Kojihappo
| Kojihappo | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Systemaattinen nimi |
5-hydroksi-2- (hydroksimetyyli)-4H-pyran-4-oni | ||
| Perinteiset nimet | 5-hydroksi-2-(hydroksimetyyli)-4-pyroni, 2-hydroksimetyyli-5-hydroksi-y-pyroni | ||
| Chem. kaava | C6H6O4 _ _ _ _ _ | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Moolimassa | 142,11 g/ mol | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • sulaminen | 152 - 155 °C | ||
| Kemiallisia ominaisuuksia | |||
| Hapon dissosiaatiovakio | 9.40 [1] | ||
| Liukoisuus | |||
| • veteen, etanoliin, etyyliasetaattiin | helposti liukeneva | ||
| • dietyylieetteriksi, kloroformiksi | tuskin liukeneva | ||
| • bentseeniksi | liukenematon | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 501-30-4 | ||
| PubChem | 3840 | ||
| Reg. EINECS-numero | 207-922-4 | ||
| Hymyilee | O=C1/C=C(\O/C=C1/O)CO | ||
| InChI | 1/C6H6O4/c7-2-4-1-5(8)6(9)3-10-4/h1,3,7,9H,2H2BEJNERDRQOWKJM-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | UQ0875000 | ||
| CHEBI | 43572 | ||
| YK-numero | 6K23F1TT52 | ||
| ChemSpider | 3708 | ||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
Kojihappo ( japanista 麹/kōji / -koyi) - orgaaninen yhdiste, on γ-pyronin ( pyraanin ketojohdannainen) hydroksyylijohdannainen . [2]
Etymologia
Hapon nimi on japanilaista alkuperää. Japanilainen professori Kendo Saito eristi kojihapon ensimmäisen kerran vuonna 1907 keitetyn riisin käymisestä erityisillä sakeen valmistukseen käytetyillä muotteilla (カビ麹-koi tai koji- muotti). [3]
Fysikaaliset ominaisuudet
Värittömiä kiteitä, käytännössä hajuttomia. Sillä on riittävän hyvä liukoisuus veteen, alempiin alkoholeihin (metanoli, etanoli, propanoli) ja estereihin. Liukenee niukasti eettereihin ( dietyylieetteri ), halogeenihiilivetyihin ( kloroformi ) jne. Liukenematon bentseeniin ja tolueeniin . [2]
Kemialliset ominaisuudet
Kojihappo vesiliuoksissa käyttäytyy kuin yksiemäksinen happo, jonka vahvuus on erittäin alhainen ( pKa = 9,40), mikä asettaa sen fenolin tasolle .
Muodostaa monimutkaisia yhdisteitä metallien kanssa. Kondensoitu aromaattisilla yhdisteillä ja Schiff-emäksillä , aminometyloitu Mannichin mukaan. Yhdistettynä diatsoniumsuolan kanssa substituutio menee kohtaan 6. [2]
Muodostaa komplekseja siirtymämetallien kanssa . Kuumennettaessa rikkihappokloridilla SO 2Cl 2 kloroformissa CHCl 3:ssa saadaan 5 -hydroksi-2-kloorimetyyli-y-pyronia. [2] Antaa voimakkaan kirsikanpunaisen värin rauta(III)kloridi FeCl 3 -liuoksella .
Biologinen rooli
Luonnossa se muodostuu Aspergillus- ja Penicillium -suvun homesienten sekä Enterobacter -suvun sauvamaisten bakteerien elintärkeän toiminnan seurauksena .
Vapaassa tilassa se muodostuu niin sanotun japanilaisen sienen viljelyn aikana ruokosokerin, glukoosin jne. liuoksissa. [neljä]
Haetaan
Teollisuudessa kojiinihappoa valmistetaan fermentoimalla erilaisia hiilihydraatteja, joissa on syklisessä muodossa oleva pyraanirengas (glukoosi, sakkaroosi, arabinoosi, ksyloosi jne. [5] ), käyttämällä Aspergillus orizae- , Aspergillus glaucus- jne. -kantoja [6] .
Voidaan valmistaa laboratoriossa 1,2-glukoseeniestereistä johdettujen kojiinihappoestereiden hydrolyysillä. Ensinnäkin, hydroksyloimalla glykosiinit peroksibentsoehapon vaikutuksesta , saadaan hydratoitunut muoto otsoneista , jotka sitten emäksillä käsiteltäessä läpikäyvät monimutkaisia muutoksia ja muodostavat tarvittavia kojiinihapon estereitä [4] :
Sovellus
Analyyttisessä kemiassa kojiinihappoa käytetään joskus reagenssina raskasmetalli-ionien määrittämiseen: Fe 2+ , Fe 3+ , Cu 2+ , Pb 2+ , Zn 2+ , Co 2+ , Mo 2+ , V 3 + . [2]
Kojic-happoa voidaan käyttää tuoreiden hedelmien ja äyriäisten jalostuksessa estämään ruskettumista ja säilyttämään niiden eloisa väri. Kojihappodiestereitä löytyy voiteista ja emulsioista, jotka kirkastavat ihoa ja suojaavat sitä valolta. [2] Sitä käytetään myös tiettyjen ihosairauksien, kuten melasman, hoitoon. [7]
Kojihapolla on voimakas bakterisidinen, hyönteismyrkky ja sieniä tuhoava vaikutus [2] sekä tietty sytotoksinen vaikutus ihmisen kohdunkaulan syöpäsoluja (HeLa) ja paksusuolen syöpäsoluja (Caco-2) vastaan. [kahdeksan]
Muistiinpanot
- ↑ Bjerrum, J., et ai. Stability Constants , Chemical Society, Lontoo, 1958.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Khvostov I. V. Kojic acid // Chemical Encyclopedia: 5 osassa / Ch. toim. I. L. Knunyants. - M . : Neuvostoliiton tietosanakirja, 1990. - T. 2: Daf-Med. — 671 s. — ISBN 5-82270-035-5 .
- ↑ Leenson, Ilja Abramovitš. Kemian kieli. Kemiallisten nimien etymologia. - M. : Corpus, 2016. - 464 s. — ISBN 978-5-17-095739-2 .
- ↑ 1 2 Chichibabin A. E. Orgaanisen kemian perusperiaatteet. - 6. painos - M. : Nauka, 1958. - T. 2. - 974 s.
- ↑ Kochetkov N.K., Bochkov A.F., Dmitriev B.A. Hiilihydraattien kemia. - M .: Nauka, 1967. - 672 s.
- ↑ Maltsev P.M. Fermentointitekniikka. - 2. painos, tarkistettu. ja muita .. - M . : Elintarviketeollisuus, 1980. - 560 s.
- ↑ Melasma . _ www.aad.org . American Academy of Dermatology (2009). Haettu 23. joulukuuta 2009. Arkistoitu alkuperäisestä 23. joulukuuta 2009.
- ↑ Veverka, M. Kversetiinin sekakiteet: biologisen aktiivisuuden synteesi, karakterisointi ja seulonta / Dubaj, T., Gallovič, J., Jorík, V., Veverková, E., Danihelová, M., Šimon, P. // Monatshefte für Chemie-Chemical Monthly. - 2015. - nro 146(1). - S. 99-109. - doi : 10.1007/s00706-014-1314-6 .