Malonic Ether
Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 16. helmikuuta 2020 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 4 muokkausta .| Malonic Ether | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Chem. kaava | C7H12O4 _ _ _ _ _ | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Moolimassa | 160,18 g/ mol | ||
| Tiheys | 1,0553 g/cm³ | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • sulaminen | -49,8 °C | ||
| • kiehuva | 198,9 °C | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 105-53-3 | ||
| PubChem | 7761 | ||
| Reg. EINECS-numero | 203-305-9 | ||
| Hymyilee | CCOC(=O)CC(=O)OCC | ||
| InChI | InChI = 1S/C7H12O4/c1-3-10-6(8)5-7(9)11-4-2/h3-5H2,1-2H3IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 167785 | ||
| ChemSpider | 13863636 | ||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
Maloniesteri (malonihapon dietyyliesteri, dietyylimalonaatti) on orgaaninen yhdiste , malonihapon ja etyylialkoholin esteri , jonka kemiallinen kaava on C 2 H 5 OOCCH 2 COOC 2 H 5 . Väritön neste, jolla on hedelmäinen tuoksu. Sitä käytetään orgaanisessa synteesissä , lääkkeiden valmistuksessa ja elintarviketeollisuudessa aromiaineena.
Mekanismi
Hiili alfasta karbonyyliryhmiksi voidaan deprotonoida vahvalla emäksellä. Tuloksena oleva karbanioni voi läpikäydä alkyylihalogenidin nukleofiilisen substituution alkyloidun yhdisteen muodostamiseksi. Kuumennettaessa diesteri käy läpi lämpödekarboksylaatiota, jolloin muodostuu etikkahappoa, joka on substituoitu vastaavalla ryhmällä R. Siten maloniesteriä voidaan pitää ekvivalenttina -CH2COOH : n kanssa .
Valitut esterit ovat yleensä samoja kuin käytetty emäs, ts. etyyliesterit natriumetoksidin kanssa. Tämä tehdään vaihtoesteröinnin aiheuttaman sekoituksen estämiseksi.
Synteesit
Dialkylointi
Esteri voidaan dialkyloida, jos deprotonointi ja alkylointi toistetaan ennen vesipitoisen hapon lisäämistä.
Sykloalkyylikarboksyylihapon synteesi
Molekyylisisäisen maloniesterin synteesi tapahtuu vuorovaikutuksessa dihalogenidin kanssa. Tätä reaktiota kutsutaan myös Perkinin alisykliseksi synteesiksi tutkija William Henry Perkin Jr.:n mukaan.
Muut synteesit
myös malonieetterin avulla saat
- dikarboksyylihapot (meripihka-, adipiini- jne.)
- tyydyttymättömät karboksyylihapot halogeenialkeenien kautta (paitsi alfa- ja beetatyydyttymättömät)
- alfa- ja beetatyydyttymättömät karboksyylihapot aldehydien ja ketonien kautta Knoevenagelin reaktion mukaisesti (akryyli jne.)
- beeta-aminohapot Rodionovin reaktion mukaan
Ominaisuudet
Väritön öljyinen neste, jolla on hedelmäinen tuoksu. Sen moolimassa on 160,18 g/mol. Sulaa -49,8 °C:ssa, kiehuu 198,9 °C:ssa (760 mmHg), 92 °C:ssa (18 mmHg). Sen suhteellinen tiheys = 1,0553, taitekerroin = 1,41428. Sekoittuu missä tahansa suhteessa etyylialkoholin, eetterin, etyyliasetaatin kanssa , liukenee heikosti veteen (2,124 g/100 g) [1] .
CH 2 -ryhmän vetyatomeilla on suuri liikkuvuus ja niiden ansiosta yhdiste muodostaa helposti metallijohdannaisia [1] .
Sovellus
Maloniesteriä käytetään lääkkeiden valmistuksessa barbituraattien synteesiin sekä rauhoittajina ja kouristuslääkkeinä.
Lisäksi se löytää sovelluksen orgaanisessa synteesissä [1] .
Elintarviketeollisuudessa sitä käytetään aromiaineena [1] .
Muistiinpanot
- ↑ 1 2 3 4 Popova, 1990 .
Kirjallisuus
- Popova R. Ya. Malonic eetteri // Chemical Encyclopedia : 5 osassa / Ch. toim. I. L. Knunyants . - M .: Neuvostoliiton tietosanakirja , 1990. - T. 2: Duff - Medi. - S. 641-642. — 671 s. - 100 000 kappaletta. — ISBN 5-85270-035-5 .
 Sanakirjat ja tietosanakirjat |
|
|---|