D - tyminoosi , 2-deoksi-D-riboosi (3R,4R)-3,4,5-trihydroksipentanaali
L-sarjan
L-tyminoosi, 2-deoksi-L-riboosi (3S,4S)-3,4 ,5-trihydroksipentanaali
Haaroittuneet pentoosit, C 5 H 10 O 5 D-sarja
D - apioosi , 3-(hydroksimetyyli)-D-erytroosi (2R,3R)-2,3,4-trihydroksi-3-(hydroksimetyyli)butanaali
L-sarjan
L-apioosi, 3-(hydroksimetyyli)-L -erytroosi (2S,3S)-2,3,4-trihydroksi-3-(hydroksimetyyli)butanaali
Aldohexoses, C 6 H 12 O 6 D-sarjan
D-alloosi (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroksiheksanaali
-D-altroosi (2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6- pentahydroksiheksanaali
-D-glukoosi (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroksiheksanaali
-D-mannoosi (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroksiheksanaali
D -guloosi (2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroksiheksanaali-
D-idoosi (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroksiheksanaali
-D-galaktoosi (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroksiheksanaali-
D-taloosi (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroksiheksanaali
L-sarja
L- alloosi (2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroksiheksanaali-
L-altroosi (2R,3S,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroksiheksanaali
-L-glukoosi ( 2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroksiheksanaali-
L-mannoosi (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroksiheksanaali
-L-guloosi (2S, 3S,4R,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroksiheksanaali-
L-idoosi (2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroksiheksanaali
-L-galaktoosi (2S,3R, 4R,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroksiheksanaali
L-taloosi (2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroksiheksanaali
Deoksiheksoosit, C 6 H 12 O 5 D-sarjan
D-allometyloosi, 6-deoksi-D-alloosi (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroksiheksanaali
-D-gulometyloosi, 6-deoksi-D-guloosi (2R,3R,4S) ,5R)-2,3,4,5-tetrahydroksiheksanaali-
D-talometyloosi, 6-deoksi-D-taloosi (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroksiheksanaali
-D-kinoosi, 6-deoksi -D-glukoosi (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroksiheksanaali -
D - ramnoosi , 6-deoksi-D-mannoosi (2S,3S,4R,5R)-2,3,4, 5-tetrahydroksiheksanaali
D - fukoosi , 6-deoksi-D-galaktoosi (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroksiheksanaali
L-sarjan
L-allometyloosi, 6-deoksi-L-alloosi (2S, 3S,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahydroksiheksanaali
-L-gulometyloosi, 6-deoksi-L-guloosi (2S,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahydroksiheksanaali
-L-talometyloosi, 6-deoksi-L-taloosi (2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahydroksiheksanaali
-L-kinoosi, 6-deoksi-L-glukoosi (2S,3R,4S,5S)-2,3 ,4,5-tetrahydroksiheksanaali-
L-ramnoosi, 6-deoksi-L-mannoosi (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahydroksiheksanaali
-L-fukoosi, 6-deoksi-L-galaktoosi (2S, 3R,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahydroksiheksanaali
Dideoksiheksoosit, C 6 H 12 O 4 D-sarjan
D-digitoksoosi, 2,6-dideoksi-D-riboheksoosi (3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroksiheksanaali
-D-boivinoosi, 2,6-dideoksi-D-ksyloheksoosi (3R,4S) ,5R)-3,4,5-trihydroksiheksanaaliabekvoosi
, 3,6-dideoksi-D-ksyloheksoosi (2R,4S,5R)-2,4,5-trihydroksiheksanaaliteveloosi
, 3,6-dideoksi-D-arabinoheksoosi (2S,4R,5R)-2,4,5-trihydroksiheksanaaliparatoosi
, 3,6-dideoksi-D-riboheksoosi (2R,4R,5R)-2,4,5-trihydroksiheksanaalinen
L-sarjan
koltoosi, 3, 6-dideoksi-L-ksyloheksoosi (2S,4R,5S)-2,4,5-trihydroksiheksanaaliaskaryloosi
, 3,6-dideoksi-L-arabinoheksoosi (2R,4S,5S)-2,4,5 -trihydroksiheksanaali
Haaroittuneet heksoosit, C 6 H 12 O 6 D-sarjan
D-hamameloosi, 3-(hydroksimetyyli)-D-arabinoosi (2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahydroksi-2-(hydroksimetyyli)pentanaali
L-sarjan
L-hamameloosi, 3-( hydroksimetyyli)-L-arabinoosi (2R,3S,4S)-2,3,4,5-tetrahydroksi-2-(hydroksimetyyli)pentanaali
Aldoheptoses, C 7 H 14 O 7 D-sarjan
D-glysero-D-alloheptoosi (2R,3R,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptanaali
-D-glysero-D-altro-heptoosi (2S,3R) ,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptanaali
-D-glysero-D-glukoheptoosi (2R,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6, 7-heksahydroksiheptanaali
-D-glysero-D-mannoheptoosi (2S,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptanaali
-D-glysero-D-guloheptoosi (2R,3R,4S) ,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptanaali
-D-glysero-D-idoheptoosi (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,4, 5,6,7- heksahydroksiheptanaali
-D-glysero-D-galakto-heptoosi (2R,3S,4S,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptanaali
-D-glysero-D-taloheptoosi (2S,3S,4S,5R) ,6R)-2,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptanaali-
D-glysero-L-alloheptoosi (2S,3S,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptanaali
D -glysero-L-altroheptoosi (2R,3S,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptanaali
-D-glysero-L-gluko-heptoosi (2S,3R,4S,5S,6R) )-2,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptanaali-
D-glysero-L-mannoheptoosi (2R,3R,4S,5S,6R )-2,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptanaali-
