Myricetin

Myricetin
Kenraali
Chem. kaava C15H10O8 _ _ _ _ _
Luokitus
Reg. CAS-numero 529-44-2
PubChem 5281672
Reg. EINECS-numero 208-463-2
Hymyilee   C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
InChI   InChI = 1S/C15H10O8/c16-6-3-7(17)11-10(4-6)23-15(14(22)13(11)21)5-1-8(18)12(20) 9(19)2-5/h1-4,16-20,22HIKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N
CHEBI CHEBI: 18152
ChemSpider 4444991
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Myrisetiini  kuuluu flavonoidipolyfenoliyhdisteiden luokkaan, jolla on antioksidanttisia ominaisuuksia. Myrisetiiniä voidaan saada suoraan kaempferolista [1] .

Löytää

Myrisetiinin yleisiä ravintolähteitä ovat vihannekset (mukaan lukien tomaatit), hedelmät (mukaan lukien appelsiinit), pähkinät, marjat, tee [2] ja punaviini [3] . Se jalostettiin ensin punaisen vahapuun (Myrica rubra) kuoresta [4] .

USDA :n mukaan myrisetiinin rikkaimmat ravintolähteet ovat: karhunvatukkamehutiiviste 20,85 mg/100 g, raaka fenkoli 19,8 mg/100 g, persilja 14,84 mg/100 g, goji-marjat (susimarjat), kuivatut - 11,4 mg/100 g [5] . Phenol-Explorer- tietokannan mukaan myrisetiiniä saksanpähkinöissä on 65,2 mg / 100 g, mustikoissa - 13,65 mg / 100 g. [6]

Vaikutukset kehoon

Useat in vitro ja in vivo -tutkimukset ovat osoittaneet myrisetiinin hyödylliset vaikutukset, mukaan lukien sen antioksidanttiset ja anti-inflammatoriset ominaisuudet [7] . Myrisetiini voi olla lupaava elintarvikelisäaine hypoglykeemisille apuaineille. [8] . Myrisetiini voi parantaa insuliiniresistenssiä, antialdoosia, antientsymaattista, glykaatiota ja lipidejä alentavia toimintoja, mikä voi osaltaan ehkäistä diabetes mellitusta ja diabeteksen komplikaatioita. [9]

Myrisetiini parantaa kognitiivista toimintaa hiirillä [7] .

Tutkimus osoitti, että ruokaflavonoidi myrisetiini tukahdutti merkittävästi hepsidiinin, raudan homeostaasin pääsäätelijän, ilmentymistä ja lisäsi punasolujen määrää ja hemoglobiinitasoja. Voi edustaa uutta terapiaa raudanpuutteeseen liittyvien sairauksien hoitoon. [kymmenen]

Antimikrobinen vaikutus

Se on erittäin lupaava yhdiste HIV:n leviämisen estämisessä [11] . Sillä on tietty terapeuttinen vaikutus COVID-19:ään [12] . Myrisetiini osoittaa antiviraalista aktiivisuuttaan keuhkoputkentulehdusvirusta vastaan ​​[13] .

Kasvainten vastainen aktiivisuus

Lukuisat tutkimukset ovat vahvistaneet, että myrisetiinillä on vahva syöpää estävä vaikutus erityyppisiä syöpiä vastaan ​​erilaisten mekanismien kautta.

Myrisetiini estää kasvainsolujen lisääntymistä seuraavissa sairauksissa:

Myrisetiini indusoi syöpäsolujen apoptoosia seuraavissa sairauksissa:

Myrisetiini estää syöpäsolujen leviämistä ja tunkeutumista viereisiin kudoksiin seuraavissa sairauksissa: ihmisen istukan koriokarsinooma [19] , rintasyöpä [31] , kolangiokarsinooma [32] , maksasyöpä [33] , eturauhassyöpä [34] , gliooma [25 ] ] .

Biosaatavuus

Farmakokineettinen tutkimus osoitti, että myrisetiinin biologinen hyötyosuus oli 9,62 % ja 9,74 % kahdella suun kautta annetulla annoksella (50 mg/kg ja 100 mg/kg, vastaavasti), mikä viittaa myrisetiinin huonoon imeytymiseen oraalisen annon jälkeen [35] .

