Glyfosaatti

Glyfosaatti
Kenraali
Systemaattinen
nimi
N- (fosfonometyyli)-glysiini,
2-[​(fosfonometyyli)amino]etikkahappo
Chem. kaava C3H8NO5P _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio kiinteä
Moolimassa 169,07 g/ mol
Tiheys 1,704 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 184,5 °C
 • hajoaminen 187 °C
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
 • vedessä 1,01 g/100 ml
Luokitus
Reg. CAS-numero 1071-83-6
PubChem
Reg. EINECS-numero 213-997-4
Hymyilee   O=C(O)CNCP(=O)(O)O
InChI   InChI = 1S/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7.8)9/h4H,1-2H2,(H,5.6)(H2,7,8,9)XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N
RTECS MC1075000
CHEBI 27744
ChemSpider
Turvallisuus
Myrkyllisyys alhainen myrkyllisyys [1]
Lyhyt hahmo. vaara (H) H318 , H411 [2]
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Glyfosaatti ( N-(fosfonometyyli)-glysiini , C3H8NO5P ) on ei-selektiivinen systeeminen rikkakasvien torjunta -aine , jota käytetään rikkakasvien , erityisesti monivuotisten kasvien, torjuntaan. Yleisin rikkakasvien torjunta-aine, sijoittui ensimmäiseksi maailmassa tuotannon suhteen.

Glyfosaattia sisältävien rikkakasvien torjunta-aineiden tavaramerkit : Roundup ( englanniksi  Round Up , valmistaja - Monsanto ), Whirlwind, Hurricane Forte (valmistaja - Syngenta ), Glyphos ( Cheminova A/S ), Ground, Tornado, Argument Star, Triumph, Empire, Agrokiller, Rubit- SANTI, ZARIT ja muut.

Useiden tutkimusten mukaan glyfosaatti on vaarallista ihmisille.

Historia

Ensimmäistä kertaa tämän aineen herbisidiset ominaisuudet löysi John Franz , joka työskenteli amerikkalaiselle Monsantolle . John Franz, tullessaan Monsantoon , harjoitti pääasiassa uusien orgaanisten aineiden synteesiä, sitten hän tutki polymeerien luomisprosesseja. Mutta 1960-luvun loppuun mennessä Franz omisti yhä enemmän aikaa kasvien fysiologialle ja biokemialle. Juuri tällä hetkellä hänen käsiinsä joutui kaksi uutta fosforihappopohjaista ainetta, joilla on erittäin heikot herbisidiset ominaisuudet. Franz keskittyi ohjaajansa, tohtori Phill Hammin rohkaisemana uusien yhdisteiden tutkimiseen, ja monivuotisilla rikkakasveilla tehdyillä testeillä hän ymmärsi näiden aineiden vaikutuksen kasveihin. Tämä oli uusi ja aiemmin tuntematon vaikutusmekanismi, vain uusien yhdisteiden aktiivisuus oli liian alhainen tullakseen kaupallisesti menestyksekkäiksi rikkakasvien torjunta-aineiksi. Kohdatuista vaikeuksista huolimatta työ uuden lääkkeen luomiseksi ei pysähtynyt tähän. Vuonna 1970 John Franz yrittää uusien aineiden synteesiin liittyvän tietämyksensä ansiosta luoda samankaltaisia ​​aineita, joilla on kuitenkin vahvemmat rikkakasvien torjuntaominaisuudet. Onni suosi tiedemiestä, ja jo kolmas hänen syntetisoima yhdiste osoittautuu erittäin vahvaksi systeemiseksi rikkakasvien torjunta-aineeksi, aine oli glyfosaatti. [3]

Vuonna 1987 John Franz sai kansallisen teknologian ja innovaation mitalin tästä löydöstä . Glyfosaatin kauppanimi Roundup  viittaa  vaunujen ympyrään ,  jota amerikkalaiset uudisasukkaat käyttivät ampumaan intiaaneja. Vuonna 2000 Monsanton patentti glyfosaattimolekyylille päättyi, mikä johti kilpailijoiden syntymiseen markkinoille, jotka valmistavat Roundup-tuotemerkin analogeja.

Kemia

Glyfosaatti on aminohapon glysiinin N-fosfonometyylijohdannainen , mikä näkyy sen triviaalissa nimessä ( Gly-Phosate ).

