Psoralen

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 10. kesäkuuta 2018 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 4 muokkausta .
psoraleeni
Systemaattinen nimi 7H-furo[3,2-g]kromen-7-oni
Muut nimet 7H-furo[3,2-g][1]bentsopyran-7-oni, furo[2',3':6,7]kumariini, fikusiini
Empiirinen kaava C11H6O3 _ _ _ _ _
Ulkomuoto kiteinen aine
Ominaisuudet
Moolimassa 186,16 g / mol
Sulamislämpötila 160 - 162 °C
Kiehumislämpötila 362,6 °C
Tiheys 1,389 g/cm³
Taitekerroin 1,667
Luokitus
CAS-rekisteröintinumero 66-97-7
EINECS- rekisterinumero 200-639-7
CHEBI 27616
Koodi SMILES O=C1OC2=CC3=C(C=CO3)C=C2C=C1
InChI koodi 1/C11H6O3/c12-11-2-1-7-5-8-3-4-13-9(8)6-10(7)14-11/h1-6H
Turvallisuus
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti yksi 3 0
Jos ei ole ilmoitettu, tiedot on annettu  standardiolosuhteissa  (25 °C, 100 kPa).

Psoraleeni  on kumariiniluokan luonnollinen yhdiste, lineaaristen furanokumariinien yksinkertaisin edustaja .

Ominaisuudet

Valkoinen kiteinen jauhe, jolla on lievästi miellyttävä tuoksu, liukenee heikosti veteen, liukenee orgaanisiin liuottimiin, erityisesti etanoliin kuumennettaessa (10 mg/ml), jolloin muodostuu kirkas väritön tai vaalean kellertävä liuos.

Kuten muutkin kumariinit, se reagoi alkalien kanssa rikkoen laktonirenkaan ja antaa fluoresenssia UV-valossa.

Jakelu ja hankinta

Eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1933 (Jois HS et al.) psoralea corylifolia ( Psoralea corylifolia L.) siemenistä, jota käytettiin ayurveda -lääketieteessä ihosairauksiin [1] . Sisältää useita palkokasvien perheen kasveja ( psoralea- lajit , jalava ), umbellate-kasveja ( persilja , lovage ), mulperipuu ( kuva ), rue ( sitrushedelmät ).

Psoraleenin biosynteesin esiaste on umbelliferoni . Se prenyloituu 6-asemassa dimetyyliallyylitransferaasin vaikutuksesta, jolloin muodostuu demetyylisuberosiinia, joka syklisoituu α-hydroksi-isopropyylidihydrofuranokumariiniksi, jota kutsutaan (+)-(S)-marmesiiniksi, josta psoraleeni muodostuu sytokromi P450 :n läsnä ollessa. Siitä puolestaan ​​on mahdollista muodostaa happea sisältäviä johdannaisia ​​[2] .

Sitä voidaan saada kasviraaka-aineista uuttamalla orgaanisilla liuottimilla, mitä seuraa uutteen tai orgaanisten liuottimien (metanoli, etanoli, asetoni) vesiliuosten haihduttaminen kuumennettaessa, minkä jälkeen liuotin tislataan uutteesta, jäähdytetään ja erotetaan tuloksena oleva sakka sentrifugoimalla, kuivaamalla ja uudelleenkiteyttämällä.

Synteesi on mahdollista hydraamalla 6-hydroksibentsofuraania, jolloin muodostuu kumaraania, joka sitten kondensoidaan omenahapolla Pechmanin menetelmän mukaisesti rikkihapon läsnä ollessa, jolloin muodostuu 4',5'-dihydropsoraleenia, joka dehydrattaessa tuottaa psoraleenia. Toinen synteesireitti on aldehydin valmistaminen 6-hydroksikumaraanista, joka kondensaatiolla syanoetikkahapon kanssa, jota seuraa hydrolyysi ja dekarboksylaatio, muuttuu dihydropsoraleeniksi, joka myös dehydrataan psoraleeniksi [3] .

Biologinen toiminta

Psoraleenimolekyyli pystyy litteän muotonsa ansiosta integroitumaan kaksijuosteiseen DNA -heliksiin ja muodostaa valon vaikutuksesta vahvoja sidoksia nukleotidien typpipitoisten emästen kanssa . Vahingoittamalla bakteerien, virusten, sienten DNA:ta tällä tavalla ja estämällä niiden lisääntymistä, psoraleeni ja muut furanokumariinit suorittavat kasveissa fytoaleksiinien tehtävää  - aineita, jotka suojaavat kasvia patogeenisiltä organismeilta. Sama mekanismi on psoraleenin ja sen johdannaisten valoherkistävän vaikutuksen taustalla.

Yhdessä muiden furanokumariinien kanssa se on osa valoherkistäviä lääkkeitä, joita käytetään sekä sisäisesti että ulkoisesti vitiligoon ja hiustenlähtöön, kuten psoraleeni (psoralea drupesin hedelmistä peräisin oleva psoraleeni ja isopsoraleeni), psoberaani (psoraleeni ja bergapteeni viikunanlehdistä) [4] .

Valoherkistysilmiö perustuu PUVA-hoitomenetelmään (P - sanan "psoralen" ensimmäinen kirjain ja UV-A - A-alueen ultraviolettisäteily) erilaisten ihosairauksien hoitoon, joka koostuu yhdistetystä psoraleenin tai sen johdannaisten vaikutus UV-säteilyllä.

Toinen tätä yhdistettä käyttävä fotokemoterapiamenetelmä on fotoforeesi, joka perustuu biologisesti aktiivisten psoraleenin valohapetustuotteiden käyttöön, joilla on immunomoduloiva vaikutus. Menetelmää voidaan käyttää monenlaisiin sairauksiin, mukaan lukien psoriaasi , nivelreuma , kasvainsairaudet ja jopa AIDS . Suurin este tämän menetelmän soveltamiselle on korkea hinta [5] .

Valoherkistyminen aiheuttaa myös haitallisia vaikutuksia, erityisesti kevyitä palovammoja joutuessaan kosketuksiin tätä ainetta sisältävien kasvien kanssa.

Muistiinpanot

  1. ↑ Saxena, 2001 .
  2. ↑ Seigler, 1998 .
  3. ↑ Elderfield, 1965 .
  4. ↑ Pronchenko, 2002 .
  5. ↑ Potapenko, 2000 .

Kirjallisuus