Muistiinpanot

  1. ↑ Riccardo Flamini, Fulvio Mattivi, Mirko De Rosso, Panagiotis Arapitsas, Luigi Bavaresco. Lisätietoa kolmesta tärkeästä viinirypälefenoliluokasta: Antosyaanit, Stilbeenit ja Flavonolit  //  International Journal of Molecular Sciences. – 2013-10. — Voi. 14 , iss. 10 . — P. 19651–19669 . — ISSN 1422-0067 . - doi : 10.3390/ijms141019651 . Arkistoitu alkuperäisestä 19. kesäkuuta 2022.
  2. ↑ Julie A. Ross, Christine M. Kasum. FLAVONOIDIT: Biosaatavuus, aineenvaihduntavaikutukset ja turvallisuus  // Annual Review of Nutrition. - 01.07.2002. - T. 22 , no. 1 . - S. 19-34 . — ISSN 0199-9885 . doi : 10.1146 / annurev.nutr.22.111401.144957 . Arkistoitu alkuperäisestä 7. heinäkuuta 2022.
  3. ↑ Abdelkader Basli, Stéphanie Soulet, Nassima Chaher, Jean-Michel Mérillon, Mohamed Chibane. Viinin polyfenolit: mahdolliset aineet neuroprotektiossa  //  Oksidatiivinen lääketiede ja solujen pitkäikäisyys. - 05-07-2012. — Voi. 2012 . — P.e805762 . — ISSN 1942-0900 . - doi : 10.1155/2012/805762 . Arkistoitu alkuperäisestä 4.6.2022.
  4. ↑ Xiaominting Song, Lu Tan, Miao Wang, Chaoxiang Ren, Chuanjie Guo. Myricetin: Katsaus viimeisimpään tutkimukseen  //  Biomedicine & Pharmacotherapy. - 2021-02-01. — Voi. 134 . — P. 111017 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2020.111017 . Arkistoitu alkuperäisestä 19. kesäkuuta 2022.
  5. ↑ Kwang-Su Park, Youhoon Chong, Mi Kyoung Kim. Myricetin: ihmisen terveyteen liittyvä biologinen aktiivisuus  //  Applied Biological Chemistry. - 01-04-2016. — Voi. 59 , iss. 2 . — s. 259–269 . — ISSN 2468-0842 . - doi : 10.1007/s13765-016-0150-2 .
  6. ↑ Näytetään kaikki elintarvikkeet, joissa on polyfenolia myricetiiniä . Haettu 19. kesäkuuta 2022. Arkistoitu alkuperäisestä 3. maaliskuuta 2022.
  7. ↑ 1 2 Yu Shimada, Yuka Sato, Motofumi Kumazoe, Ryo Kitamura, Yoshinori Fujimura. Myricetin parantaa kognitiivista toimintaa SAMP8-hiirillä ja säätelee aivoista peräisin olevaa neurotrofista tekijää ja hermokasvutekijää  //  Biochemical and Biophysical Research Communications. – 6.8.2022. — Voi. 616 . — s. 33–40 . — ISSN 0006-291X . - doi : 10.1016/j.bbrc.2022.05.039 .
  8. ↑ Junqing Qian, Jinqiu Zhang, Yan Chen, Chengen Dai, Jing Fan. Myrisetiinin hypoglykeeminen aktiivisuus ja mekanismit  // Natural Product Research. - 04-04-2022 - T. 0 , ei. 0 . - S. 1-4 . — ISSN 1478-6419 . doi : 10.1080 / 14786419.2022.2058941 .
  9. ↑ Yong Li, Ye Ding. Minikatsaus: Myrisetiinin terapeuttinen potentiaali diabetes mellituksessa  //  Food Science and Human Wellness. – 12.12.2012. — Voi. 1 , iss. 1 . — s. 19–25 . — ISSN 2213-4530 . - doi : 10.1016/j.fshw.2012.08.002 . Arkistoitu alkuperäisestä 19. kesäkuuta 2022.
  10. ↑ Mingdao Mu, Peng An, Qian Wu, Xiaoyun Shen, Dandan Shao. Ruokavalion flavonoidimyrisetiini säätelee raudan homeostaasia estämällä hepsidiinin ilmentymistä  //  The Journal of Nutritional Biochemistry. - 01-04-2016. — Voi. 30 . — s. 53–61 . — ISSN 0955-2863 . - doi : 10.1016/j.jnutbio.2015.10.015 .
