Bombicol

bombicol
Kenraali
Systemaattinen
nimi
( 10E , 12Z ) -heksadek - 10,12-dien-1-oli
Perinteiset nimet bombicol
Chem. kaava C16H30O _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 238,41 g/ mol
Luokitus
Reg. CAS-numero 765-17-3
PubChem
Hymyilee   OCCCCCCCCC\C=C\C=C/CCC
InChI   InChI = 1S/C16H30O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h4-7,17H,2-3,8 -16H2,1H3/b5-4-,7-6+CIVIWCVVOFNUST-SCFJQAPRSA-N
CHEBI 41200
ChemSpider
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Bombikol  on silkkiäistoukkien Bombyx mori ja riikinkukonsilmä Antheraea polyphemus feromoni (seksuaalinen houkutin) . Naarashyönteiset erittävät sitä ja houkuttelevat uroksia erittäin pieninä pitoisuuksina.

Adolf Butenandt tunnisti Bombikolin feromoniksi vuonna 1959, ja sen rakenne perustettiin vuonna 1961 [1] Bombikol oli ensimmäinen tunnistettu feromoni.

Urossilkkiäistoukkien herkkyys bombykolille on erittäin korkea: käyttäytymisvaste tälle houkuttimelle havaitaan jo bombykolipitoisuudella 3 000 molekyyliä 1 ml:ssa ilmaa (ilman virtausnopeudella 57 cm/s). Bombikolireseptorit ovat hajuhermosoluja, jotka sijaitsevat urossilkkiäistoukkien pariantenneissa , noin 17 000 neuronia antennia kohden [2] .

Havaintomekanismi

Bombikoli tunkeutuu imusolmukkeeseen urosantennien kynsinauhojen huokosten kautta , missä se muodostaa kompleksin entsyymitlyhennettynä(BmorPBP:n-proteiininbombykolia sitovanspesifisen Kompleksi diffundoituu hajuneuronin dendriittikalvoon, jossa se sitoutuu kalvon negatiivisesti varautuneisiin alueisiin. Tällainen sitoutuminen johtaa konformaatiomuutoksiin proteiiniosassa: BmorPBP A -alayksikön C-pää saa α-heliksikonformaation, joka täyttää BmorPBP B -alayksikön bombykolin sitoutumiskohdan ontelon ja syrjäyttää sinne bombykolin, joka sitoutuu hajuhermosolun BmOR-1 kalvon hajureseptori ( eng. B o m bicol O lfactory R Receptor ), joka vuorostaan ​​on vuorovaikutuksessa signaalin G-proteiinin kanssa aiheuttaen hermoimpulssin muodostumisen [3] .   

Muistiinpanot

  1. Butenandt, A.; Beckamnn, R.; Hecker, E. Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners .1. Der biologische Test und die Isolierung des reinen Sexuallockstoffes Bombykol  (saksa)  // Hoppe-Seylers Zeitschrift für Pysiologische Chemie  : myymälä. - 1961. - Bd. 324 . - S. 71 .
  2. Karl-Ernst Kaissling. Hyönteisen nenän herkkyys: Esimerkki Bombix Morista // Biologically Inspired Signal Processing for Chemical Sensing (toim. Agustín Gutiérrez, Santiago Marco), Studies in Computational Intelligence, Voi. 188 (2009), ISBN 978-3-642-00175-8 s. 45-52. . Haettu 2. lokakuuta 2017. Arkistoitu alkuperäisestä 15. tammikuuta 2014.
  3. Schulz, Stefan. Feromonien ja muiden semiokemikaalien  kemia . - Springer, 2005. - s. 1-36. ISBN 9783540213086 .