| Tiatsoli | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Chem. kaava | C3H3SN _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 85,13 g/ mol |
| Tiheys | 1,198 g/cm³ |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | -33 °C [1] |
| • kiehuva | 117 - 118 °C |
| Optiset ominaisuudet | |
| Taitekerroin | 1,5969 |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 288-47-1 |
| PubChem | 9256 |
| Reg. EINECS-numero | 206-021-3 |
| Hymyilee | C1=CSC=N1 |
| InChI | InChI = 1S/C3H3NS/c1-2-5-3-4-1/h1-3HFZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 43732 |
| ChemSpider | 8899 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Tiatsoli on heterosyklinen yhdiste, tiofeenin analogi , joka sisältää CH-ryhmän sijasta asemassa 3 typpiatomin .
Tiatsoli on väritön neste, jolla on pyridiinin haju . Tiatsoli liukenee veteen ja orgaanisiin liuottimiin.
Kuten muillakin atsolimolekyyleillä , tiatsolimolekyylillä on heteroaromaattinen 6π-elektronijärjestelmä. Kemiallisten ominaisuuksiensa mukaan tiatsoli lähestyy pyridiiniä ja tiofeenia. Tiatsoli osallistuu elektrofiilisiin substituutioreaktioihin , mutta sen reaktiivisuus vähenee johtuen N-protonoitumisesta tai kompleksoitumisesta Lewis-happojen kanssa. Kuitenkin Lewis-happojen puuttuessa elektrofiiliset substituutioreaktiot, erityisesti nitraus etikkahappoanhydridissä ja bromaus bentseenissä , siirtyvät asemaan 5 σ-kompleksin muodostumismekanismilla. Tässä tapauksessa reaktiivisuus pienenee sarjassa 5-> 2-> 4-asennossa.
Reaktiot voivat myös edetä ylidimekanismin mukaisesti, esimerkiksi isotoopinvaihtoreaktio :
Tiatsoli osallistuu myös nukleofiilisiin substituutioreaktioihin . Helpoin substituutio menee kohtaan 2 Chichibabin-reaktiomekanismin mukaan, esimerkiksi vetyatomin korvaaminen aminoryhmällä ja metallointireaktiot.
Tiatsolin hapettuminen etenee typpiatomissa muodostaen N-oksideja . Tiatsoli kestää pelkistäviä aineita, mukaan lukien vety eristyksen aikana ja katalyyttien läsnä ollessa. Samalla se reagoi vahvojen pelkistysaineiden kanssa: Raney-nikkeli tuhoaa tiatsolimolekyylin rikinpoistolla ja alifaattisten yhdisteiden muodostumisella, ja natriumboorihydridi NaBH 4 muuttaa sen tetrahydrotiatsoliksi.
Tiatsolin ja sen johdannaisten synteesi suoritetaan aminotioleista ja tioamideista yleisen kaavion mukaisesti:
Jotkut tiatsolijohdannaiset ovat lääkkeitä: 2-sulfanyyliamidotiatsoli ( norsulfatsoli ) ja 2-(N-o-karboksibentsoyylisulfanyyli)amidotiatsoli (ftalatsoli ) . Tiatsolidiinisykli on penisilliinin ja sen puolisynteettisten analogien molekyylin rakenteellinen fragmentti. Tiatsolisykli on osa tiamiinia .
Jotkut värilliset tiatsolijohdannaiset ovat väriaineita.