Biokemia

Glyfosaatin vaikutus kasviin johtuu siitä, että tämä rikkakasvien torjunta -aine estää kasvientsyymiä 5- enoyylipyruvyl -shikimaatti-3-fosfaattisyntaasia (EPSPS [4] , EC 2.5.1.19). Tämä entsyymi on osa shikimaattireitin entsyymijärjestelmän komponenttia bentsoeisten aromaattisten yhdisteiden biosynteesiin (sisältää bentseenirenkaita) ja suorittaa yhden vaiheista shikimaatin muuntamisessa korismaatiksi  - kolmen aromaattisen proteinogeenisen aminohapon ( fenyylialaniinin ) esiasteena. , tyrosiini ja tryptofaani ), para - aminobentsoaatti , terpenoidikinonit ( ubikinoni , plastokinoni , fyllokinoni ), joukko muita tärkeitä metaboliitteja ( fenolit , aromaattiset hapot , tokoferolit , alkaloidit , fytohormonit ), [ , ] ligniinit , [ 6] ligniinit , 5-5- ligiinit , jne. miehittää fosfoenolipyruvaatin paikan entsyymin aktiivisessa keskustassa ja estää sen toiminnan. [7] Siksi, kun glyfosaatti pääsee kasviin, se tunkeutuu soluihin, estää useiden tarvittavien yhdisteiden synteesin ja kasvi kuolee. Kasvien lisäksi mikro-organismeilla on shikimaattireitti [8] . Eläimillä ei ole shikimaattireitin entsyymijärjestelmää, mukaan lukien 5-enoyylipyruvyyli-shikimaatti-3-fosfaattisyntaasi. Puolitappava annos (LD50) on yli 5000 mg/kg sisäistä ruumiinpainoa rotilla, yli 10000 mg/kg hiirillä ja 3530 mg/kg vuohilla [9] .

Mahdollinen vaara ihmisille

Maaliskuussa 2015 Maailman terveysjärjestön kansainvälinen syöväntutkimuslaitos julkaisi epidemiologisista ja kokeellisista tutkimuksista saatujen tietojen perusteella päätelmän, jonka mukaan glyfosaatti on "mahdollinen ihmisille syöpää aiheuttava aine" (vaaraluokka "2A"). Yhteenvetona voidaan todeta, että on olemassa näyttöä non-Hodgkinin lymfooman lisääntyneestä kehittymisestä glyfosaattia käyttävillä työntekijöillä [10] . Lisäksi on havaintoja, että glyfosaatti aiheuttaa syöpää laboratoriorotilla ja hiirillä [11] [12] . Myös glyfosaatin kyky vahingoittaa DNA :ta ja aiheuttaa kromosomien poikkeavuuksia latin kanssa viljellyissä ihmisen ja eläinten soluissa . in vitro . Eräässä tutkimuksessa havaittiin, että glyfosaattia sisältävien rikkakasvien torjunta-aineiden ruiskuttaminen ihmisten lähelle johti kromosomivaurioiden ( mikrotumien ) lisääntymiseen verisoluissa [12] .  

Marraskuussa 2015 Euroopan elintarviketurvallisuusviranomainen julkaisi raportin, jossa todettiin, että "aine ei todennäköisesti ole genotoksinen tai aiheuta syöpää aiheuttavaa vaaraa ihmisille" . Raportissa todettiin, että glyfosaattia sisältäviä syöpää aiheuttavia lääkkeitä saattaa olla, mutta itse glyfosaatin tutkimukset eivät ole osoittaneet karsinogeenista vaikutusta [13] .

Toukokuussa 2016 FAO :n ja WHO :n yhteisessä kokouksessa todettiin, että glyfosaatti ei todennäköisesti ole syöpää aiheuttava ihmisille ruoan kanssa otettuna [14] .

Maaliskuussa 2017 Euroopan kemikaaliviraston riskinarviointikomiteatutkittuaan saatavilla olevat tieteelliset tiedot päätyi siihen tulokseen, että glyfosaatti on kemikaali, joka voi aiheuttaa vakavia silmävaurioita ja että glyfosaatti on myrkyllistä vesieliöille , kun taas saatavilla olevan tieteellisen näytön perusteella glyfosaattia ei voida tunnistaa syöpää aiheuttavaksi, perimää vaurioittavaksi tai myrkylliseksi aineeksi lisääntymisjärjestelmään . _ Glyfosaatille on annettu vaaralausekkeet H318 ja H411 [2] .

Yhdysvalloissa on nostettu kanteita henkilöiltä, ​​jotka uskovat saaneensa non-Hodgkinin lymfooman glyfosaatille altistumisen seurauksena. Oikeudellisen tutkinnan aikana kävi ilmi, että Monsanto (yritys, joka kehitti glyfosaattia) sekä sen kanssa yhteistyössä toiminut Yhdysvaltain ympäristönsuojeluviraston virkamies yritti häiritä yhdisteen syöpää aiheuttavia tutkimuksia [15] . Julkaistut asiakirjat sisältävät myös tietoa mahdollisesta yhtiön tilaamasta väärennetystä tutkimuksesta [16] .

