| Di-isopropyylietyyliamiini | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Chem. kaava | C8H19N _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 129,25 g/ mol |
| Tiheys | 0,742 g/cm³ |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | -46 °C [1] |
| • kiehuva | 127 °C |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 7087-68-5 |
| PubChem | 81531 |
| Reg. EINECS-numero | 230-392-0 |
| Hymyilee | CC(C)N(CC)C(C)C |
| InChI | InChI = 1S/C8H19N/c1-6-9(7(2)3)8(4)5/h7-8H,6H2,1-5H3JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N |
| YK-numero | 2733 |
| ChemSpider | 73565 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Di- isopropyylietyyliamiini ( eng. di- isopropylethylamine , DIPEA, DIEA , Hunigin emäs ) on orgaaninen yhdiste , jonka kemiallinen kaava on C8H19N , amiini , jota käytetään usein orgaanisessa kemiassa ei-nukleofiilisenä emäksenä .
Di-isopropyylietyyliamiinia valmistetaan di-isopropyyliamiinin reaktiolla dietyylisulfaatin kanssa [2] .
Johtuen typpiatomin seulonnasta suurilla substituenteilla (kaksi isopropyyli- ja yksi etyyliryhmää), tämä yhdiste reagoi melkein aina selektiivisesti protonin kanssa, ei muiden elektrofiilien kanssa . Kuten 2,2,6,6-tetrametyylipiperidiini (TMP), di-isopropyylietyyliamiini on heikko nukleofiili , mutta vahva emäs. Tästä johtuen sitä käytetään laajalti orgaanisessa synteesissä .
Alla olevassa kaaviossa di-isopropyylietyyliamiini deprotonoi dietyyliketonin ns. lievä enolisaatio :
Di-isopropyylietyyliamiinia on myös löydetty käyttö selektiivisenä apureagenssina sekundääristen amiinien alkylointireaktioissa tertiäärisiksi amiineiksi, kun se on vuorovaikutuksessa alkyylihalogenidien kanssa. Tähän reaktioon liittyy usein typpiatomin kvaternisoituminen (muodossa R4 N + X − muodostuvien kvaternääristen suolojen muodostuminen ) , mutta DIPEA : n läsnä ollessa se etenee ilman sivuprosesseja [3] :
Reaktiossa S2Cl2 : n kanssa DABCO :n läsnä ollessa di - isopropyyliamiini muuttuu heterosykliseksi yhdisteeksi skorpioniini : [4]