D-glysero - L-gulo-heptoosi (2S,3S,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptanaali
-D-glysero-L-ido-heptoosi (2R,3S,4R,5S,6R) -2,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptanaali-
D-glysero-L-galakto-heptoosi (2S,3R,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptanaali-
D- glysero-L-talo-heptoosi (2R,3R,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptanaali
L-sarjan
L-glysero-L-alloheptoosi (2S,3S,4S,5S ,6S)-2,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptanaali
-L-glysero-L-altroheptoosi (2R,3S,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptanaali
L -glysero-L-gluko-heptoosi (2S,3R,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptanaali
-L-glysero-L-mannoheptoosi (2R,3R,4S,5S) ,6S)-2,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptanaali
-L-glysero-L-guloheptoosi (2S,3S,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptanaali
L -glysero-L-ido-heptoosi (2R,3S,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptanaali
-L-glysero-L-galakto-heptoosi (2S,3R,4R,5S) ,6S)-2,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptanaali
-L-glysero-L-taloheptoosi (2R,3R,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptanaali
L -glysero-D-allo-hep toza (2R,3R,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptanaali-
L-glysero-D-altroheptoosi (2S,3R,4R,5R ,6S)-2,3,4 ,5,6,7-heksahydroksiheptanaali-
L-glysero-D-glukoheptoosi (2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptanaali
-L-glysero-D-mannoheptoosi ( 2S,3S,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptanaali-
L-glysero-D-guloheptoosi (2R,3R,4S,5R, 6S)-2,3,4 ,5,6,7-heksahydroksiheptanaali-
L-glysero-D-idoheptoosi (2S,3R,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptanaali -L-glysero-D
-galakto-heptoosi ( 2R,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptanaali-
L-glysero-D-taloheptoosi (2S,3S,4S,5R,6S) -2,3,4,5 ,6,7-heksahydroksiheptanaali
Aldooctoses, C 8 H 16 O 8 D-sarjan
D-erytro-D-allo-oktoosi (2R,3R,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-D-erytro-D-altro-oktoosi (2S,3R,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-D-erytro-D-glukooktoosi (2R,3S,4R,5R,6R,7R) )-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-D-erytro-D-manno-oktoosi (2S,3S,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6, 7,8-heptahydroksioktanaali
D-erytro-D-gulo-oktoosi (2R,3R,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
D-erytro-D-ido -oktoosi (2S,3R,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-D-erytro-D-galakto-oktoosi (2R,3S,4S,5R,6R) ,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-D-erytro-D-talo-oktoosi (2S,3S,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5, 6,7,8-heptahydroksioktanaali
D-erytro-L-allooktoosi (2S,3S,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
D-erytro-L -altro-oktoosi (2R,3S,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-D-erytro-L-gluko-oktoosi (2S,3R,4S,5S) ,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali-
D-erytro-L-manno-oktoosi (2R,3R,4S,5S,6R,7R )-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali-
D-erytro-L-gulo-oktoosi (2S,3S,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6, 7,8-heptahydroksioktanaali
D-erytro-L-ido-oktoosi (2R,3S,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
D-erytro-L-galakto -oktoosi (2S,3R,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-D-erytro-L-talo-oktoosi (2R,3R,4R,5S,6R) ,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-D-treo-D-allooktoosi (2R,3R,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5, 6,7,8-heptahydroksioktanaali
-D-treo-D-altro-oktoosi (2S,3R,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-D-treo-D -glukooktoosi (2R,3S,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-D-treo-D-manno-oktoosi (2S,3S,4R,5R) ,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-D-treo-D-gulo-oktoosi (2R,3R,4S,5R,6S,7R)-2,3,4, 5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-D-treo-D-ido-oktoosi (2S,3R,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-D-treo -D-galaktooktoosi (2R,3S,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-D-treo-D-talo-o ktoza (2S,3S,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-D-treo-L-allooktoosi (2S,3S,4S,5S,6S, 7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali-
D-treo-L-altro-oktoosi (2R,3S,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6 ,7,8-heptahydroksioktanaali
D-treo-L-glukooktoosi (2S,3R,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
D-treo-L- mannooktoosi (2R,3R,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-D-treo-L-gulo-oktoosi (2S,3S,4R,5S, 6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali-
D-treo-L-ido-oktoosi (2R,3S,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5 ,6,7,8-heptahydroksioktanaali-
D-treo-L-galakto-oktoosi (2S,3R,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-D-treo- L-talooktoosi (2R,3R,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaalinen
L-sarjan
L-erytro-L-allooktoosi (2S,3S) ,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-L-erytro-L-altro-oktoosi (2R,3S,4S,5S,6S,7S)-2, 3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
L-erytro-L-glukooktoosi (2S,3R,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8 -heptahydroksioktanaalinen
L-erytro-L-manno-oktoosi (2R,3R,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaalinen
