Theaflaviinit

Theaflaviinit
Kenraali
Chem. kaava C 29 H 24 O 12
Luokitus
Reg. CAS-numero 4670-05-7
PubChem 114777
Hymyilee   C1C(C(OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=O)C(=C4C(=C3)C(=CC(=C4O)O)C5C(CC6=C(C) =C(C=C6O5)O)O)O)O)O
InChI   InChI = 1S/C29H24O12/c30-11-3-17(32)15-8-21(36)28(40-23(15)5-11)10-1-13-14(7-20(35) 27(39)25(13)26(38)19(34)2-10)29-22(37)9-16-18(33)4-12(31)6-24(16)41-29/ h1-7,21-22,28-33,35-37,39H,8-9H2,(H,34,38)/t21-,22-,28-,29-/m1/s1IPMYMEWFZKHGAX-ZKSIBHASSA-N
CHEBI 136609
ChemSpider 102754
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Theaflaviini  ja sen johdannaiset, yhteisnimellä theaflaviinit, ovat antioksidanttisia polyfenoleja, jotka muodostuvat teelehdissä olevien flavan-3-olien kondensoitumisesta mustan teen entsymaattisen hapettumisen aikana (jota joskus kutsutaan virheellisesti fermentaatioksi ) . Theaflaviini-3-gallaatti, theaflaviini-3'-gallaatti ja theaflaviini-3-3'-digallaatti ovat tärkeimmät theaflaviinit. Theaflaviinit ovat eräänlainen thearubigiini, ja siksi niillä on punertava väri. Nämä molekyylit sisältävät tropoloniosan. Theaflaviinit ovat vastuussa mustan teen kirkkaan punaisesta väristä [1] .

Löytää

Theaflaviinit ovat katekiinin hapettumisen päätuotteita . Löytyy vain fermentoiduista teestä; pieniä määriä voi kuitenkin olla myös vihreässä teessä [2] .

Teeflaviinipitoisuus, g/100 g kuivatuotetta [3]
Teelajike Theaflaviini Theaflaviini-3-gallaatti theaflaviini-3'-gallaatti theaflaviini-3-3'-digallaatti Kaikki yhteensä
Darjeeling 0,10–0,15 0,06–0,13 0,04–0,08 0,07–0,26 0,28–0,56
Assam 0,15–0,22 0,22–0,41 0,16–0,29 0,42–1,13 0,96–1,91
Ceylon teetä 0,18–0,25 0,13–0,34 0,12–0,22 0,13–0,35 0,61–1,15
Kiinalainen tee 0,03–0,15 0,09–0,27 0,04–0,17 0,23–0,31 0,44–0,89

Biologinen aktiivisuus

Theaflaviinien biologinen hyötyosuus on erittäin alhainen.

Theaflaviinit vähentävät merkittävästi lipidien kertymistä, estävät rasvahappojen synteesiä ja stimuloivat rasvahappojen hapettumista. Voi olla aktiivinen estämään rasvamaksaa ja liikalihavuutta [4] .

Theaflaviineilla rikastetun mustan teen juominen parantaa palautumista ja vähentää oksidatiivista stressiä [5] .

Antiviraalinen vaikutus

Theaflaviineilla on antiviraalinen vaikutus seuraaviin viruksiin: Sindbis-virus [6] , tupakan mosaiikkivirus [7] , influenssa A ja B [8] , herpes simplex -virus [9] , rotavirus ja koronavirus [10] , hepatiitti C -virus [11] , kalikivirukset [12] , HIV [13] . On ehdotettu, että theaflaviinit voivat olla potentiaalisesti arvokkaita lisäterapeuttisia aineita anaerobiseen Porphyromonas gingivalis -bakteeriin liittyvän parodontaalisen sairauden ehkäisyyn ja hoitoon [14] .

Kasvainten vastainen aktiivisuus

Theaflaviini-3-gallaatin on osoitettu olevan mahdollinen luonnollinen Hsp90:n estäjä, jota voidaan käyttää parantamaan olemassa olevien rintasyövän hoitojen terapeuttista tehoa [15] .

