Asetyyli CoA | |
---|---|
| |
Kenraali | |
Lyhenteet | Asetyyli CoA |
Perinteiset nimet | Asetyylikoentsyymi A |
Chem. kaava | C23H38N7O17P3S _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ |
Fyysiset ominaisuudet | |
Moolimassa | 809,572083 g/ mol |
Luokitus | |
Reg. CAS-numero | 72-89-9 |
PubChem | 444493 |
Reg. EINECS-numero | 200-790-9 |
Hymyilee | O=C(SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H ]3O[C@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@H]3OP(=O)(O)O)C |
InChI | InChI = 1S/C23H38N7O17P3S/c1-12(31)51-7-6-25-14(32)4-5-26-21(35)18(34)23(2,3)9-44-50( 41.42)47-49(39.40)43-8-13-17(46-48(36.37)38)16(33)22(45-13)30-11-29-15-19( 24)27-10- 28-20(15)30/h10-11,13,16-18,22,33-34H,4-9H2,1-3H3,(H,25,32)(H,26,35)(H,39) ,40)(H,41,42)(H2,24,27,28)(H2,36,37,38)/t13-,16-,17-,18+,22-/ m1/s1ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUSA-N |
CHEBI | 15351 |
ChemSpider | 392413 |
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa |
Asetyylikoentsyymi A , asetyylikoentsyymi A , lyhennettynä asetyyli-CoA , on tärkeä metabolinen yhdiste, jota käytetään monissa biokemiallisissa reaktioissa. Sen päätehtävänä on toimittaa hiiliatomeja asetyyliryhmällä trikarboksyylihappokiertoon , jotta ne voidaan hapettaa energian vapautuessa. Kemiallisen rakenteensa mukaan asetyyli-CoA on tioeetteri koentsyymi A:n ( tioli ) ja etikkahapon (asyyliryhmän kantaja) välillä. Asetyyli-CoA muodostuu solun happihengityksen toisessa vaiheessa , pyruvaattidekarboksylaatiossa , joka tapahtuu mitokondriomatriisissa . Asetyyli-CoA siirtyy sitten trikarboksyylihappokiertoon.
Asetyyli-CoA on tärkeä komponentti välittäjäaineen asetyylikoliinin biologisessa synteesissä . Koliinia yhdessä asetyyli-CoA:n kanssa katalysoi koliiniasetyylitransferaasientsyymi muodostaen asetyylikoliinia ja koentsyymi A :ta.
Pyruvaatin hapen muuttumista asetyyli-CoA:ksi kutsutaan pyruvaatin oksidatiiviseksi dekarboksylaatioreaktioksi. Sitä katalysoi pyruvaattidehydrogenaasikompleksi . Muut konversiot pyruvaatin ja asetyyli-CoA:n välillä ovat mahdollisia. Esimerkiksi pyruvaattiformiaattilyaasit muuttavat pyruvaatin asetyyli-CoA:ksi ja muurahaishapoksi .
Ihmiskehossa tyydyttyneet rasvahapot syntetisoidaan hiiliatomiparin kanssa (useimmissa palmaatissa ja stearaatissa); tämän synteesin metabolinen lähde on asetyyli-CoA, joka muodostuu glukoosin aerobisessa hapetuksessa. Rasvahappojen biosynteesiprosessin aktiivisuus riippuu ruokavalion luonteesta; ruoka, joka sisältää suuren määrän rasvaa, estää tämän synteesin nopeutta.
Entsymaattiset reaktiot rasvahappojen biosynteesiä varten asetyyli-Coa:sta, toisin kuin niiden hapettuminen, suoritetaan solujen sytoplasmassa; tämän synteesin päätuote on palmitiinihappo .
Kaksihiilifragmenttien, joita solu käyttää pitkäketjuisten rasvahappojen synteesiin, suora luovuttaja on asetyyli-CoA, joka muodostuu mitokondriomatriisissa tapahtuvan pyruvaatin oksidatiivisen dekarboksylaation reaktiossa. Koska mitokondrioiden sisäkalvo on asetyyli-CoA:ta läpäisemätön, rasvahappojen biosynteesiprosessissa käytetään erityistä järjestelmää asetyyli-CoA:n käyttämiseen, mikä kuljettaa mitokondrioiden asetyyli-CoA:ta sytosoliin. Prosessi suoritetaan seuraavasti
1. Mitokondrioiden sisällä asetyyli-CoA on vuorovaikutuksessa oksaloasetaatin kanssa muodostaen sitruunahappoa (sitraattia), joka on hapettavan sitraattisyklin pääsubstraatti, mutta voi osittain poistua mitokondrioista ja päästä sytosoliin käyttämällä erityistä trikarboksylaattikuljetusjärjestelmää:
yksi)
2)
Sitraatin vapautumisen stimulointi mitokondrioista sytoplasmaan on mahdollista olosuhteissa, jotka edistävät anabolisten prosessien aktivoitumista kehossa, erityisesti lisääntyneellä ravitsemuksella glukoosilla ja muilla sokereilla, joiden glykolyyttinen hapettuminen aiheuttaa sitraatin kertymistä ja muut TCA:n metaboliitit mitokondriomatriisissa.
2. Sytosolisessa tilassa sitraatti pilkkoutuu erityisen lyaasin vaikutuksesta, jolloin muodostuu oksaloasetaattia ja sytosolista asetyyli-CoA:ta, jotka tulevat järjestelmään korkeampien rasvahappojen synteesiä varten:
Eläimillä asetyyli-CoA on hiilihydraatti- ja rasva -aineenvaihdunnan välisen tasapainon perusta . Yleensä rasvahappoaineenvaihdunnasta peräisin oleva asetyyli-CoA siirtyy trikarboksyylihappokiertoon ja myötävaikuttaa solujen energian saantiin . Maksassa, kun kiertävien rasvahappojen määrä on korkea, asetyyli-CoA:n tuotanto rasvan hajoamisesta ylittää solun energiatarpeen. Ylimääräisestä asetyyli-CoA:sta saatavan energian hyödyntämiseksi syntyy ketoaineita, jotka voivat sitten kiertää veressä. Joissakin olosuhteissa tämä voi johtaa korkeisiin ketoainepitoisuuksiin veressä, ketoosiksi kutsuttuun tilaan , joka eroaa ketoasidoosista , vaarallisesta tilasta, joka voi vaikuttaa diabeetikoihin . Kasveissa uusien rasvahappojen synteesi tapahtuu plastideissa . Monet kasvit varastoivat suuria määriä öljyjä siemeneihinsä tukeakseen taimien itämistä ja varhaista kasvua ennen kuin ne siirtyvät ravintoon fotosynteesistä. Rasvahapot sisällytetään kalvon lipideihin, jotka ovat useimpien kalvojen pääkomponentti.
![]() | |
---|---|
Bibliografisissa luetteloissa |