L-erytro-L-gulo-oktoosi ( 2S,3S,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-L-erytro-L-ido-oktoosi (2R,3S,4R,5S,6S,7S) -2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-L-erytro-L-galakto-oktoosi (2S,3R,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7 ,8-heptahydroksioktanaali
-L-erytro-L-talo-oktoosi (2R,3R,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-L-erytro-D-allo- oktoosi (2R,3R,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-L-erytro-D-altro-oktoosi (2S,3R,4R,5R,6S, 7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali-
L-erytro-D-glukooktoosi (2R,3S,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6 ,7,8-heptahydroksioktanaali-
L-erytro-D-manno-oktoosi (2S,3S,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-L-erytro-D- gulo-oktoosi (2R,3R,4S,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-L-erytro-D-ido-oktoosi (2S,3R,4S,5R, 6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali-
L-erytro-D-galakto-oktoosi ( 2R,3S,4S,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali-
L-erytro-D-talo-oktoosi (2S,3S,4S,5R,6S,7S) -2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-L-treo-L-allooktoosi (2S,3S,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7 ,8-heptahydroksioktanaali
-L-treo-L-altro-oktoosi (2R,3S,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-L-treo-L-gluko- oktoosi (2S,3R,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-L-treo-L-manno-oktoosi (2R,3R,4S,5S,6R, 7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-L-treo-L-gulo-oktoosi (2S,3S,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6 ,7,8-heptahydroksioktanaali
-L-treo-L-ido-oktoosi (2R,3S,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-L-treo-L- galaktooktoosi (2S,3R,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-L-treo-L-talo-oktoosi (2R,3R,4R,5S, 6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali-
L-treo-D-allooktoosi (2R,3R,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5 ,6,7,8-heptahydroksioktanaali
L-treo-D-altro-oktoosi (2S,3R,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali b
L-treo-D-glukooktoosi (2R,3S,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-L-treo-D-manno-oktoosi (2S) ,3S,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali-
L-treo-D-gulo-oktoosi (2R,3R,4S,5R,6R,7S)- 2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali-
L-treo-D-ido-oktoosi (2S,3R,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7, 8-heptahydroksioktanaalinen
L-treo-D-galakto-oktoosi (2R,3S,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
-L-treo-D-talo-oktoosi (2S,3S,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktanaali
Aldononoses, C 9 H 18 O 9 D-sarjan
D-ribo-D-allo-nonoosi (2R,3R,4R,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-D-ribo-D -altro-nonoosi (2S,3R,4R,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-D-ribo-D-glukononoosi (2R,3S,4R) ,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-D-ribo-D-mannononoosi (2S,3S,4R,5R,6R,7R,8R )-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
D-ribo-D-gulo-nonoosi (2R,3R,4S,5R,6R,7R,8R)-2,3,4, 5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
D-ribo-D-idononoosi (2S,3R,4S,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7, 8,9- oktahydroksinonaalinen
D-ribo-D-galaktononoosi (2R,3S,4S,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaalinen
D-ribo-D-talo -nonoosi (2S,3S,4S,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-D-ribo-L-allononoosi (2S,3S,4S) ,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
D-ribo-L-altro-nonoosi (2R,3S,4S,5S,6R,7R,8R )-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
D-ribo-L-glukononoosi (2S,3R,4S,5S,6R,7R,8R)-2, 3,4,5, 6,7,8,9-oktahydro ksinonanaalinen
D-ribo-L-mannononoosi (2R,3R,4S,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-D-ribo-L-gulo -nonoosi (2S,3S,4R,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-D-ribo-L-ido-nonoosi (2R,3S,4R) ,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
D-ribo-L-galaktononoosi (2S,3R,4R,5S,6R,7R,8R )-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali-
D-ribo-L-talononoosi (2R,3R,4R,5S,6R,7R,8R)-2,3,4, 5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
D-arabino-D-allononoosi (2R,3R,4R,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8, 9-oktahydroksinonaali
-D-arabino-D-altro-nonoosi (2S,3R,4R,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-D-arabino-D -glukononoosi (2R,3S,4R,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-D-arabino-D-mannononoosi (2S,3S) ,4R,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
-D-arabino-D-gulononoosi (2R,3R,4S,5R,6S,7R) ,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
-D-arabino-D-idononoosi (2S,3R,4S,5R,6S,7R,8R)-2,3,4, 5,6,7,8,9-oktahydr oksinonanaalinen
D-arabino-D-galakto-nonoosi (2R,3S,4S,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-D-arabino-D-talo -nonoosi (2S,3S,4S,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-D-arabino-L-allononoosi (2S,3S,4S) ,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali-
D-arabino-L-altro-nonoosi (2R,3S,4S,5S,6S,7R,8R )-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali-
D-arabino-L-glukononoosi (2S,3R,4S,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5, 6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