  11. ↑ Joseph T. Ortega, Alirica I. Suárez, Maria L. Serrano, Jani Baptista, Flor H. Pujol. Myrisetiinijohdannaisten glykosyyliosan rooli HIV-1-vastaisessa aktiivisuudessa in vitro  // AIDS-tutkimus ja terapia. – 12.10.2017. - T. 14 , no. 1 . - S. 57 . — ISSN 1742-6405 . - doi : 10.1186/s12981-017-0183-6 .
  12. ↑ Wilfred Ngwa, Rajiv Kumar, Daryl Thompson, William Lyerly, Roscoe Moore. Flavonoidivaikutteisten fytolääkkeiden potentiaali COVID-19:ää vastaan   ​​// Molecules . – 2020-01. — Voi. 25 , iss. 11 . - s. 2707 . — ISSN 1420-3049 . - doi : 10,3390/molekyylit25112707 . Arkistoitu alkuperäisestä 19. kesäkuuta 2022.
  13. ↑ Shuwei Peng, Chunlin Fang, Heng He, Xu Song, Xinghong Zhao. Myrisetiini käyttää antiviraalista aktiivisuuttaan tarttuvaa keuhkoputkentulehdusvirusta vastaan ​​estämällä papaiinin kaltaisen proteaasin deubikvitinointiaktiivisuutta  //  Poultry Science. - 2022-03-01. — Voi. 101 , iss. 3 . — P. 101626 . — ISSN 0032-5791 . - doi : 10.1016/j.psj.2021.101626 . Arkistoitu alkuperäisestä 18. kesäkuuta 2022.
  14. ↑ Minjing Li, Jinliang Chen, Xiaofei Yu, Sen Xu, Defang Li. Myrisetiini estää hepatosellulaarisen karsinooman leviämistä YAP:n   // solujen ilmentymisen vaimentamisen kautta . - 2019-04. — Voi. 8 , iss. 4 . - s. 358 . — ISSN 2073-4409 . - doi : 10.3390/solut8040358 . Arkistoitu alkuperäisestä 19. kesäkuuta 2022.
  15. ↑ Huiling Pan, Qian Hu, Jingyuan Wang, Zehui Liu, Dang Wu. Myrisetiini on uusi ihmisen inosiini-5'-monofosfaattidehydrogenaasin estäjä, jolla on leukemiaa ehkäisevä vaikutus  //  Biochemical and Biophysical Research Communications. - 2016-09-02. — Voi. 477 , iss. 4 . — s. 915–922 . — ISSN 0006-291X . - doi : 10.1016/j.bbrc.2016.06.158 .
  16. ↑ Soma Mondal, Jagannath Jana, Pallabi Sengupta, Samarjit Jana, Subhrangsu Chatterjee. Myrisetiini pysäyttää ihmisen telomeerisen G-kvadrupleksirakenteen: uusi mekaaninen lähestymistapa syövän vastaisena aineena  //  Molecular BioSystems. – 19.7.2016. — Voi. 12 , iss. 8 . — s. 2506–2518 . — ISSN 1742-2051 . - doi : 10.1039/C6MB00218H . Arkistoitu alkuperäisestä 19. kesäkuuta 2022.
  17. ↑ Allison Knickle, Wasundara Fernando, Anna L. Greenshields, HP Vasantha Rupasinghe, David W. Hoskin. Myrisetiinin indusoima kolminkertaisesti negatiivisten rintasyöpäsolujen apoptoosi välittyy vetyperoksidista peräisin olevien reaktiivisten happilajien raudasta riippuvaisen syntymisen kautta  //  Food and Chemical Toxicology. - 01-08-2018 — Voi. 118 . — s. 154–167 . — ISSN 0278-6915 . - doi : 10.1016/j.fct.2018.05.005 .
  18. ↑ De Jiao, Xue Dong Zhang. Myrisetiini suppressoi p21-aktivoitua kinaasi 1:tä ihmisen rintasyövän MCF-7-soluissa β-kateniinireitin signaalin myötä  // Oncology Reports. – 01.07.2016. - T. 36 , no. 1 . — S. 342–348 . — ISSN 1021-335X . doi : 10.3892 / or.2016.4777 . Arkistoitu alkuperäisestä 15. kesäkuuta 2022.
