Naftolit

Naftolit  ovat nafteenin ( naftaleeni ) C10H (8-n) ( OH) n hydroksijohdannaisia , joissa n = 1, 2, 3 tai enemmän. Naftolit ovat ominaisuuksiltaan lähellä bentseenisarjan fenoleja . Suuria määriä naftoleja ja niiden johdannaisia ​​käytetään väriaineiden ja orgaanisten välituotteiden valmistuksessa.

Nimikkeistö

Isomerismi

Naftoleilla on kahdenlaisia ​​isomeria:

  1. nafteenirenkaassa olevan hydroksyyliryhmän sijainnin isomeria: 1-naftoli (a-naftoli) tai 2-naftoli (β-naftoli) ;
  2. sivuketjun isomerismi eli hiilivetyradikaalien rakenne ja niiden lukumäärä.

Fysikaaliset ominaisuudet

Naftolit ovat värittömiä kiteisiä aineita, joilla on lievä fenolihaju. Naftolit liukenevat hyvin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin , dietyylieetteriin , kloroformiin , bentseeniin [1] ; liukenee huonosti kylmään veteen, liukenee hieman paremmin kuumaan veteen.

Kemialliset ominaisuudet

Naftolit osallistuvat kemiallisiin reaktioihin kuten fenolit [1] . Kuten fenolit, ne ovat heikkoja happoja.

Reaktioissa alkalien vesiliuosten kanssa ne muodostavat naftolaatteja , jotka liukenevat helposti veteen [1] .

Reaktiot, joissa on mukana hydroksyyliryhmä

Naftolit muodostavat suoloja samalla tavalla kuin fenolit.

Tapoja saada

C10H7SO3Na + NaOH- > C10H7OH _ _ _ _ _ _

Naftolit elävissä organismeissa

2-naftolietyyliesteri (neroliini tai bromeliad) on osa appelsiinin ( Citrus aurantium var.  amara ja Citrus aurantium var.  aurantium ) kukista saatua neroliöljyä .

Naftolien käyttö

Kemianteollisuudessa naftoleja käytetään välituotteina eri atsovärien synteesissä. 1-naftolista saadaan 1-hydroksinafteeni-2-karboksyylihappoa ja 1-naftyyliureaa (käytetään eläinmyrkkynä). 2-naftoli toimii lähtöaineena 2-hydroksinafteeni-3-karboksyylihapon, 2-hydroksinaftaleenisulfonihappojen, 2-naftyyliamiinin ja 2-fenyyli-1-naftyyliamiinin synteesille. 2-naftolia käytetään antiseptisenä aineena ja myös tärpätin ja kumien antioksidanttina. Seoksessa trinitrobentseenin, trinitrotolueenin ja dinitroklooribentseenin kanssa 2-naftolia käytetään sienitautien torjunta-aineena.

Muistiinpanot

  1. 1 2 3 Karpova N. B. Naftolit // Chemical Encyclopedia  : in 5 osa / Ch. toim. I. L. Knunyants . - M . : Great Russian Encyclopedia , 1992. - T. 3: Kupari - Polymeeri. — 639 s. - 48 000 kappaletta.  — ISBN 5-85270-039-8 .