Omenahappo

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 29.5.2021 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 6 muokkausta .
Omenahappo
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 Hydroksibutaanidihappo
Perinteiset nimet Omenahappo,
hydroksimeripihkahappo
Chem. kaava C4H6O5 _ _ _ _ _
Rotta. kaava NOOSSN 2 CH(OH)COOH
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 134,1 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 100 °C
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio 3,46;
5.05
Liukoisuus
 • vedessä 144 g/100 ml
 • etanolissa 35,9 g/100 ml
Luokitus
Reg. CAS-numero 6915-15-7
PubChem 525
Reg. EINECS-numero 230-022-8
Hymyilee   C(C(C(=O)O)O)C(=O)O
InChI   InChI = 1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H.6.7)(H.8.9)BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E296
CHEBI 6650
ChemSpider 510
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Omenahappo ( hydroksimeripihkahappo , kemiallinen kaava -C4H6O5 tai HOOC - CH2 - CH ( OH ) -COOH ) on heikko kemiallinen orgaaninen happo , joka kuuluu tyydyttyneiden karboksyylihappojen luokkaan .

Normaaliolosuhteissa omenahappo on kaksiemäksinen karboksyylihappo , joka on väritön ja hajuton kiteinen aine.

Omenahapon suoloja ja estereitä kutsutaan malaatteiksi .

Historia

Ruotsalainen kemisti Carl Wilhelm Scheele eristi sen ensimmäisen kerran vuonna 1785 [1] kypsymättömien omenoiden mehusta.

Vuonna 1787 Antoine Lavoisier ehdotti aineelle nimeä acide malique , joka on johdettu latinan sanasta mālum , " omenapuu " -suvun  kasvin nimestä [2] [3] .

Ominaisuudet

Omenahappo on värittömiä hygroskooppisia kiteitä, liukenee helposti veteen, etyylialkoholiin ja dietyylieetteriin . .

Esiintyy kahdessa enantiomeerisesti puhtaassa muodossa ja raseemisena seoksena .

Luonnossa oleminen

Omenahappoa löytyy kypsymättömistä omenoista , viinirypäleistä , pihlajasta, haponmarjasta , vadelmasta , appelsiinista , mandariinista , sitruunasta [4] jne.

Shag - ja tupakkakasveissa sitä löytyy kemiallisen yhdisteen muodossa nikotiinin kanssa . Luonnossa omenahapon l -muoto on vallitseva.

Luomuviljelyssä kasvatetut sitrushedelmät sisältävät enemmän omenahappoa kuin perinteisessä maataloudessa viljellyt hedelmät [ 4] .

Rooli aineenvaihdunnassa

Omenahappo on välituote trikarboksyylihapposyklissä ja glyoksylaattisyklissä . Krebsin syklissä l - omenahappo muodostuu fumaarihapon hydratoituessa ja hapettuu sitten koentsyymin NAD + vaikutuksesta oksaloetikkahapoksi .

Sovellus

Sitä käytetään luonnollista alkuperää olevana elintarvikelisäaineena ( E296 ) virvoitusjuomien ja makeisten valmistuksessa .

Käytetään myös lääketieteessä .

Muistiinpanot

  1. ↑ Carl Wilhelm Scheele (1785) "Om Frukt-och Bår-syran" (Hedelmä- ja marjahapoista), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (Ruotsin kuninkaallisen tiedeakatemian uudet julkaisut), 6  :17-27. Meille. 21: "...vil jag hådanefter kalla den Åple-syran " (...nimetän sitä tästä lähtien omenahapoksi ).
  2. ↑ de Morveau, Lavoisier, Bertholet ja de Fourcroy, Méthode de Nomenclature Chimique (Pariisi, Ranska: Cuchet, 1787), s. 108 .
  3. ↑ Nimien omenahappo, maleiinihappo ja malonihappo alkuperä Jensen, William BJ Chem. Educ. 2007 , 84, 924. Tiivistelmä .
  4. ↑ 1 2 Duarte AM, Caixeirinho D., Miguel MG, Sustelo V., Nunes C., Fernandes MM, Marreiros A. Orgaanisten happojen pitoisuus sitrusmehussa perinteisestä versus luomuviljelystä   // Acta Horticulturae ( ISHS s. 601-606 .

Kirjallisuus