Diklooriprop

Diklooriprop
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 (±)​-​2-​(2,4-dikloorifenoksi)propaanihappo
Chem. kaava C9H8Cl2O3 _ _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio väritön ja hajuton kiinteä aine
Moolimassa 235,07 g/ mol
Tiheys 1,42 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 116 - 120 °C
 •  kiehuva 215 °C
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio 3.1 [1]
Liukoisuus
 • vedessä 720 mg/l 20 °C:ssa (R-isomeeri)
Luokitus
Reg. CAS-numero 120-36-5
PubChem 8427
Reg. EINECS-numero 204-390-5
Hymyilee   CC(C(=O)O)OC1=C(C=C(C=C1)Cl)Cl
InChI   InChI = 1S/C9H8Cl2O3/c1-5(9(12)13)14-8-3-2-6(10)4-7(8)11/h2-5H,1H3,(H,12,13)MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 75370
ChemSpider 8120
Turvallisuus
LD 50

344 mg kg −1 (rotta, oraalinen, diklooriprop) [1] [2]

  • > 825 mg kg −1 (rotta, suun kautta, diklooriprop-R) [3] [4]
Riskilausekkeet (R) R21/22 R38 R41
Turvalausekkeet (S) (S2) S26 S36/37
Lyhyt hahmo. vaara (H) H302 , H312 , H315 , H318
varotoimenpiteitä. (P) P280 , P305+351+338
GHS-piktogrammit CGS-järjestelmän "korroosio" -piktogrammiCGS-järjestelmän kuvamerkki "huutomerkki".
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Diklooripropi  on kloorifenoksirikkakasvien torjunta -aine , joka on rakenteeltaan samanlainen kuin 2,4-D ja jota käytetään yksivuotisten ja monivuotisten leveälehtisten rikkakasvien tuhoamiseen. Se on osa monien rikkakasvien tappajia. Yhdysvalloissa käytetään noin 4 miljoonaa puntaa diklopropia vuosittain.

Kemia

Diklooripropissa on yksi asymmetrinen hiiliatomi ja se on siksi kiraalinen molekyyli, mutta vain R - isomeerillä on herbisidistä aktiivisuutta. Kun diklooripropi tuli markkinoille ensimmäisen kerran 1960-luvulla, sitä myytiin stereoisomeerien raseemisena seoksena , mutta siitä lähtien asymmetrisen synteesin edistyminen on mahdollistanut yhdisteen yhden enantiomeerin valmistamisen.

Diklooripropi on karboksyylihappo , ja kuten rikkakasvien torjunta-aineita, joissa on vapaita karboksyyliryhmiä, sitä myydään usein suoloina tai estereinä . Butoksietyyli- ja iso-oktyylieetterit olivat aikoinaan suosittuja, mutta niiden käyttöä ei ole enää hyväksytty maataloustarkoituksiin. Diklooripropia on saatavana myös dimetyyliamiinina ja dietanoliamiinisuolana .

Yhdysvaltain ympäristönsuojeluviraston mukaan " 2,4-DP-p:n uskotaan lisäävän soluseinän plastisuutta, proteiinien biosynteesiä ja eteenin synteesiä . Näiden prosessien epänormaali voimistuminen johtaa epänormaaliin ja liialliseen solujen jakautumiseen ja kasvuun sekä verisuonikudoksen vaurioitumiseen. Herkimmät kudokset ovat kudokset, joissa tapahtuu aktiivista solujen jakautumista ja kasvua” [5] .

Terveysvaikutukset

EPA arvioi diklooripropin oraalisen myrkyllisyyden "merkittämättömäksi" rottien LD50 - arvon perusteella, joka on 537 mg/kg, ja sen johdannaiset ovat vielä vähemmän myrkyllisiä. Tätä lääkettä pidetään kuitenkin voimakkaasti silmiä ärsyttävänä [5] . On huolestuttavaa, että kloorifenoksirikkakasvien torjunta-aineet, mukaan lukien diklooripropi, voivat aiheuttaa syöpää, ja vuonna 1987 Kansainvälinen syöväntutkimuslaitos (IARC) luokitteli tämän yhdisteluokan ryhmään 2B (mahdollisesti syöpää aiheuttava ihmisille) [6] . EPA luokittelee R - isomeerin "epätodennäköiseksi ihmisille syöpää aiheuttavaksi" [5] .

Diklooripropi vaikuttaa myrkyllisinä pitoisuuksina pääasiassa keskus- ja ääreishermostoon, eikä pitkäaikaisvaikutuksia kehon rasvavarastoihin ja aivoihin ole poissuljettu.

Muistiinpanot

  1. ↑ 1 2 3 Eintrag zu Dichlorprop in der ChemIDplus -Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  2. ↑ 1 2 Akuuttia myrkyllisyyttä koskevat tiedot. Journal of the American College of Toxicology, osa B. Voi. 1, S. 177, 1992.
  3. ↑ 1 2 Eintrag zu Dichlorprop-P in der ChemIDplus- Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  4. ↑ 12 Torjunta- ainekäsikirja. Voi. 9, S. 258, 1991.
  5. ↑ 1 2 3 Dichlorprop-p:n (2,4-DP-p) uudelleenrekisteröintikelpoisuuspäätös (RED) Arkistoitu 10. syyskuuta 2015 Wayback Machinessa , US EPA, 29. elokuuta 2007]
  6. ↑ KLOROFENOKSIHERBISIIDIT (Ryhmä 2B) Arkistoitu 3. maaliskuuta 2016 Wayback Machinessa , Kansainvälinen syöväntutkimuslaitos (IARC), 1987

Ulkoiset linkit