bombicol | |
---|---|
Kenraali | |
Systemaattinen nimi |
( 10E , 12Z ) -heksadek - 10,12-dien-1-oli |
Perinteiset nimet | bombicol |
Chem. kaava | C16H30O _ _ _ _ |
Fyysiset ominaisuudet | |
Moolimassa | 238,41 g/ mol |
Luokitus | |
Reg. CAS-numero | 765-17-3 |
PubChem | 445128 |
Hymyilee | OCCCCCCCCC\C=C\C=C/CCC |
InChI | InChI = 1S/C16H30O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h4-7,17H,2-3,8 -16H2,1H3/b5-4-,7-6+CIVIWCVVOFNUST-SCFJQAPRSA-N |
CHEBI | 41200 |
ChemSpider | 392860 |
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa |
Bombikol on silkkiäistoukkien Bombyx mori ja riikinkukonsilmä Antheraea polyphemus feromoni (seksuaalinen houkutin) . Naarashyönteiset erittävät sitä ja houkuttelevat uroksia erittäin pieninä pitoisuuksina.
Adolf Butenandt tunnisti Bombikolin feromoniksi vuonna 1959, ja sen rakenne perustettiin vuonna 1961 [1] Bombikol oli ensimmäinen tunnistettu feromoni.
Urossilkkiäistoukkien herkkyys bombykolille on erittäin korkea: käyttäytymisvaste tälle houkuttimelle havaitaan jo bombykolipitoisuudella 3 000 molekyyliä 1 ml:ssa ilmaa (ilman virtausnopeudella 57 cm/s). Bombikolireseptorit ovat hajuhermosoluja, jotka sijaitsevat urossilkkiäistoukkien pariantenneissa , noin 17 000 neuronia antennia kohden [2] .
Bombikoli tunkeutuu imusolmukkeeseen urosantennien kynsinauhojen huokosten kautta , missä se muodostaa kompleksin entsyymitlyhennettynä(BmorPBP:n-proteiininbombykolia sitovanspesifisen Kompleksi diffundoituu hajuneuronin dendriittikalvoon, jossa se sitoutuu kalvon negatiivisesti varautuneisiin alueisiin. Tällainen sitoutuminen johtaa konformaatiomuutoksiin proteiiniosassa: BmorPBP A -alayksikön C-pää saa α-heliksikonformaation, joka täyttää BmorPBP B -alayksikön bombykolin sitoutumiskohdan ontelon ja syrjäyttää sinne bombykolin, joka sitoutuu hajuhermosolun BmOR-1 kalvon hajureseptori ( eng. B o m bicol O lfactory R Receptor ), joka vuorostaan on vuorovaikutuksessa signaalin G-proteiinin kanssa aiheuttaen hermoimpulssin muodostumisen [3] .