Anti-aging vaikutus

Ravintolisä teaflaviineilla edistää positiivisesti suoliston mikrobiotan ikääntymiseen liittyvää dysbioosin ehkäisyä ja hidastaa suoliston epiteelin toimintahäiriötä, mikä pidentää Drosophilan elinikää [16] .

Muistiinpanot

  1. ↑ S. Sang. Tea: Chemistry and Processing  //  Encyclopedia of Food and Health / Benjamin Caballero, Paul M. Finglas, Fidel Toldrá. — Oxford: Academic Press, 2016-01-01. — s. 268–272 . — ISBN 978-0-12-384953-3 . - doi : 10.1016/b978-0-12-384947-2.00685-1 . Arkistoitu alkuperäisestä 22. kesäkuuta 2022.
  2. ↑ Ulrich H. Engelhardt. 3.23 - Teen kemia  (englanti)  // Kattavat luonnontuotteet II / Hung-Wen (Ben) Liu, Lew Mander. — Oxford: Elsevier, 1.1.2010. — s. 999–1032 . — ISBN 978-0-08-045382-8 . - doi : 10.1016/b978-008045382-8.00089-7 . Arkistoitu alkuperäisestä 22. kesäkuuta 2022.
  3. ↑ S. Lapczynski. Untersuchungen u¨ber Theaflavine und Flavanole in gru¨nen und schwarzen Tees. // TU Braunschweig. – 2000.
  4. ↑ Chih-Li Lin, Hsiu-Chen Huang, Jen-Kun Lin. Theaflaviinit heikentävät maksan lipidien kertymistä aktivoimalla AMPK:ta ihmisen HepG2-soluissa  // Journal of Lipid Research. - 2007-11. - T. 48 , no. 11 . — S. 2334–2343 . — ISSN 0022-2275 . - doi : 10.1194/jlr.m700128-jlr200 .
  5. ↑ Shawn M Arent, Meghan Senso, Devon L Golem, Kenneth H McKeever. Theaflaviinilla rikastetun mustateeuutteen vaikutukset lihasten arkuuteen, oksidatiiviseen stressiin, tulehdukseen ja endokriinisiin reaktioihin akuutissa anaerobisessa intervalliharjoittelussa: satunnaistettu, kaksoissokkoutettu, crossover-tutkimus  // Journal of the International Society of Sports Nutrition. - 2010-01-05. - T. 7 , no. 1 . - S. 11 . - doi : 10.1186/1550-2783-7-11 .
  6. ↑ José Villagomez. Mustan teen polyfenolien in vitro antiviraalinen aktiivisuus Sindbis-virukseen Vero-soluissa  // Teesit, väitöskirjat ja huipentumaprojektit. - 01-08-2017. Arkistoitu alkuperäisestä 2.3.2021.
  7. ↑ Fumio Okada, Tadakazu Takeo, Shoji Okada, Osamu Tamemasa. Theaflaviinien antiviraalinen vaikutus tupakan mosaiikkivirukseen.  (englanti)  // Maatalous- ja biologinen kemia. - 1977. - Voi. 41 , iss. 5 . — s. 791–794 . - ISSN 1881-1280 0002-1369, 1881-1280 . doi : 10.1271 /bbb1961.41.791 . Arkistoitu alkuperäisestä 22. kesäkuuta 2022.
  8. ↑ Zi-Feng Yang, Li-Ping Bai, Wen-bo Huang, Xu-Zhao Li, Sui-Shan Zhao. Teepolyfenolien in vitro antiviraalisen vaikutuksen vertailu influenssa A- ja B-viruksia vastaan ​​ja rakenne-aktiivisuussuhdeanalyysi   // Fitoterapia . - 01-03-2014. — Voi. 93 . — s. 47–53 . — ISSN 0367-326X . - doi : 10.1016/j.fitote.2013.12.011 .
