Natriumfenolaatti
| Natriumfenolaatti | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
Natriumfenolaatti |
| Chem. kaava | C6H5ONa _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Osavaltio | kiinteä |
| Moolimassa | 116,09 g/ mol |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 139-02-6 |
| PubChem | 4445035 |
| Reg. EINECS-numero | 205-347-3 |
| Hymyilee | C1=CC=C(C=C1)[O-].[Na+] |
| InChI | InChI = 1S/C6H6O.Na/c7-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5,7H;/q;+1/p-1NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M |
| CHEBI | 52476 |
| ChemSpider | 8420 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Natriumfenolaatti ( kemiallinen kaava - C6H5ONa ) - fenolin orgaaninen natriumsuola . _ _ _
Normaaliolosuhteissa natriumfenolaatti on valkoinen kiteinen aine .
Rakenne
Kuten muutkin natriumalkoholaatit , kiinteällä natriumfenolaatilla on monimutkainen rakenne, joka sisältää useita Na-O-sidoksia. Liukenematon fenolaatti on polymeeri, jossa jokainen Na-keskus on sitoutunut kolmeen happiligandiin ja myös fenyylirenkaaseen . Natriumfenolaattiadduktit ovat molekyyliyhdisteitä, esimerkiksi [NaOPh] 4 ( HFMTA ) 4 . [yksi]
Natriumfenolaattia voidaan saada "emäksisellä fuusiolla" bentseenisulfonihappoa , jonka seurauksena SO3-ryhmä korvataan OH-ryhmällä:
Aikaisemmin tämä tuotantomenetelmä oli fenolin tuotannon tärkein teollinen reitti.
Kemialliset ominaisuudet
Alkyloimalla saadaan fenyylieettereitä : [2]
Asylointiaineiden avulla estereitä voidaan saada :
Natriumfenolaatti on alttiina tietyntyyppisille elektrofiilisille substituutioreaktioille . Se reagoi esimerkiksi hiilidioksidin kanssa muodostaen 2-hydroksibentsoaattia, salisyylihapon konjugaattiemästä . Kuitenkin yleensä elektrofiilit hyökkäävät peruuttamattomasti fenolaatin happikohtaan.
Haetaan
Yleisimmin natriumfenolaattiliuos valmistetaan käsittelemällä fenolia natriumhydroksidilla . [2] Vedetöntä natriumfenolaattia voidaan saada antamalla fenolin reagoida natriumin kanssa . Nykyaikainen valmistusmenetelmä on natriummetoksidin reaktio fenolin kanssa: [3]
Sovellus
Natriumfenolaattia käytetään monien siitä johdettujen orgaanisten yhdisteiden, kuten aryylieettereiden, synteesissä .
Huomautus
- ↑ Michael Kunert, Eckhard Dinjus, Maria Nauck, Joachim Sieler "Natriumfenoksidin rakenne ja reaktiivisuus - Kolbe-Schmitt-reaktion jälkeen" Chemische Berichte 1997, osa 130, numero 10, sivut 1461-1461. doi : 10.1002/cber.19971301017
- ↑ 1 2 C. S. Marvel, A. L. Tanenbaum (1929). "y-fenoksipropyylibromidi". Org. Synth . 9:72 . DOI : 10.15227/orgsyn.009.0072 .
- ↑ Kornblum, Nathan (1959). "Heterogeenisuus tekijänä ympäristön anionien alkyloinnissa: Fenoksidi-ionit1,2". American Chemical Societyn lehti . 81 (11): 2705-2715. DOI : 10.1021/ja01520a030 .