  19. ↑ 1 2 3 Changwon Yang, Whasun Lim, Fuller W. Bazer, Gwonhwa Song. Myrisetiini estää invaasiota ja edistää solukuolemaa ihmisen istukan koriokarsinoomasoluissa indusoimalla oksidatiivista stressiä  //  Cancer Letters. – 28.7.2017. — Voi. 399 . - s. 10-19 . — ISSN 0304-3835 . - doi : 10.1016/j.canlet.2017.04.014 .
  20. ↑ Hahyun Park, Sunwoo Park, Fuller W. Bazer, Whasun Lim. Myrisetiinihoito indusoi apoptoosia koiran osteosarkoomasoluissa indusoimalla DNA:n fragmentoitumista, häiritsemällä redox-homeostaasia ja välittämällä mitokondrioiden kalvopotentiaalin menetystä . — 2018. Arkistoitu 19. kesäkuuta 2022.
  21. ↑ Ye Li, Shu-Xiang Cui, Shi-Yue Sun, Wen-Na Shi, Zhi-Yu Song. Suoliston kasvainten muodostumisen kemopreventio luonnollisella ravinnon flavonoidimyrisetiinillä APC Min/+ -hiirissä  (englanniksi)  // Oncotarget. – 6.8.2016. — Voi. 7 , iss. 37 . — P. 60446–60460 . — ISSN 1949-2553 . - doi : 10.18632/oncotarget.11108 . Arkistoitu alkuperäisestä 15. kesäkuuta 2022.
  22. ↑ Ye Xu, Qi Xie, Shaohua Wu, Dan Yi, Yang Yu. Myrisetiini indusoi apoptoosia endoplasmisen retikulumin stressin ja DNA:n kaksoisjuostekatkojen kautta ihmisen munasarjasyöpäsoluissa  // Molecular Medicine Reports. - 01-03-2016. - T. 13 , no. 3 . — S. 2094–2100 . — ISSN 1791-2997 . - doi : 10.3892/mmr.2016.4763 . Arkistoitu alkuperäisestä 19. kesäkuuta 2022.
  23. ↑ Long Ma, Xiuqi Cao, Haiyue Wang, Kui Lu, Ying Wang. Myrisetiinin löytäminen ihmisen läppäendonukleaasi 1:n tehokkaana estäjänä, jota voidaan mahdollisesti käyttää herkistävänä aineena ihmisen HT-29 paksusuolensyöpäsoluja vastaan  ​​//  Journal of Agricultural and Food Chemistry. – 13.2.2019. — Voi. 67 , iss. 6 . - s. 1656-1665 . - ISSN 1520-5118 0021-8561, 1520-5118 . - doi : 10.1021/acs.jafc.8b05447 . Arkistoitu alkuperäisestä 19. kesäkuuta 2022.
  24. ↑ Jeong Hyun Lee, Yong Jun Choi, See-Hyoung Park, Myeong Jin Nam. Nukleosididifosfaattikinaasin mahdollinen rooli myrisetiinin aiheuttamassa selektiivisessä apoptoosissa paksusuolen syövän HCT-15-soluissa  //  Food and Chemical Toxicology. - 01-06-2018 — Voi. 116 . — s. 315–322 . — ISSN 0278-6915 . - doi : 10.1016/j.fct.2018.04.053 .
  25. ↑ 1 2 Hua-Fu Zhao, Gang Wang, Chang-Peng Wu, Xiu-Ming Zhou, Jing Wang. Monikäyttöinen luonnollinen flavonoidi myrisetiini estää lamellipodioiden ja fokaalien kiinnittymien muodostumista ja estää glioblastoomasolujen invasiivisuutta ja epänormaalia liikkuvuutta  //  Keskushermosto- ja neurologiset häiriöt - lääkekohteet. — Voi. 17 , iss. 7 . — s. 557–567 . - doi : 10.2174/1871527317666180611090006 . Arkistoitu alkuperäisestä 19. kesäkuuta 2022.
  26. ↑ Xiang-Jun Tang, Kuan-Ming Huang, Hui Gui, Jun-Jie Wang, Jun-Ti Lu. Pluronic-pohjainen misellien kapselointi voimistaa myrisetiinin aiheuttamaa sytotoksisuutta ihmisen glioblastoomasoluissa  (englanniksi)  // International Journal of Nanomedicine. – 3.10.2016. - T. 11 . — S. 4991–5002 . - doi : 10.2147/IJN.S114302 . Arkistoitu alkuperäisestä 17. kesäkuuta 2022.
  27. ↑ Li, H.-G., Chen, J.-X., Xiong, J.-H., Zhu, J.-W. Myrisetiinillä on anti-glioomapotentiaalia indusoimalla mitokondriovälitteistä apoptoosia, solusyklin pysähtymistä, solujen migraation estämistä ja ROS-syntymistä . – 2016.
