Hartsihapot (diterpeenihapot) ovat luonnollisia karboksyylihappoja, jotka kuuluvat pääasiassa fenantreenisarjaan ja joiden yleinen kaava on C 19 H 27-31 COOH.
Hartsihappojen suoloja ja estereitä kutsutaan resinaatteiksi .
Hartsihappoja tuottavat kaikki mäntyjen havupuut . Ne muodostavat pääosan hartsista (50-70 paino-%), mäntyhartsin uuttamishartsiaineista ( 45-60 %), mäntyöljystä (30-45 %), hartsista (75-95 %).
Hartsihapot sisältävät yleensä trisykliset hapot:
Sandrakopimariinihappo
Levopimaarihappo
Palustrihappo
Neoabietiinihappo
Dehydroabietiinihappo
Dihydroabietiinihappo
Lambertiaanihappo
Kaikkia näitä happoja on lähes aina luonnollisissa esineissä, mutta eri suhteissa, lukuun ottamatta lambertiaanihappoa , jota löytyy vain siperiansetrin uuttoaineista .
Bisyklisiä hartsihappoja ovat isokupressii- set, syadopiini-, antikopaali-, cis- ja transyhteishapot sekä muut hapot. Hartsihapot sisältävät myös triterpeeni-abiesoni- ja abiesolihappoja.
Yksittäin eristetyt hartsihapot ovat värittömiä kiteisiä aineita, jotka voivat kiinteytyä jäähtyessään ja amorfisessa tilassa. Liukenee hyvin dietyylieetteriin , asetoniin , bentseeniin ; liukenevat huonommin etanoliin , bensiiniin, tärpättiin . Ei liukene veteen.
Hartsihapot osallistuvat reaktioihin sekä karboksyyliryhmässä toimien tyypillisinä karboksyylihappoina että kaksoissidoksessa tyypillisinä alkeeneina (isomerointi, dimerointi, hapetus, kondensaatio , hydraus, dihydraus, halogenointi, sulfonointireaktiot jne.). Pystyy itsehapettumaan , johon liittyy dekarboksylaatio.
Pimaari-, sandrakopimariini- ja isopimariinihapot eivät sisällä konjugoituja kaksoissidoksia, joten ne kestävät kuumenemista ilmassa. Levopimaari-, palustraali-, abietiini-, neoabietiinihapot, joissa on konjugoituja kaksoissidoksia, hapettuvat nopeasti ilmassa ja isomeroituvat helposti toisiinsa ja osallistuvat myös dieenisynteesireaktioihin. Kaikki hartsihapot kondensoituvat helposti fenolien ja formaldehydin kanssa , mikä mahdollistaa niiden kemiallisen muuntamisen.
Hartsihappojen kvantitatiivinen määritys suoritetaan kaasu-nestekromatografialla , spektrofotometrialla ja voltammetrialla .
Yksittäisten aineiden muodossa hartsihappoja ei yleensä eristetä prosessin taloudellisen tehottomuuden ja erottamisen epätarkoituksenmukaisuuden vuoksi. Niiden seosta hartsin muodossa käytetään erilaisiin sovelluksiin ja johdannaisiin.
Hartsihappojen alkalimetallisuolat ovat vesiliukoisia, niitä käytetään paperin ja kartongin liimaukseen, emulgointiaineina. Hartsihappojen ja siirtymämetallien liukenemattomia suoloja käytetään kuivausaineina ja alusmaaleina muissa pinnoitteissa tarttuvuuden lisäämiseksi .
Hartsihappojen esterit ovat hyviä kalvonmuodostajia ja niitä käytetään maalien ja lakkojen valmistuksessa .
Abietiinihapolla on antiviraalinen vaikutus. Sen natriumsuolaa ja amidia käytetään kasvien kasvun säätelijöinä, hyönteismyrkkyinä ja sienitautien torjunta- aineina .