Fumaarihappo
Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 24. kesäkuuta 2016 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 4 muokkausta .| Fumaarihappo | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Systemaattinen nimi |
trans-buteenidihappo | ||
| Perinteiset nimet | fumaarihappo | ||
| Chem. kaava | HOOC-CH=CH-COOH | ||
| Rotta. kaava | H4C4O4 _ _ _ _ _ | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Osavaltio | kiinteä | ||
| Moolimassa | 116,07 g/ mol | ||
| Tiheys | 1,635 g/cm³ | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • sulaminen | 287 °C | ||
| Kemiallisia ominaisuuksia | |||
| Hapon dissosiaatiovakio |
p k al = 3,03 p k a2 = 4,44 |
||
| Liukoisuus | |||
| • vedessä | 0,63 g/100 ml | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 110-17-8 | ||
| PubChem | 444972 | ||
| Reg. EINECS-numero | 203-743-0 | ||
| Hymyilee | C(=CC(=O)O)C(=O)O | ||
| InChI | InChI = 1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H, (H,5,6)(H,7,8)/b2-1+VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N | ||
| Codex Alimentarius | E297 | ||
| CHEBI | 18012 | ||
| ChemSpider | 10197150 | ||
| Turvallisuus | |||
| NFPA 704 |
yksi
2
0 |
||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
Fumaarihappo on kemiallinen yhdiste , jonka kaava on HO 2 CCH=CHCO 2 H. Fumaarihappo on trans-isomeeri ja cis-isomeeri on maleiinihappo . Kiteissä on hedelmäinen maku. Suoloja ja estereitä kutsutaan fumaraateiksi .
Fumaarihappo elintarvikelisäaineena on nimeltään E297 .
Biologia
Fumaarihappoa on löydetty kaasutuskasvista ( Fumaria officinalis ), jäkälästä ja islannin sammalta .
Fumaraatti on Krebsin syklin välituote . Se muodostuu sukkinaatin hapettuessa sukkinaattidehydrogenaasientsyymin vaikutuksesta ja muuttuu edelleen malaatiksi fumaraasientsyymin vaikutuksesta . Ihmisen iho muodostaa fumaraattia altistuessaan auringonvalolle.
Fumaraatti on myös ureakierron sivutuote .
Haetaan
Ensimmäistä kertaa fumaarihappoa saatiin meripihkahaposta [1] . Perinteinen synteesimenetelmä sisältää furfuraalin hapetusvaiheet natriumkloraatilla vanadiinikatalyytin läsnä ollessa [2] . Tällä hetkellä fumaarihapon teollinen synteesi suoritetaan maleiinihapon katalyyttisen isomeroinnin avulla vesiliuoksissa [3] .
Sovellus
Lääketieteessä
Fumaarihapon estereitä käytetään psoriaasin hoitoon , vuorokausiannos on 60-105 mg ja nousee 1300 mg:aan päivässä. Fumaarihapon natriumsuola on osa lääkkeitä confumin ja mafusol .
Ruoka
Fumaarihappoa on käytetty elintarviketeollisuudessa hapotusaineena vuodesta 1946 lähtien. Myrkytön. Käytetään yleisesti juomien valmistuksessa ja leivonnassa. Käytetään viinihapon korvikkeena ja usein sitruunahapon sijasta (0,91 g fumaraattia 1,36 g sitraatin sijaan tarvitaan saman makuvaikutuksen saavuttamiseksi). Käytetään kovissa karkeissa hapotusaineena, kuten omenahappoa .
Muistiinpanot
- ↑ Volhard J. Darstellung von Maleïnsäureanhydrid // Justus Liebig's Annalen der Chemie. - 1892. - T. 268 , nro 1-2 . - S. 255-256 . — ISSN 0075-4617 . - doi : 10.1002/jlac.18922680108 .
- ↑ Milas, NA "Fumaric Acid" Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, sivu 302. Verkkoversio Arkistoitu 10. heinäkuuta 2012 Wayback Machinessa
- ↑ Brittiläinen patentti nro. 775 912, julkaissut 29. toukokuuta 1957, Monsanto Chemical Company.