  9. ↑ Cody Berkefeld. Mustan teen teaflaviinien ja asyklovirin synergistinen antiviraalinen vaikutus in vitro herpes simplex -virustyypeihin 1 ja 2 A549-soluissa  // Teesit, väitöskirjat ja huipentumaprojektit. - 01-05-2015 Arkistoitu alkuperäisestä 2. joulukuuta 2021.
  10. ↑ K. J. Clark, P. G. Grant, A. B. Sarr, J. R. Belakere, C. L. Swaggerty. In vitro -tutkimus mustasta teestä uutetuista theaflaviineista naudan rotaviruksen ja naudan koronavirusinfektioiden neutraloimiseksi  //  Veterinary Microbiology. - 1998-10-01. — Voi. 63 , iss. 2 . — s. 147–157 . — ISSN 0378-1135 . - doi : 10.1016/S0378-1135(98)00242-9 . Arkistoitu alkuperäisestä 22. kesäkuuta 2022.
  11. ↑ Pritom Chowdhury, Marie-Emmanuelle Sahuc, Yves Rouillé, Céline Rivière, Natacha Bonneau. Theaflaviinit, mustan teen polyfenolit, estävät hepatiitti C -viruksen pääsyn soluviljelmään  (englanniksi)  // PLOS ONE. – 28. marraskuuta 2018 - Vol. 13 , iss. 11 . — P.e0198226 . — ISSN 1932-6203 . - doi : 10.1371/journal.pone.0198226 . Arkistoitu alkuperäisestä 15. kesäkuuta 2022.
  12. ↑ Mai Ohba, Tomoichiro Oka, Takayuki Ando, ​​​​Saori Arahata, Asaka Ikegaya. Theaflaviinien antiviraalinen vaikutus kalikiviruksia vastaan  ​​(englanniksi)  // The Journal of Antibiotics. - 2017-04. — Voi. 70 , iss. 4 . — s. 443–447 . — ISSN 1881-1469 . doi : 10.1038 / ja.2016.128 . Arkistoitu alkuperäisestä 22. kesäkuuta 2022.
  13. ↑ Jie Yang, Lin Li, Suiyi Tan, Hong Jin, Jiayin Qiu. Luonnollinen theaflaviinivalmiste estää HIV-1-tartunnan kohdistamalla aloitusvaiheeseen: Mahdollisia sovelluksia HIV-1-tartunnan ehkäisyyn   // Fitoterapia . - 2012-03-01. — Voi. 83 , iss. 2 . — s. 348–355 . — ISSN 0367-326X . - doi : 10.1016/j.fitote.2011.11.016 .
  14. ↑ Lingxue Kong, Xia Qi, Shiyan Huang, Shanshan Chen, Yafei Wu. Theaflaviinit estävät P. gingivaliksen ja MMP:iden tuotannon patogeenisiä ominaisuuksia P. gingivalis -stimuloimissa ihmisen ikenen fibroblasteissa  //  Archives of Oral Biology. – 1.1.2015. — Voi. 60 , iss. 1 . — s. 12–22 . — ISSN 0003-9969 . - doi : 10.1016/j.archoralbio.2014.08.019 .
  15. ↑ Kinjal Bhadresha, Sivakumar Prasanth Kumar, Jpan Brahmbhatt, Chirag Patel, Pujan Pandya. Theaflaviini-3-gallaatti, Hsp90:n luonnollinen antagonisti: In-silico ja in vitro -lähestymistapa  //  Chemico-Biological Interactions. - 2022-02-01. — Voi. 353 . — P. 109774 . — ISSN 0009-2797 . doi : 10.1016 / j.cbi.2021.109774 .
  16. ↑ Qingshuang Cai, Shanming Ji, Mengwan Li, Sen Zheng, Xiuhong Zhou. Theaflaviinin säätelemät Imd-kondensaatit säätelevät Drosophilan suoliston homeostaasia ja ikääntymistä  // iScience. – 2021-03. - T. 24 , no. 3 . - S. 102150 . — ISSN 2589-0042 . doi : 10.1016 / j.isci.2021.102150 .