Umbelliferon
| Umbelliferon | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
7-hydroksikromen-2-oni |
| Perinteiset nimet | 7-hydroksikumariini, skimmetiini |
| Chem. kaava | C9H6O3 _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Osavaltio | kiteinen |
| Moolimassa | 162,14 g/ mol |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 229 (joulukuu) |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 93-35-6 |
| PubChem | 5281426 |
| Reg. EINECS-numero | 202-240-3 |
| Hymyilee | c1cc(cc2c1ccc(=O)o2)O |
| InChI | InChI = 1S/C9H6O3/c10-7-3-1-6-2-4-9(11)12-8(6)5-7/h1-5,10HORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 27510 |
| ChemSpider | 4444774 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Umbelliferoni (7-hydroksikumariini, skimmetiini) - kellertäviä kiteitä, liukenee helposti etanoliin, kloroformiin ja etikkahappoon, liukenee huonosti veteen ja dietyylieetteriin.
Umbelliferoni löydettiin ensimmäisen kerran Umbelliferae Umbelliferae -suvun kasveista , joista se sai nimensä. Sitä esiintyy useissa kasvilajeissa ja se on keskeinen metaboliitti erilaisten luonnollisten kumariinien, pyranokumariinien ja furokumariinien biosynteesissä .
Synteesi ja ominaisuudet
Klassinen menetelmä umbelliferonin synteesiin on omenahapon ja resorsinolin Pechmann-kondensaatio rikkihapon läsnä ollessa [1] , reaktio etenee omenahapon in situ dekarboksylaatiolla muodostaen formyylietikkahappoa, joka sitten reagoi resorsinolin kanssa.
Kuten muutkin kumariinit, umbelliferoni imeytyy intensiivisesti ultraviolettialueella, imeytymistä tehostaa fenolaatin muodostuminen, joka aiheuttaa kirkkaan sinistä fluoresenssia umbelliferonin alkalisissa liuoksissa, minkä vuoksi sitä käytetään happo-emäsfluoresoivana indikaattorina pH:ssa 6,5- 8.0.
Esiintyminen luonnossa ja biosynteesi
Umbelliferonia löytyy merkittäviä määriä Umbelliferae-, Compositae- ja rue -alaheimon kasveissa ; voidaan eristää Ferula- , Angelica- ja Heracleum -sukuisten sateenvarjokasvien kuivatislaustuotteista . Vapaan umbelliferonin lisäksi kasvit sisältävät sen glykosideja ja eettereitä seksviterpeenialkoholien kanssa ("terpeenikumariinit", pääasiassa Ferula -suvun kasveissa ).
Biosynteesi seuraa fenyylipropanoidireittiä fenyylialaniinista , josta syntetisoidaan kanelihappoa , joka hydroksyloituu asemaan 4 cinnamaatti-4-hydroksylaasientsyymin vaikutuksesta. Tuloksena oleva p -kumariinihappo hydroksyloidaan asemassa 2 kane- miitti/kumaraatti-2-hydroksylaasikatalyysillä, jolloin muodostuu 2,4-dihydroksikumaarihappo (sateenmunahappo). 2-hydroksiryhmän molekyylinsisäinen asylaatio sateenpuuhapon karboksyylillä johtaa laktonin - umbelliferonin muodostumiseen [2] :
Muistiinpanot
- ↑ George, Ernest; J. Moir. Umbelliferonin (neopr.) valmistus // Etelä-Afrikan kuninkaallisen seuran liiketoimet. - 1925. - T. 13 , nro 3 . - S. 255-257 . — ISSN 0035-919X . - doi : 10.1080/00359192509519609 .
- ↑ Polku: umbelliferonin biosynteesi // MetaCyc