Sappipigmentit
Sappi (tai sappi ) pigmentit , myös biliinit , ovat biologisia pigmenttejä , lineaarisia tetrapyrroleja [1] , jotka ovat muodollisesti bilanin (bilinogeenin) johdannaisia hapettuneiden terminaalisten pyrroliytimien kanssa, jotka muodostuvat hemin katabolian aikana . Ensin eristetty sapesta , jolle annetaan tyypillinen väri, josta he saivat nimensä; erilaisten sappipigmenttien väri vaihtelee kelta-oranssista sinivihreään. Muodostuu monissa organismeissa joidenkin porfyriinien aineenvaihduntatuotteena . Biliini (kutsutaan myös bilikromiksi ) on nimetty nisäkkäiden sappipigmentiksi , mutta sitä löytyy myös alemmista selkärankaisista , selkärangattomista sekä punalevistä , vihreistä kasveista ja syanobakteereista . Linjojen väri voi vaihdella punaisesta, oranssista, keltaisesta ja ruskeasta siniseen ja vihreään.
Kemiallisesti ottaen biliinit ovat lineaarinen rakenne, joka koostuu neljästä pyrrolirenkaasta ( tetrapyrrolit ). Ihmisen aineenvaihdunnassa niitä edustaa bilirubiini , hemin hajoamistuote. Hydroksimetyylibilaani on yksi suosituimmista anabolisista aineista, joita tuotetaan porfobilinogeenin (PBG) ja uroporfobilinogeeni I:n biosynteesireaktiossa (reaktio tunnetaan yleisesti porfobilinogeenideaminaasina ).
Biliinejä on löydetty eläimistä ja fykosinobiliineja fotosynteettisen pigmentin fykosyaniinin kromoforeista levissä ja kasveissa . Kasveissa biliinit toimivat myös fotopigmentteinä fotoreseptoriproteiinille fytokromille . Esimerkki selkärangattomien biliinistä on mikromatabiliini , joka antaa vihreän värin hämähäkille Micrommata virescens [2] .
Biosynteesi ja biologinen rooli
Sappipigmenttejä muodostuu selkärankaisilla hemoglobiinin , myoglobiinin ja hemiä sisältävien proteiinien metaboloitumisen seurauksena, jolloin tapahtuu hemin a-metiinisidoksen ( hemoglobiinin proteettinen ryhmä ) hapettuva pilkkoutuminen.
Prosessia katalysoi hemioksigenaasi ( EC 1.14.99.3), kun taas nikotiiniamidiadeniinidinukleotidifosfaatti (NADPH) toimii vedyn luovuttajana:
heemi + 3 AH 2 + 3 O 2 biliverdiini + Fe 2+ + CO + 3 A + 3 H 2 O
Prosessiin liittyy myös hemoproteiinireduktaasi ( EC 1.14.99.3), joka palauttaa hemioksygenaasin.
Reaktion ensimmäisessä vaiheessa a-metiiniryhmä hydroksyloidaan 5-hydroksiheemiksi, minkä jälkeen hydroksyloitu silta hapetetaan vapauttaen hiilimonoksidia ja muodostaen verdoghemiä . Verdogem puolestaan hapettuu epästabiiliksi biliverdiinikompleksiksi rautaraudan kanssa, joka hajoaa Fe 2+ :n ja biliverdiinin vapautuessa [3] .
Myöhemmin biliverdiini (sinivihreät kiteet, keltaisenvihreät liuoksissa) muuttuu pelkistettynä biliverdiinireduktaasin katalysoimana bilirubiiniksi (ruskeat kiteet, keltaoranssi liuoksissa):
Bilirubiini on vallitsevana ihmisen ja lihansyöjänisäkkäiden sapessa ja biliverdiini hallitsee kasvinsyöjien, lintujen, matelijoiden ja kalojen sapessa.
Hemiaineenvaihdunta ja sappipigmenttien muodostuminen tapahtuu retikuloendoteliaalisen järjestelmän soluissa , fagosytoivat vanhoja tai vaurioituneita punasoluja - pääasiassa maksan pernassa ja Kupffer-soluissa . Suolistossa bilirubiini vähenee bakteerien vaikutuksesta, jolloin muodostuu urobiliineja ja urobilinogeenejä, erityisesti sterkobilinogeenia (ihmisillä 40–280 mg päivässä). Sterkobilinogeeni hapettuu valon vaikutuksesta sterkobiliiniksi .
Patologiset tilat, joissa hemoglobiinin ja sappipigmenttien aineenvaihdunnan rikkominen johtaa liiallisen bilirubiinimäärän kerääntymiseen vereen (hyperbilirubinemia), johtavat ihon, limakalvojen ja skleran keltaisuuteen .
Nimikkeistö
| vanhempi rakenne | Metiiniryhmien lukumäärä |
Väri | Nimi | Yhdiste |
|---|---|---|---|---|
| Bilan (5,10,15,21,23,24-heksahydrobiliini) |
0 | Väritön | Mesobilirubinogeeni (Urobilinogen I) |
|
| Sterkobilinogeeni | ||||
| Urobilinogeeni D (mesobilirubinogeeni D) |
||||
| Bilen (5,15,21,24-tetrahydrobiliini) |
yksi | keltaisesta oranssiin | Sterkobilin | |
| Urobiliini D (Mesobiliini D) |
||||
| Urobiliini I (Mesobiliini I) |
||||
| Biladieenit (10,23-dihydrobililiini, 5,21-dihydrobiliini ) |
2 | oranssinpunainen | Bilirubiini | |
| Mesobilirubiini | ||||
| Fykoerytrobiliini (katso Phycobilins ) |
||||
| Bilin (bilatrieeni) | 3 | vihreästä sinivihreään | Biliverdin | |
| Fykosyanobiliini (katso Phycobilins ) |
Muistiinpanot
- ↑ tetrapyrrolit // IUPAC Gold Book . Haettu 10. toukokuuta 2011. Arkistoitu alkuperäisestä 21. lokakuuta 2012.
- ↑ Oxford, G.S. & Gillespie, R.G. (1998). Hämähäkkivärin evoluutio ja ekologia. Annual Review of Entomology 43:619-643. doi: 10.1146/annurev.ento.43.1.619
- ↑ EC 1.14.99.3 // IUBMB Enzyme Nomenclature (linkki ei saatavilla) . Haettu 14. kesäkuuta 2011. Arkistoitu alkuperäisestä 31. toukokuuta 2013.
Kirjallisuus
- Shlygin G. K. , Zolotarevsky V. B. Sappipigmentit // Big Medical Encyclopedia : 30 osassa / ch. toim. B. V. Petrovski . - 3. painos - M .: Neuvostoliiton tietosanakirja , 1978. - T. 8: Eugeniikka - Zyblenie. — 528 s. : sairas.
- Falk, Heinz. Lineaaristen oligopyrrolien ja sappipigmenttien kemia . - Springer, 1989. - ISBN 9783211821251 .
 Sanakirjat ja tietosanakirjat | |
|---|---|
| Bibliografisissa luetteloissa |