Elokuussa 2018 Kalifornian tuomioistuin määräsi Monsanton maksamaan 290 miljoonaa dollaria puutarhurille, joka väitti, että glyfosaattirikkakasvien torjunta-aineet aiheuttivat hänelle syöpää. Tuomaristo löysi riittävästi todisteita non-Hodgkinin lymfooman muodostumisen yhdistämisestä glyfosaattiin. Monsanto aikoo valittaa päätöksestä [17] .

Kalifornian tuomioistuin määräsi toukokuussa 2019 saksalaiselle Bayerille 2 miljardin dollarin sakot. Oikeuden päätöksen mukaan yhtiö joutuu maksamaan myös 55 miljoonaa dollaria avioparille Kaliforniasta. Kantajat väittävät, että heidän Monsanton (osa Bayeriin) valmistaman Roundupin, rikkakasvien tappajan, käyttö sai heidät kehittämään verisyöpää. Vastaaja kiistää tuomioistuimen päätöksen ja valitti [18] .

Kesäkuussa 2020 Bayer suostui maksamaan 10,9 miljardia dollaria kaikille, jotka kärsivät sen glyfosaattia sisältävästä Round up -rikkakasvien torjunta-aineesta. Yritystä vastaan ​​nostettiin noin 125 000 kannetta [19] .

Sovellus

Professori Charles Benbrookin lokakuussa 2015 julkaiseman artikkelin "Glyphosate-Based Herbicide Application Trends in the US and Worldwide" mukaan glyfosaatti on eniten käytetty rikkakasvien torjunta-aine maatalouden kemikaalisoinnin historiassa, joka on julkaistu Environmental Sciences Europen verkkosivuilla [20] . Monet viljelykasvit on muunnettu geneettisesti kestämään glyfosaattia. Tämä lisää suuresti rikkakasvien torjunnan tehokkuutta tällaisissa viljelykasveissa. Yhdysvallat on käyttänyt glyfosaattia joidenkin muiden rikkakasvien torjunta-aineiden ohella huumetuotantoa, erityisesti kokanviljelyä vastaan ​​Kolumbiassa . Vuodesta 2016 lähtien rikkakasvien torjunta-aineresistenttien viljelykasvien (ensisijaisesti glyfosaattiresistenttien) viljely on johtanut rikkakasvien torjunta-aineiden käytön lisääntymiseen glyfosaattiresistenttien rikkakasvien ilmaantumisen seurauksena [21] .

Maataloudessa sitä käytetään kuivausaineena [22]  , kemiallisena valmisteena, joka aiheuttaa kasvien kudosten kuivumista, mikä nopeuttaa niiden kypsymistä ja helpottaa sadonkorjuuta.

Kunnalliset viranomaiset käyttävät aktiivisesti glyfosaattia rikkakasvien tuhoamiseen puistoissa, teiden ja rautateiden varrella [23] .