  28. ↑ Enayatollah Seydi, Hamid Reza Rasekh, Ahmad Salimi, Zhaleh Mohsenifar, Jalal Pourahmad. Myrisetiini indusoi selektiivisesti syöpäsolujen apoptoosia kohdentamalla suoraan niiden mitokondrioihin  //  Perus- ja kliininen farmakologia ja toksikologia. – 2016-09. — Voi. 119 , iss. 3 . — s. 249–258 . - doi : 10.1111/bcpt.12572 . Arkistoitu alkuperäisestä 19. kesäkuuta 2022.
  29. ↑ Sunhyo Jo, Tae Kwun Ha, Sang-Hun Han, Mi Eun Kim, Inae Jung. Myrisetiini indusoi ihmisen anaplastisten kilpirauhassyöpäsolujen apoptoosia mitokondrioiden toimintahäiriön kautta  // Syöpätutkimus  . – 01.04.2017. — Voi. 37 , iss. 4 . — s. 1705–1710 . - ISSN 1791-7530 0250-7005, 1791-7530 . doi : 10.21873 /anticanres.11502 . Arkistoitu alkuperäisestä 19. kesäkuuta 2022.
  30. ↑ Tae Kwun Ha, Inae Jung, Mi Eun Kim, Sung Kwon Bae, Jun Sik Lee. Myrisetiinin syövänvastaiseen vaikutukseen ihmisen papillaarisen kilpirauhassyöpäsoluja vastaan ​​liittyy mitokondrioiden toimintahäiriöiden välittämä apoptoosi  //  Biomedicine & Pharmacotherapy. – 01.07.2017. — Voi. 91 . - s. 378-384 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2017.04.100 .
  31. ↑ Yingqian Ci, Yubo Zhang, Yanjie Liu, Shuai Lu, Jianhua Cao. Myrisetiini estää rintasyövän etäpesäkkeitä säätelemällä matriksimetalloproteinaasin (MMP)-2/9 aktiivisuutta  //  Phytotherapy Research. - 2018-07. — Voi. 32 , iss. 7 . - s. 1373-1381 . - doi : 10.1002/ptr.6071 . Arkistoitu alkuperäisestä 19. kesäkuuta 2022.
  32. ↑ Tuponchai. Myrisetiini parantaa sytokiinien aiheuttamaa migraatiota ja kolangiokarsinoomasolujen tunkeutumista estämällä STAT3-reittiä . www.cancerjournal.net . Haettu 19. kesäkuuta 2022. Arkistoitu alkuperäisestä 20. kesäkuuta 2021.
  33. ↑ Hongxin Ma, Lei Zhu, Jingna Ren, Benlong Rao, Maomao Sha. Myrisetiini estää hepatosellulaarisen karsinooma MHCC97H -solulinjan migraatiota ja tunkeutumista estämällä EMT-prosessia  // Oncology Letters. – 12.12.2019. - T. 18 , no. 6 . — S. 6614–6620 . — ISSN 1792-1074 . - doi : 10.3892/ol.2019.10998 . Arkistoitu alkuperäisestä 19. kesäkuuta 2022.
  34. ↑ Chen Ye, Chao Zhang, Hai Huang, Bo Yang, Guangan Xiao. Luonnollinen yhdiste myrisetiini estää tehokkaasti eturauhassyövän pahanlaatuista etenemistä estämällä PIM1:tä ja häiritsemällä PIM1/CXCR4-vuorovaikutusta (englanniksi) // Solufysiologia ja biokemia. - 2018. - T. 48 , nro 3 . - S. 1230-1244 . — ISSN 1421-9778 1015-8987, 1421-9778 . - doi : 10.1159/000492009 . Arkistoitu alkuperäisestä 19. kesäkuuta 2022.
  35. ↑ Y. Dang, G. Lin, Y. Xie, J. Duan, P. Ma. Myrisetiinin kvantitatiivinen määritys rotan plasmassa Ultra Performance -nestekromatografialla tandemmassaspektrometrialla ja sen absoluuttinen biologinen hyötyosuus  //  Lääketutkimus. – 2014-10. — Voi. 64 , iss. 10 . — s. 516–522 . — ISSN 2194-9387 2194-9379, 2194-9387 . - doi : 10.1055/s-0033-1363220 . Arkistoitu alkuperäisestä 3. kesäkuuta 2018.