D-arabino-L-mannononoosi (2R,3R,4S,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8, 9- oktahydroksinonaalinen
D-arabino-L-gulo-nonoosi (2S,3S,4R,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
D-arabino-L-ido -nonoosi (2R,3S,4R,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-D-arabino-L-galaktononoosi (2S,3R,4R) ,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali-
D-arabino-L-talononoosi (2R,3R,4R,5S,6S,7R,8R )-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
-D-ksylo-D-allononoosi (2R,3R,4R,5R,6R,7S,8R)-2,3,4, 5,6,7,8,9-oktahidi roksinonaali
-D-ksylo-D-altro-nonoosi (2S,3R,4R,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-D-ksylo-D-gluko -nonoosi (2R,3S,4R,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-D-ksylo-D-mannononoosi (2S,3S,4R) ,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-D-ksylo-D-gulo-nonoosi (2R,3R,4S,5R,6R,7S,8R )-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
-D-ksylo-D-idononoosi (2S,3R,4S,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5, 6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
D-ksylo-D-galaktononoosi (2R,3S,4S,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8, 9- oktahydroksinonaalinen
D-ksylo-D-talononoosi (2S,3S,4S,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
D-ksylo-L-allo -nonoosi (2S,3S,4S,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-D-ksylo-L-altro-nonoosi (2R,3S,4S) ,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali-
D-ksylo-L-glukononoosi (2S,3R,4S,5S,6R,7S,8R)- 2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
D-ksylo-L-mannononoosi (2R,3R,4S,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5, 6,7,8,9-oktagia droksinonaalinen
D-ksylo-L-gulo-nonoosi (2S,3S,4R,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaalinen
D-ksylo-L-ido -nonoosi (2R,3S,4R,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-D-ksylo-L-galaktononoosi (2S,3R,4R) ,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali-
D-ksylo-L-talo-nonoosi (2R,3R,4R,5S,6R,7S,8R )-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
-D-likso-D-allononoosi (2R,3R,4R,5R,6S,7S,8R)-2,3,4, 5,6,7,8,9 -oktahydroksinonaali
-D-likso-D-altro-nonoosi (2S,3R,4R,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8, 9-oktahydroksinonaalinen
D-likso-D-glukononoosi (2R,3S,4R,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaalinen
D-likso-D-manno -nonoosi (2S,3S,4R,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-D-likso-D-gulo-nonoosi (2R,3R,4S) ,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-D-likso-D-idononoosi (2S,3R,4S,5R,6S,7S,8R)- 2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
D-likso-D-galaktononoosi (2R,3S,4S,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5, 6,7,8,9-oktag hydroksynonaalinen D- likso
-D-talo-nonoosi (2S,3S,4S,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaalinen
D-likso-L-allo -nonoosi (2S,3S,4S,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-D-likso-L-altro-nonoosi (2R,3S,4S) ,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-D-likso-L-glukononoosi (2S,3R,4S,5S,6S,7S,8R)- 2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali-
D-likso-L-mannononoosi (2R,3R,4S,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5, 6,7,8,9-oktahydroksinonaali
D-likso-L-gulo-nonoosi (2S,3S,4R,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8, 9- oktahydroksinonaalinen
D-likso-L-ido-nonoosi (2R,3S,4R,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
D-likso-L-galakto -nonoosi (2S,3R,4R,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-D-likso-L-talo-nonoosi (2R,3R,4R) ,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
L-sarjan
L-ribo-L-allononoosi (2S,3S,4S,5S, 6S, 7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
-L-ribo-L-altro-nonoosi (2R,3S,4S,5S,6S,7S,8S)-2,3 ,4,5,6,7,8, 9-oktahydroksinonanaalinen
L-ribo-L-glukononoosi (2S,3R,4S,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
-L-ribo-L-manno -nonoosi (2R,3R,4S,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-L-ribo-L-gulononoosi (2S,3S,4R) ,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-L-ribo-L-idononoosi (2R,3S,4R,5S,6S,7S,8S)- 2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-L-ribo-L-galaktononoosi (2S,3R,4R,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5, 6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
-L-ribo-L-talononoosi (2R,3R,4R,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7, 8,9- oktahydroksinonaalinen
L-ribo-D-allo-nonoosi (2R,3R,4R,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-L-ribo-D-altro -nonoosi (2S,3R,4R,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-L-ribo-D-glukononoosi (2R,3S,4R,5R ,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali-
L-ribo-D-mannononoosi (2S,3S,4R,5R,6S,7S,8S)- 2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali-
L-ribo-D-gulo-nonoosi (2R,3R,4S,5R,6S,7S,8S)-2, 3,4,5, 6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
L-ribo-D-ido-nonoosi (2S,3R,4S,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9- oktahydroksinonaalinen
L-ribo-D-galaktononoosi (2R,3S,4S,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaalinen
L-ribo-D-talo -nonoosi (2S,3S,4S,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-L-arabino-L-allononoosi (2S,3S,4S) ,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-L-arabino-L-altro-nonoosi (2R,3S,4S,5S,6R,7S,8S )-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
