Karbonyylifluoridi
Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 27. joulukuuta 2020 tarkistetusta versiosta . vahvistus vaatii 1 muokkauksen .| Karbonyylifluoridi | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi | Karbonyylifluoridi Hiilioksofluoridi Fluorofosgeeni |
| Chem. kaava | CF2O |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 66,01 g/ mol |
| Lämpöominaisuudet | |
| T. sulaa. | -111,26 ℃ |
| T. kip. | -84,57 ℃ |
| Rakenne | |
| Dipoli momentti | 0,95 D |
| Luokitus | |
| CAS-numero | 353-50-4 |
| PubChem | 9623 |
| ChemSpider | 9246 |
| EINECS-numero | 206-534-2 |
| RTECS | FG6125000 |
| YK-numero | 2417 |
| Hymyilee | |
| C(=O)(F)F | |
| InChI | |
| InChI = 1S/CF2O/c2-1(3)4 | |
| Turvallisuus | |
| Myrkyllisyys | erittäin myrkyllinen
|
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 ℃, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Karbonyylifluoridi (hiilioksofluoridi, difluorofosgeeni, hiilihappodifluorianhydridi) on orgaaninen yhdiste , jolla on kemiallinen kaava COF 2 . Kuten vastineensa fosgeeni , se on väritön, myrkyllinen kaasu, jolla on pistävä haju. Karbonyylifluoridimolekyylillä on C 2v - ryhmäsymmetria .
Käytetään orgaanisessa synteesissä.
Hankinta ja ominaisuudet
Karbonyylifluoridia voidaan saada fosgeenista saattamalla jälkimmäinen reagoimaan fluorivedyn tai alkalimetallifluoridien kanssa tai hapettamalla hiilimonoksidi lisäämällä fluoria sen molekyyliin. Tämä voidaan tehdä esimerkiksi hopea(II)fluoridilla .
Muita tapoja syntetisoida karbonyylifluoridia:
- fosgeenin reaktio natriumfluoridin tai antimoni(V)fluoridin kanssa asetonitriilissä ;
- hiilimonoksidin reaktio fluorin kanssa ;
- rikkioksidin (VI) reaktio CF 2Br 2 : n kanssa elohopeasuolojen läsnä ollessa.
- tetrafluorimetaanin hajoaminen ja sitä seuraava ilmakehän hapen hapetus 1100 °C:ssa.
Karbonyylifluoridi on stabiili yhdiste vain kuivassa ilmassa. Jopa pienillä vesihöyryn epäpuhtauksilla se hydrolysoituu helposti fluorivedyksi ja hiilidioksidiksi [1] .
Reagoi helposti nukleofiilisten reagenssien kanssa:
![{\displaystyle {\mathsf {COF_{2}{\xrightarrow[{}]{ROH}}ROCOF{\xrightarrow[{}]{ROH}}(RO)_{2}CO}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/72c5b48d1f2a2e15c8a2436682e513c6b050413c)
![{\displaystyle {\mathsf {COF_{2}{\xrightarrow[{}]{R_{2}NH}}R_{2}NCOF{\xrightarrow[{}]{R_{2}NH}}R_{2} NCONR_{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c351cc91e83d49b9857fb8dcce973b592a8f2f32)
Fluorialkeenien kanssa karbonyylifluoridi muodostaa fluori-ionien läsnä ollessa fluorianhydridejä ja ketoneja:
![{\displaystyle {\mathsf {COF_{2}{\xrightarrow[{}]{CF_{3}CF{\text{=}}CF_{2}}}(CF_{3})_{2}CFCOF{\ xrightarrow[{}]{CF_{3}CF{\text{=}}CF_{2}}}[(CF_{3})_{2}CF]_{2}CO}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5abb034b23fad2ef53bb8f67de8cd2e2fd8caabc)
Myrkyllisyys
MPC- karbonyylifluoridi 0,5 mg / m 3 (fluorikontrolli vaaditaan). Karbonyylifluoridi on noin 5 kertaa vähemmän myrkyllistä kuin fosgeeni.
Muistiinpanot
- ↑ MW Farlow, EH Man, CW Tullock "Carbonyl Fluoride" Inorganic Syntheses, 1960, osa 6, s. 155-158. doi : 10.1002/9780470132371.ch48
Kirjallisuus
- Chemical Encyclopedia / Toim.: Knunyants I.L. ja muut - M .: Soviet Encyclopedia, 1990. - T. 2 (Daf-Med). — 671 s. — ISBN 5-82270-035-5 .