| Bisfosfoglyseriinihappo | |
|---|---|
| | |
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
(2-hydroksi-3-fosfosnooksi)fosfonihappo |
| Lyhenteet |
1,3-DFG, 1,3-FGK |
| Perinteiset nimet |
1,3-bisfosfoglyseriinihappo, 1,3-difosfoglyseriinihappo, 1,3-difosfoglyseraatti |
| Chem. kaava | C3H8O10P2 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 266,0371 ± 0,006 g/ mol |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 1981-49-3 |
| PubChem | 683 |
| Hymyilee | C(C(C(=O)OP(=O)(O)O)O)OP(=O)(O)O |
| InChI | InChI = 1S/C3H8O10P2/c4-2(1-12-14(6.7)8)3(5)13-15(9.10)11/h2.4H,1H2,(H2,6,7,8)(H2, 9,10,11)LJQLQCAXBUHEAZ-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 89363 |
| ChemSpider | 663 ja 21230406 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
1,3-bisfosfoglyseriinihappo on fosforihapon ja karboksyyliryhmän seka - anhydridi . Välituote glykolyysin , glukoneogeneesin ja Calvinin syklin reaktioissa , yleisin hiilen sitoutumisreitti biosfäärissä fotosynteesin ja kemosynteesin aikana .
2,3-bisfosfoglyseriinihappo - 1,3-bisfosfoglyseriinihapon isomeeri , muodostuu glykolyysin sivutuotteena , esiintyy punasoluissa pitoisuutena noin 5 mmol/l, käytetään veridiagnostiikassa , palvelee indikaattorina hemoglobiinin happisaturaatiosta .
1,3-bisfosfoglyseriinihappo on kiteinen aine, joka liukenee veteen ja orgaanisiin liuottimiin. Optisesti aktiivinen yhdiste (polarisaatiovakio - 18).
Elävien organismien soluissa 1,3-bisfosfoglyseriinihappoa muodostuu seurauksena:
1,3-bisfosfoglyseriinihappo on välituote glykolyysin ja joidenkin muiden glukoosin dissimilaatioreaktioiden reaktioissa sekä sokereiden synteesissä ( glukoneogeneesi , Calvin-sykli ja muut).
Yksi tämän syklin tärkeimmistä reaktioista on bisfosfoglyseriinihapon pelkistysreaktio triosefosfaattidehydrogenaasientsyymin vaikutuksesta , jolloin muodostuu 3- fosfoglyseraldehydi :
NADPH -dinukleotidi toimii pelkistimenä tässä reaktiossa . Calvin-syklin lisäreaktioissa suuri osa 3-fosfoglyseraldehydistä osallistuu sarjaan reaktioita, jotka johtavat ribuloosi-1,5-bisfosfaatin regeneroitumiseen , ja loput molekyylit poistetaan syklistä ja niistä tulee foton päätuote. - tai kemosynteesireaktiot.
Glukoosin katabolismin reaktioissa muodostunut 3-fosfoglyseraldehydi hapetetaan glyseraldehydi-3-fosfaattidehydrogenaasin vaikutuksesta koentsyymin NAD + osallistuessa 1,3-bisfosfoglyseriinihapoksi. Myöhemmin fosfaatin ja karboksyyliryhmän välistä makroergistä anhydridisidosta käytetään ADP :n substraattifosforylaation reaktiossa ATP :n ja 3-fosfoglyseriinihapon muodostumisen kanssa.
Terveen ihmisen kehossa noin 20 % syntetisoidusta 1,3-bisfosfoglyseriinihaposta ei osallistu glykolyysiprosessiin aineenvaihdunnan aikana. Sen sijaan 1,3-bisfosfoglyseriinihappo muuttuu vaihtoehtoisella tavalla, mikä osallistuu punasolujen ATP : n määrän vähenemiseen . Tämän transformaation aikana 1,3-bisfosfoglyseriinihappo muuttuu 2,3-bisfosfoglyseriinihapoksi, jota käytetään mekanismina valvomaan tehokasta hapen vapautumista hemoglobiinista .
2,3-bisfosfoglyseriinihapon määrä nousee potilaiden veressä, kun happipitoisuus on alhainen, koska tämä on yksi sopeutumismekanismeista . Alhaiset happipitoisuudet voivat lisätä 1,3-bisfosfoglyseriinihapon määrää, mikä puolestaan lisää 2,3-bisfosfoglyseriinihapon määrää, mikä aiheuttaa muutoksen hemoglobiinin hapen dissosioitumisen tehokkuudessa .
Kilpirauhashormonin on osoitettu vaikuttavan 2,3-bisfosfoglyseriinihapon tasoon. Kilpirauhasen liikatoiminta in vivo muuttaa 2,3-bisfosfoglyseraattihapon pitoisuutta punasoluissa fosfoglyseraattimutaasin ja 2,3-bisfosfoglyseraattisyntaasin ilmentymisen muutoksilla. 2,3-bisfosfoglyseriinihapon pitoisuuden kasvua punasoluissa havaitaan kilpirauhasen liikatoiminnassa, eikä se riipu mistään verenkierron hemoglobiininopeuden vaihtelusta, mutta kilpirauhashormonien stimuloiva vaikutus punasolujen glykolyyttiseen aktiivisuuteen havaittiin.
Sille on ominaista raudan puute, samalla kun hapen sitoutuminen vähenee ja sen seurauksena bisfosfoglyseriinihapon määrä lisääntyy.
Viime aikoina tutkijat ovat löytäneet suoran yhteyden pienten 2,3-bisfosfoglyseriinihapon määrien ja keuhkopöhön esiintymisen välillä.