-L-arabino-L-glukononoosi (2S,3R,4S,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5, 6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
L-arabino-L-mannononoosi (2R,3R,4S,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8, 9- oktahydroksinonaalinen
L-arabino-L-gulo-nonoosi (2S,3S,4R,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-L-arabino-L-ido -nonoosi (2R,3S,4R,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-L-arabino-L-galaktononoosi (2S,3R,4R) ,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-L-arabino-L-talononoosi (2R,3R,4R,5S,6R,7S,8S )-2,3,4,5 ,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali-
L-arabino-D-allononoosi (2R,3R,4R,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9 -oktahydroksinonaali
-L-arabino-D-altro-nonoosi (2S,3R,4R,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
-L-arabino-D- glukononoosi (2R,3S,4R,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-L-arabino-D-mannononoosi (2S,3S, 4R,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali-
L-arabino-D-gulononoosi (2R,3R,4S,5R,6R,7S, 8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali-
L-arabino-D-idononoosi (2S,3R,4S,5R,6R,7S,8S )-2,3,4,5 ,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
L-arabino-D-galaktononoosi (2R,3S,4S,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9 -oktahydroksinonaali
-L-arabino-D-talo-nonoosi (2S,3S,4S,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
-L-ksylo-L- allo-nonoosi (2S,3S,4S,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-L-ksylo-L-altro-nonoosi (2R, 3S, 4S,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
-L-ksylo-L-glukononoosi (2S,3R,4S,5S,6S, 7R,8S) -2,3,4, 5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
L-ksylo-L-mannononoosi (2R,3R,4S,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8, 9-oktahydroksinonaali
-L-ksylo-L-gulo-nonoosi (2S,3S,4R,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-L-ksylo-L -ido-nonoosi (2R,3S,4R,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-L-ksylo-L-galaktononoosi (2S,3R) ,4R,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
-L-ksylo-L-talononoosi (2R,3R,4R,5S,6S,7R ,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali-
L-ksylo-D-allononoosi (2R,3R,4R,5R,6S,7R,8S)-2,3, 4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali-
L-ksylo-D-altro-nonoosi (2S,3R,4R,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7, 8,9-oktahydroksinonanaalinen
L-ksylo-D-glukononoosi (2R,3S,4R,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
-L-ksylo-D -mannononoosi (2S,3S,4R,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-L-ksylo-D-gulo-nonoosi (2R,3R) ,4S,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali-
L-ksylo-D-ido-nonoosi (2S,3R,4S,5R,6S,7R ,8S)-2,3,4 ,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
L-ksylo-D-galaktononoosi (2R,3S,4S,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8 ,9-oktahydroksinonaali-
L-ksylo-D-talononoosi (2S,3S,4S,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
-L-likso- L-allo-nonoosi (2S,3S,4S,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-L-likso-L-altro-nonoosi (2R, 3S,4S,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
-L-likso-L-glukononoosi (2S,3R,4S,5S,6R, 7R, 8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
-L-likso-L-mannononoosi (2R,3R,4S,5S,6R,7R,8S)-2,3,4 ,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
L-likso-L-gulo-nonoosi (2S,3S,4R,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8 ,9-oktahydroksinonaali
-L-likso-L-ido-nonoosi (2R,3S,4R,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali-
L-likso- L-galaktononoosi (2S,3R,4R,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-L-likso-L-talononoosi (2R, 3R,4R,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
-L-likso-D-allononoosi (2R,3R,4R,5R, 6R, 7R,8S)-2,3, 4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali-
L-likso-D-altro-nonoosi (2S,3R,4R,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7, 8,9-oktahydroksinonanaalinen
L-likso-D-glukononoosi (2R,3S,4R,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
-L-likso-D -mannononoosi (2S,3S,4R,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaali
-L-likso-D-gulo-nonoosi (2R,3R) ,4S,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali
-L-likso-D-idononoosi (2S,3R,4S,5R,6R,7R,8S )-2,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonanaali-
L-likso-D-galaktononoosi (2R,3S,4S,5R,6R,7R,8S)-2, 3,4, 5,6,7,8,9 -oktahydroksinonanaali-
L-likso-D-talononoosi (2S,3S,4S,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6, 7,8, 9-oktahydroksinonanaali

Ketoosit

Ketotrioosit (triuloosit), C 3 H 6 O 3 asetoosi-1,3-dihydroksipropan-2-oni
Ketotetroosit (tetruloosit), C 4 H 8 O 4 D-sarjan
D-erytruloosi, D-glysero-tetruloosi (3R)-1,3,4-trihydroksibutan-2-oni
L-sarjan
L-erytruloosi, L-glysero-tetruloosi (3S)-1,3,4-trihydroksibutaani -2-hän
Ketopentoosit (pentuloosit), C 5 H 10 O 5 D-sarjan
D-ribuloosi, D-erytropentuloosi (3R,4R)-1,3,4,5-tetrahydroksipentan-2-oni
D-ksyluloosi, D-treopentuloosi (3S,4R)-1,3,4, 5-tetrahydroksipentan-2-oni
L-sarjan
L-ribuloosi, L-erytropentuloosi (3S,4S)-1,3,4,5-tetrahydroksipentan-2-oni
L-ksyluloosi, L-treopentuloosi (3R, 4S)-1,3,4,5-tetrahydroksipentan-2-oni