Muistiinpanot

  1. US EPA:n uudelleenrekisteröintipäätöstä koskeva tietolomake glyfosaatille (EPA-738-F-93-011) 1993. [1] Arkistoitu 6. lokakuuta 2006 Wayback Machinessa
  2. 1 2 ECHA ei ole luokitellut glyfosaattia syöpää aiheuttavaksi aineeksi  . ECHA (17. maaliskuuta 2017). Haettu 15. maaliskuuta 2017. Arkistoitu alkuperäisestä 16. maaliskuuta 2017.
  3. Roman Potapov. Kemia, joka muutti maailman. – Itsepubi. - S. 14. - 20 p.
  4. E. M. Kuznetsova, V. D. Chmil. GLYFOSAATTI: YMPÄRISTÖKÄYTTÄYTYMINEN JA JÄÄMÄTASOT  // MODERNI TOKSIKOLOGIA. - Kiova, 2010. - Nro 1 . - S. 87-95 . — ISSN 1609-0446 .
  5. Purdue University, Puutarhanviljelyn ja maisema-arkkitehtuurin laitos, Metabolic Plant Physiology Luentomuistiinpanot, Aromaattisten aminohappojen biosynteesi, Shikimaattipolku - chorismaatin synteesi. [2] Arkistoitu 19. joulukuuta 2007 Wayback Machinessa
  6. Saccharomycesin genomitietokanta - S. cerevisiae Polku: korismaattibiosynteesi [3]  (linkkiä ei ole saatavilla)
  7. E. Schönbrunn et ai., Glyfosaatin rikkakasvien torjunta-aineen vuorovaikutus sen kohdeentsyymin 5-enolipyruvylshikimaatti-3-fosfaattisyntaasin kanssa atomiyksityiskohtaisesti, PNAS 2001.98:1376-1380 [4] Arkistoitu 6. kesäkuuta 2008 Wayback Machinessa
  8. Nicole E De Long. Varhaiselämän kemikaalialtistukset ja metabolisen oireyhtymän riski . Haettu 26. heinäkuuta 2017. Arkistoitu alkuperäisestä 1. marraskuuta 2020.
  9. Glyfosaatin tekninen tietolehti . Haettu 13. elokuuta 2014. Arkistoitu alkuperäisestä 1. huhtikuuta 2022.
  10. Guyton Kathryn Z., Loomis Dana, Grosse Yann, El Ghissassi, Fatiha Benbrahim-Tallaa, Lamia Guha, Scoccianti Chiara, Mattock Heidi, Straif Kurt. Tetrakloorivinfossin, parationin, malationin, diatsinonin ja glyfosaatin karsinogeenisuus  (englanniksi)  // The Lancet  : Journal. — Elsevier , 2015. — Voi. 16 , ei. 5 . - s. 490-491 . — ISSN 14702045 . - doi : 10.1016/S1470-2045(15)70134-8 .
  11. Cressey Daniel. Laajalti käytetty syöpään liittyvä rikkakasvien torjunta-aine   // Luonto . - 2015. - ISSN 1476-4687 . - doi : 10.1038/luonto.2015.17181 .
  12. 1 2 IARC Monographs, osa 112: viiden organofosfaattihyönteisten ja rikkakasvien torjunta-aineen arviointi . Kansainvälinen syöväntutkimuslaitos, Maailman terveysjärjestö (20. maaliskuuta 2015). Käyttöpäivä: 28. maaliskuuta 2015. Arkistoitu alkuperäisestä 22. maaliskuuta 2015.
  13. Tehoaineen torjunta-aineen riskinarvioinnin vertaisarviointi . Haettu 26. helmikuuta 2017. Arkistoitu alkuperäisestä 5. maaliskuuta 2017.
  14. Arkistoitu kopio . Haettu 26. helmikuuta 2017. Arkistoitu alkuperäisestä 2. helmikuuta 2017.
  15. Sam Levin. Monsanto "kiussi tutkijoita" ja piilotti rikkakasvien torjuntaan syövän riskin, asianajaja kertoo  oikeudessa . The Guardian (10. heinäkuuta 2018). Haettu 10. heinäkuuta 2018. Arkistoitu alkuperäisestä 10. heinäkuuta 2018.
  16. Danny Hakim. Monsanto Weed Killer Roundup kohtaa uusia epäilyjä sinetöimättömien asiakirjojen turvallisuudesta . Haettu 19. maaliskuuta 2017. Arkistoitu alkuperäisestä 17. maaliskuuta 2017.
  17. Monsanto käskettiin maksamaan 289 miljoonaa dollaria syöpätutkimuksesta  : [ eng. ]  : [ arch. 11. elokuuta 2018 ] // BBC News. - 2018 - 11 elokuuta.
  18. Bayerille määrättiin 2 miljardin dollarin sakko syöpää aiheuttavasta rikkakasvien torjunta-aineesta Roundup  : [ arch. 14. toukokuuta 2019 ] // Kommersant. - 2019 - 14. toukokuuta.
  19. Bayer maksaa 10,9 miljardia dollaria rikkakasvien torjuntatapausten ratkaisemiseksi  : [ eng. ]  : [ arch. 26. kesäkuuta 2020 ] // BBC News. - 2020 - 25 kesäkuuta.
  20. Charles M. Benbrook. Glyfosaatin rikkakasvien torjunta-aineiden käytön suuntaukset Yhdysvalloissa ja maailmanlaajuisesti  //  Environmental Sciences Europe. - 2016-02-02. - T. 28 , no. 1 . — ISSN 2190-4715 . - doi : 10.1186/s12302-016-0070-0 . Arkistoitu alkuperäisestä 6. helmikuuta 2016.
  21. Bonny S. Geneettisesti muunnetut rikkakasvien torjunta-aineita sietävät viljelykasvit, rikkakasvit ja rikkakasvien torjunta-aineet: yleiskatsaus ja vaikutus. . Haettu 25. syyskuuta 2017. Arkistoitu alkuperäisestä 24. lokakuuta 2017.
  22. Glyfosaatti | hakuteos Pesticides.ru . www.pesticidy.ru Haettu 15. kesäkuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 11. kesäkuuta 2016.
  23. Ian Wylie. Glyfosaatti on "todennäköisesti syöpää aiheuttava" rikkakasvien torjunta-aine. Miksi kaupungit käyttävät sitä edelleen? . The Guardian (21. huhtikuuta 2015). Haettu 15. kesäkuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 12. kesäkuuta 2016.

Linkit