Borodin-Hunsdieker reaktio

Borodin-Hunsdieker-reaktio (tunnetaan myös nimellä Borodin-reaktio venäläisessä kirjallisuudessa ja Hunsdieker-reaktio englanninkielisessä kirjallisuudessa) on karboksyylihappojen hopeasuolojen reaktio halogeenien kanssa , jolloin tuloksena on halogeenisubstituoituja hiilivetyjä .

Samanlainen muutos elohopean oksideilla on kuvattu.

Löytöhistoria

Reaktion kuvasi ensimmäisen kerran vuonna 1861 A.P. Borodin . K. Hunsdiecker tutki reaktiomekanismia yksityiskohtaisesti vuonna 1942 .

Reaktiomekanismi

Hunsdiecker-reaktion mekanismi sisältää vaiheita, joissa muodostuu vapaita radikaaleja . Karboksyylihapon 1 hopeasuola reagoi nopeasti bromin kanssa muodostaen välituoteyhdisteen 2 (asyylihypobromiitti), joka O-Br-sidoksen homolyysin seurauksena muodostaa radikaaliparin 3 . Asetyyliradikaalin dekarboksyloinnin jälkeen muodostuu radikaalipari 4 , jonka rekombinaatiosta saadaan haluttu orgaaninen halogenidi 5 .

animaatio

Katso myös

Nimelliset reaktiot orgaanisessa kemiassa

Kirjallisuus

  1. Hunsdiecker, C. et ai. US-patentti 2,176,181 .
  2. Hunsdiecker, H.; Hunsdiecker, C. Chem. Ber. 1942 , 75 , 291. ( Artikkeli  (linkki ei saatavilla) )
  3. Borodin, A. Ann. 1861 , 119 , 121. ( Artikkeli  (linkki ei saatavilla) )
  4. Allen, C.F.H.; Wilson, C. V. Organic Syntheses , Coll. Voi. 3, s. 578 (1955); Voi. 26, s. 52 (1946). ( Artikkeli )
  5. Johnson, R.G.; Ingham, R.K. Chem. Rev. 1956 , 56 , 219. (Arvostelu) https://doi.org/10.1021/cr50008a002
  6. Wilson, C. V. Org. Reagoi. 1957 , 9 , 341. (Arvostelu)
  7. Meek, J.S.; Osuga, D.T. Organic Syntheses , Coll. Voi. 5, s. 126 (1973); Voi. 43, s. 9 (1963). ( Artikkeli )
  8. Lampman, G.M.; Aumiller, J.C. Organic Syntheses , Coll. Voi. 6, s. 179 (1988); Voi. 51, s. 106 (1971). ( Artikkeli )
  9. Flash-animaatio Borodin-Hunsdieker-reaktiomekanismista. ( linkki B3 )