Pent-3-löysät (3-pentuloosit), C 5 H 10 O 5
Erytro-3-pentuloosin, erytro-pent-3-uloosin   meso -1,2,4,5 -tetrahydroksipentan-3-onin kiraalinen (peili)molekyyli
D-sarjan
D-treo-3-pentuloosin, D-treo-pentuloosin 3-uloosi (2S,4S)-1,2,4,5-tetrahydroksipentan-3-oni
L-sarjan
L-treo-3-pentuloosi, L-treo-pent-3-uloosi (2R,4R)-1, 2,4,5-tetrahydroksipentan-3-oni
Ketoheksoosit (heksuloosit), C 6 H 12 O 6 D-sarjan
D-psikoosi, D-riboheksuloosi (3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroksiheksan-2-oni-
D-fruktoosi, D-arabinoheksuloosi (3S,4R,5R) )-1,3,4,5,6-pentahydroksiheksan-2-oni-
D-sorboosi, D-ksyloheksuloosi (3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroksiheksan-2-oni
D -tagatoosi, D-lyksoheksuloosi (3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroksiheksan-2-oni
L-sarjan
L-psikoosi, L-riboheksuloosi (3S,4S,5S) -1,3,4,5,6-pentahydroksiheksan-2-oni-
L-fruktoosi, L-arabinoheksuloosi (3R,4S,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroksiheksan-2-oni-
L- sorboosi, L-ksyloheksuloosi (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroksiheksan-2-oni-
L-tagatoosi, L-lyksoheksuloosi (3R,4R,5S)-1,3 ,4,5,6-pentahydroksiheksan-2-oni
Deoksiheksuloosi, C 6 H 12 O 5 D-sarjan
D-fukuloosi, 6-deoksi-D-tagatoosi, 6-deoksi-D-liksoheks-2-uloosi (3S,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahydroksiheksan-2-oni
L -sarjan
L-fukuloosi, 6-deoksi-L-tagatoosi, 6-deoksi-L-liksoheks-2-uloosi (3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetrahydroksiheksan-2-oni
Ketoheptoosit (heptuloosit), C 7 H 14 O 7 D-sarjan
D-alloheptuloosi (3R,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptan-2-oni-
D-altro-heptuloosi (3S,4R,5R,6R)- 1,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptan-2-oni-
D-glukoheptuloosi (3R,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptan-2-oni-
D-manno -heptuloosi (3S,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptan-2-oni-
D-guloheptuloosi (3R,4R,5S,6R)-1,3,4, 5,6,7-heksahydroksiheptan-2-oni-
D-ido-heptuloosi (3S,4R,5S,6R)-1,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptan-2-oni-
D-galakto-heptuloosi (3R) ,4S,5S,6R)-1,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptan-2-oni-
D-taloheptuloosi (3S,4S,5S,6R)-1,3,4,5, 6,7- heksahydroksiheptan-2-oni
L-sarjan
L-alloheptuloosi (3S,4S,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptan-2-oni-
L-altroheptuloosi (3R,4S, 5S,6S)-1,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptan-2-oni-
L-glukoheptuloosi (3S,4R,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptaani-2
-yksi L-mannoheptuloosi (3R,4R,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptan-2-oni- L
-guloheptuloosi (3S,4S, 5R,6S)-1 ,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptan-2-oni
L-ido-heptuloosi (3R,4S,5R,6S)-1,3,4,5,6,7-heksa hydroksiheptan-2-oni-
L-galakto-heptuloosi (3S,4R,5R,6S)-1,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptan-2-oni-
L-taloheptuloosi (3R,4R,5R,6S)- 1,3,4,5,6,7-heksahydroksiheptan-2-oni
Hept-3-uloosit (3-heptuloosit), C 7 H 14 O 7 D-sarjan
D-korioosi, D-altro-hept-3-uloosi, (2S,4R,5R,6R)-1,2,4,5,6,7-heksahydroksiheptan-3-oni
L-sarjan
L-korioosi , L-altro-hept-3-uloosi, (2R,4S,5S,6S)-1,2,4,5,6,7-heksahydroksiheptan-3-oni
Ketooktoosi (oktuloosi), C 8 H 16 O 8 D-sarjan
D-glysero-D-allooktuloosi (3R,4R,5R,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktan-2-oni
D-glysero-D-altro -oktuloosi (3S,4R,5R,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktan-2-oni-
D-glysero-D-gluko-oktuloosi (3R,4S,5R,6R) ,7R)-1,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktan-2-oni-
D-glysero-D-manno-oktuloosi (3S,4S,5R,6R,7R)-1,3,4, 5,6,7,8-heptahydroksioktan-2-oni-
D-glysero-D-gulo-oktuloosi (3R,4R,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktaani- 2-oni
-D-glysero-D-ido-oktuloosi (3S,4R,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktan-2-oni-
D-glysero-D-galakto -oktuloosi (3R,4S,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktan-2-oni-
D-glysero-D-talooktuloosi (3S,4S,5S,6R) ,7R)-1,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktan-2-oni-
D-glysero-L-allooktuloosi (3S,4S,5S,6S,7R)-1,3,4, 5,6,7,8-heptahydroksioktan-2-oni-
D-glysero-L-altro-oktuloosi (3R,4S,5S,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktaani- 2-oni-
D-glysero-L-gluko-oktuloosi (3S,4R,5S,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktan-2-oni-
D-glysero-L-manno -oktuloosi (3R,4R,5S,6S,7R)- 1,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktan-2-oni-
D-glysero-L-gulo-oktuloosi (3S,4S,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6, 7,8-heptahydroksioktan-2-oni-
D-glysero-L-ido-oktuloosi (3R,4S,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktan-2-oni
D -glysero-L-galakto-oktuloosi (3S,4R,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktan-2-oni-
D-glysero-L-talo-oktuloosi (3R) ,4R,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktan-2-oni
L-sarjan
L-glysero-L-allooktuloosi (3S,4S,5S,6S, 7S)-1,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktan-2-oni-
L-glysero-L-altro-oktuloosi (3R,4S,5S,6S,7S)-1,3,4,5 ,6,7,8-heptahydroksioktan-2-oni-
L-glysero-L-glukooktuloosi (3S,4R,5S,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktaani-2 - yksi
L-glysero-L-manno-oktuloosi (3R,4R,5S,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktan-2-oni-
