4-aminobentsoehappo

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 21. lokakuuta 2018 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 7 muokkausta .
4-aminobentsoehappo
Kenraali
Systemaattinen
nimi
4-aminobentsoehappo
Lyhenteet PABC
Perinteiset nimet para -aminobentsoehappo
Chem. kaava C7H7NO2 _ _ _ _ _
Rotta. kaava NH2 - C6H4 - COOH _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 137,14 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 187 - 189 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 150-13-0
PubChem
Reg. EINECS-numero 205-753-0
Hymyilee   O=C(O)clccc(N)cc1
InChI   InChI = 1S/C7H7NO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10)ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 30753
ChemSpider
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

4-aminobentsoehappo ( bakteeriperäinen H1 - vitamiini , B10 - vitamiini , para -aminobentsoehappo , lyhennetty PABA) on orgaaninen yhdiste , aminohappo , bentsoehapon johdannainen , joka on laajalti levinnyt luonnossa. Kiinteässä faasissa - värittömiä kiteitä.

Biologia

Biosynteesi

4-aminobentsoaatti syntetisoituu luonnollisesti shikimate-reitillä . Välituotteet ovat shikimaatti , korismaatti , 4-amino-4-deoksikorismaatti. Monilla mikro -organismeilla , kasveilla ja sienillä on kyky syntetisoida 4-aminobentsoaattia .

Metabolinen rooli

4-aminobentsoaatti on esiaste tärkeiden kofaktorien, tetrahydrofolaatin ja tetrahydrometanopteriinin , biosynteesissä . Tetrahydrofolaatin komponenttina para - aminobentsoehappotähde osallistuu puriinien ja pyrimidiinien synteesiin ja siten RNA :n ja DNA :n synteesiin .

4-aminobentsoehappo on "kasvutekijä" monen tyyppisille bakteereille, kuten laktobasilleille , bifidobakteereille ja E. colille . Osallistuu B 9 -vitamiinin synteesiin ja sen seurauksena punasolujen muodostumiseen ( erytropoieesi ). Sillä on myös laktogeeninen ominaisuus (lisää imettävän naisen maidon eritystä), auttaa luomaan rusketuksen.

Analogit

Sulfonamidit pystyvät estämään mikro-organismien kasvua, koska nämä yhdisteet ovat 4-aminobentsoehapon rakenteellisia analogeja ja sitoutuvat kilpailevasti 4-aminobentsoehapon aineenvaihdunnan entsyymeihin.

Orgaanisen synteesin sovellukset

PABA on raaka-aine atsovärien ja -johdannaisten valmistukseen. PABA:ta käytetään myös joidenkin lääkkeiden (Aktipol-M) vaikuttavana aineena.