Shikimiinihappo

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 26. joulukuuta 2020 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 2 muokkausta .
Shikimiinihappo
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 ( 3R , 4S , 5R )-​3,4,5-trihydroksisykloheks-1-​en-​1-karboksyylihappo
Chem. kaava C7H10O5 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio kiinteä
Moolimassa 174,15 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 185 - 187 °C
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio 4,15 (14,1 °C)
Liukoisuus
 • H 2 O :ssa 18 g/100 ml
Luokitus
Reg. CAS-numero 138-59-0
PubChem 8742
Reg. EINECS-numero 205-334-2
Hymyilee   C1C(C(C(C=C1C(=O)O)O)O)O
InChI   InChI = 1S/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12) )/t4-,5-,6-/m1/s1JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N
CHEBI 16119
ChemSpider 8412
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Shikimiinihappo , joka tunnetaan myös anionisessa muodossaan shikimaattina ,  on orgaaninen yksiemäksinen yksisyklinen kertatyydyttymätön trihydroksimonokarboksyylihappo. Se on aineenvaihduntareitin välituote, jota kutsutaan shikimaattireitiksi , minkä vuoksi se on esiaste sellaisten tärkeiden yhdisteiden kuin fenyylialaniinin , tyrosiinin , tryptofaanin , para - aminobentsoaatin ja ubikinonin synteesille .

Johann Frederick Eikman eristi sen ensimmäisen kerran vuonna 1885 tähtianisen ( Illicium anisatum ) [1] siemenistä  - kasvi, jota Japanissa kutsutaan nimellä " shikimi " ( Hepburnin mukaan " shikimi ", japani シキミ). Edustaa värittömiä neulakiteitä, joissa on t pl.  = 184 °C, liukenee hyvin veteen (180 g/l 20 °C:ssa). Ennen shikimaattireitin löytämistä 1950-luvulla shikimihappoa pidettiin harvinaisena yhdisteenä, jota löydettiin vain muutamista kasveista [2] .

Vaikka shikimiinihappoa esiintyy useimmissa mikro-organismeissa, kasveissa ja sienissä, se on vain väliaineenvaihduntatuote biosynteettisissä reaktioissa. Siksi se, kerääntymättä, kuluu myöhemmissä reaktioissa ja sitä löytyy yleensä erittäin pieninä pitoisuuksina. Merkittäviä määriä shikimihappoa löytyy vain tähtianiksesta ja sen sukulaisista kasveista.

Stereoisomeerit

Sikimiinihappomolekyylillä ei ole symmetriatasoja ja se sisältää 3 stereogeenistä keskusta, mikä mahdollistaa 2 3  = 8 stereoisomeerin (4 paria enantiomeeriä). Luonnon (-)-shikimiinihapolla on ( 3R , 4S , 5R ) -konfiguraatio , seitsemän muuta stereoisomeeriä ((3S,4R,5S ) - , ( 3R , 4R , 5S )-, ( 3S , 4S , 5R ) )-, ( 3R , 4S , 5S )-, ( 3S , 4R , 5R )-, ( 3S , 4S , 5S )- ja ( 3R , 4R , 5R )- shikimiinihapoilla) ei ole biologista ja käytännön merkitystä. (3 R ,4 S ,5 R )- ja (3 S ,4 R ,5 S )-shikimiinihappojen rasemaatin sulamispiste on 191–192 °C.

Sovellus

Shikimiinihappoa käytetään kiraalisena siemenenä lääkkeiden synteesissä.

Oseltamiviiri, Tamiflu  -influenssalääkkeen vaikuttava aine , saadaan luonnollisesta shikimiinihaposta monivaiheisen synteesin aikana . Pitkä synteesireitti vaarallisten välituotteiden kautta, alhainen kokonaissaanto (noin 35 %) ja kallis shikimiinihapon uuttaminen kasvimateriaaleista - tähtianiksesta (Kiinan tähtianiksesta) ( Illicium verum ) - vaikeuttavat oseltamiviirin tuotantoa suuria määriä. Oseltamiviirin puute vuoden 2005 H5N1-lintuinfluenssaepidemian aikana johtui riittämättömästä raaka -aineesta tämän lääkkeen valmistukseen [3] .

Lääketeollisuuden tarpeisiin tuotetun shikimiinihapon riittämättömän määrän vuoksi sille etsitään taloudellisesti kannattavampia lähteitä. Liquidambar voi toimia raaka-aineena shikimiinihapon tuotannossa . Mainen yliopiston vuonna 2010 tekemä tutkimus osoitti, että shikimihappoa voidaan eristää myös useiden mäntylajien neulasista [4] . Lisäksi tehdään töitä, joiden tarkoituksena on luoda mikro-organismikantoja, jotka soveltuvat shikimiinihapon mikrobiologiseen tuotantoon [5] .

Tällä hetkellä on kehitetty menetelmiä täysin synteettisen oseltamiviirin saamiseksi [6] .

Muistiinpanot

  1. ↑ Jiang, S. und Singh, G. (1998): Sikimihapon ja sen analogien kemiallinen synteesi . Tetrahedron, 54, s. 4697. Arkistoitu kopio . Haettu 27. syyskuuta 2007. Arkistoitu alkuperäisestä 27. syyskuuta 2007.
  2. ↑ Metzler D. - "Biokemia. Kemialliset reaktiot elävässä solussa” (nide 3). Käännös venäjäksi, toim. Akateemikko A. E. Braunshtein; Moskova, Mir, 1980
  3. ↑ Hoffmann-La Roche: Factsheet Tamiflu , osasto 17. marraskuuta 2006 (linkki ei ole käytettävissä) . Käyttöpäivä: 22. syyskuuta 2011. Arkistoitu alkuperäisestä 8. helmikuuta 2012. 
  4. ↑ Mainen männyn neulaset tuottavat arvokasta Tamiflu-materiaalia , Boston.com, 7. marraskuuta 2010.
  5. ↑ Johansson Louise, Lindskog Anna, Silfversparre Gustav, Cimander Christian, Nielsen Kristian Fog, Liden Gunnar - "Shikimic-hapon tuotanto modifioidulla E. coli -kannassa (W3110.shik1) fosfaatti- ja hiilirajoitteisissa olosuhteissa". Joulukuu 2005. PubMed .
  6. ↑ Japanilainen tutkija löytää synteettisen reitin Tamifluen . Luonto, maaliskuu 2006.