L-glysero-L-gulo- oktuloosi (3S,4S,5R,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktan-2-oni-
L-glysero-L-ido-oktuloosi (3R,4S,5R,6S, 7S)-1,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktan-2-oni-
L-glysero-L-galakto-oktuloosi (3S,4R,5R,6S,7S)-1,3,4,5 ,6,7,8-heptahydroksioktan-2-oni-
L-glysero- L-talo-oktuloosi (3R,4R,5R,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktan-2-oni
L-glysero-D-allooktuloosi (3R,4R, 5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktan-2-oni-
L-glysero-D-altro-oktuloosi (3S,4R,5R,6R,7S)-1,3 ,4,5,6,7,8-heptahydroksioktan-2-oni-
L-glysero-D-glukooktuloosi (3R,4S,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8 -heptahydroksioktan-2-oni-
L-glysero-D-manno-oktuloosi (3S,4S,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktan-2-oni-
L-glysero- D-gulo-oktuloosi (3R,4R,5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktan-2-oni-
L-glysero-D-ido-oktuloosi (3S,4R, 5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-heptahydroksioktan-2-oni-
L-glysero-D-galakto-oktuloosi (3R,4S,5S,6R,7S)-1,3 ,4,5,6,7,8-heptahydroksioktan-2-oni-
L-glysero-D-talo-oktuloosi (3S,4S,5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8 -heptahydroksioktan-2-oni
Ketonoosit (nonuloosit), C 9 H 18 O 9 D-sarjan
D-erytro-D-allononuloosi (3R,4R,5R,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
D-erytro -D-altro-nonuloosi (3S,4R,5R,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
D-erytro-D-glukononuloosi (3R) ,4S,5R,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
D-erytro-D-mannononuloosi (3S,4S,5R,6R) ,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
D-erytro-D-gulo-nonuloosi (3R,4R,5S,6R,7R,8R)- 1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
D-erytro-D-ido-nonuloosi (3S,4R,5S,6R,7R,8R)-1,3,4, 5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
D-erytro-D-galaktononuloosi (3R,4S,5S,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6, 7, 8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
D-erytro-D-talononuloosi (3S,4S,5S,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaani- 2-oni-
D-erytro-L-allononuloosi (3S,4S,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-D-
erytro -L-altro-nonuloosi (3R,4S,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
D-erytro-L-gluko-nonuloosi (3S,4R,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinoni n-2-oni-
D-erytro-L-mannononuloosi (3R,4R,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni
D -erytro-L-gulo-nonuloosi (3S,4S,5R,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
D-erytro-L-ido -nonuloosi (3R,4S,5R,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
D-erytro-L-galaktononuloosi (3S,4R) ,5R,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
D-erytro-L-talononuloosi (3R,4R,5R,6S,7R) ,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
D-treo-D-allononuloosi (3R,4R,5R,6R,7S,8R)-1, 3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
D-treo-D-altro-nonuloosi (3S,4R,5R,6R,7S,8R)-1,3,4,5, 6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
D-treo-D-glukononuloosi (3R,4S,5R,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8, 9- oktahydroksinonan-2-oni-
D-treo-D-mannononuloosi (3S,4S,5R,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaani-2-
heD -treo-D-gulo-nonuloosi (3R,4R,5S,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
D-treo-D-ido -nonuloosi (3S,4R,5S,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinoni an-2-oni-
D-treo-D-galaktononuloosi (3R,4S,5S,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni
D -treo-D-talo-nonuloosi (3S,4S,5S,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
D-treo-L-allo -nonuloosi (3S,4S,5S,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
D-treo-L-altro-nonuloosi (3R,4S) ,5S,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
D-treo-L-glukononuloosi (3S,4R,5S,6S,7S,8R )-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
D-treo-L-mannononuloosi (3R,4R,5S,6S,7S,8R)-1,3, 4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
D-treo-L-gulo-nonuloosi (3S,4S,5R,6S,7S,8R)-1,3,4,5, 6, 7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
D-treo-L-ido-nonuloosi (3R,4S,5R,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8, 9- oktahydroksinonan-2-oni-
D-treo-L-galaktononuloosi (3S,4R,5R,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaani-2-
heD -treo-L-talo-nonuloosi (3R,4R,5R,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni
L-sarjan
L-erytro- L-allo-nonuloosi (3S,4S,5S,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydr oksinonan-2-oni
L-erytro-L-altro-nonuloosi (3R,4S,5S,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni
L -erytro-L-gluko-nonuloosi (3S,4R,5S,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
L-erytro-L-manno -nonuloosi (3R,4R,5S,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
L-erytro-L-gulo-nonuloosi (3S,4S) ,5R,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni
L-erytro-L-ido-nonuloosi (3R,4S,5R,6S,7S ,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni
L-erytro-L-galaktononuloosi (3S,4R,5R,6S,7S,8S)-1, 3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
L-erytro-L-talononuloosi (3R,4R,5R,6S,7S,8S)-1,3,4,5, 6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni
L-erytro-D-allononuloosi (3R,4R,5R,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8, 9-oktahydroksinonan-2-oni-
L-erytro-D-altro-nonuloosi (3S,4R,5R,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaani-2- he
L-erytro-D-glukononuloosi (3R,4S,5R,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni
L-erytro-D -mannononuloosi (3S,4S,5R,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktagidi roksinonan-2-oni
L-erytro-D-gulo-nonuloosi (3R,4R,5S,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni
L -erytro-D-ido-nonuloosi (3S,4R,5S,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
L-erytro-D-galakto -nonuloosi (3R,4S,5S,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
L-erytro-D-talo-nonuloosi (3S,4S) ,5S,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni
L-treo-L-allononuloosi (3S,4S,5S,6S,7R ,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
L-treo-L-altro-nonuloosi (3R,4S,5S,6S,7R,8S)-1, 3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni
L-treo-L-glukononuloosi (3S,4R,5S,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6, 7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni
L-treo-L-mannononuloosi (3R,4R,5S,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8, 9- oktahydroksinonan-2-oni-
L-treo-L-gulo-nonuloosi (3S,4S,5R,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaani-2- he
L -treo-L-ido-nonuloosi (3R,4S,5R,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
L-treo-L-galakto -nonuloosi (3S,4R,5R,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktagea Droksinonan-2-oni-
L-treo-L-talo-nonuloosi (3R,4R,5R,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni
L -treo-D-allo-nonuloosi (3R,4R,5R,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
L-treo-D-altro -nonuloosi (3S,4R,5R,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
L-treo-D-glukononuloosi (3R,4S,5R) ,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
L-treo-D-mannononuloosi (3S,4S,5R,6R,7R,8S )-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni-
L-treo-D-gulo-nonuloosi (3R,4R,5S,6R,7R,8S)-1,3, 4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni
L-treo-D-ido-nonuloosi (3S,4R,5S,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6, 7,8,9-oktahydroksinonan-2-oni
L-treo-D-galaktononuloosi (3R,4S,5S,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8, 9- oktahydroksinonan-2-oni-
L-treo-D-talononuloosi (3S,4S,5S,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-oktahydroksinonaani-2-he

Monosakkaridien sykliset muodot

Tetrooseista alkaen monosakkaridit pystyvät muodostamaan syklisiä muotoja: hemiasetaaleja tai hemiketaaleja, jotka muodostuvat hydroksiryhmän ja karbonyyliryhmän molekyylinsisäisen asetalisoinnin seurauksena. Tämän vuorovaikutuksen seurauksena muodostuu joko 5-jäseninen sykli, joka sisältää furaanirenkaan (tällaisia ​​yhdisteitä kutsutaan furanooseiksi ), tai 6-jäseninen sykli, joka sisältää pyraanirenkaan (niitä kutsutaan pyranooseiksi ). Syklisen hemiasetaalin muodostumiseen liittyy toisen kiraalisen keskuksen C1- hiiliatomin ilmaantuminen, minkä vuoksi ilmestyy toinen optisten stereoisomeerien pari, jotka eroavat hydroksyyliryhmän sijainnista C1-hiiliatomissa. Ne on merkitty kirjaimilla α- ja β. Haworth-projektiossa D-sarjan monosakkarideille β-stereoisomeeri vastaa hydroksiryhmän sijaintia rengastason yläpuolella ja α-stereoisomeeri - rengastason alapuolella. (L-sarjalle - päinvastoin).

Kemialliset ominaisuudet

Monosakkaridit osallistuvat kemiallisiin reaktioihin, jotka ovat ominaisia ​​karbonyyli- ja hydroksyyliryhmille . Monosakkaridien ominaispiirre on kyky esiintyä avoimissa (asyklisissä) ja syklisissä muodoissa ja antaa johdannaisia ​​kustakin muodosta. Useimmat monoosit syklisoidaan vesiliuoksessa, jolloin muodostuu sisäisiä hemiasetaaleja (aldooseina) tai hemiketaaleja (ketooseina) monosakkaridimolekyyliin. Esimerkiksi glukoosi muodostaa helposti hemiasetaaleja liittämällä C1- ja C5 - hiiliatomit hydroksyyliryhmän happiatomiinsa O5 ja muodostaa 6-jäsenisen renkaan, jota kutsutaan pyranoosiksi . Sama reaktio voi tapahtua C1- ja C4 - atomien välillä, jolloin muodostuu 5-jäseninen furanoosi.

Monosakkaridit luonnossa

Monosakkaridit ovat osa monimutkaisia ​​hiilihydraatteja ( glykosidit , oligosakkaridit , polysakkaridit ) ja sekahiilihydraatteja sisältäviä biopolymeerejä ( glykoproteiinit , glykolipidit jne.). Tässä tapauksessa monosakkaridit on liitetty toisiinsa ja molekyylin ei-hiilihydraattiseen osaan glykosidisilla sidoksilla. Hapoilla tai entsyymeillä hydrolysoituessa nämä sidokset voivat katketa ​​vapauttamaan monosakkarideja. Luonnossa vapaat monosakkaridit ovat harvinaisia ​​D-glukoosia ja D-fruktoosia lukuun ottamatta. Monosakkaridien biosynteesi hiilidioksidista ja vedestä tapahtuu kasveissa (katso Fotosynteesi ); monosakkaridien aktivoitujen johdannaisten - nukleosididifosfaattisokereiden - osallistumisen kanssa tapahtuu yleensä monimutkaisten hiilihydraattien biosynteesi. Monosakkaridien hajoamiseen kehossa (esimerkiksi alkoholikäyminen , glykolyysi ) liittyy energian vapautumista.

Sovellus

Joitakin vapaita monosakkarideja ja niiden johdannaisia ​​(esim. glukoosia , fruktoosia ja sen difosfaattia jne.) käytetään elintarviketeollisuudessa ja lääketieteessä.

Katso myös

Muistiinpanot

  1. biochemistry.ru (pääsemätön linkki) . Haettu 3. maaliskuuta 2012. Arkistoitu alkuperäisestä 24. joulukuuta 2012. 

Linkit