Delepin-reaktio on menetelmä primaaristen amiinien synteesiin kvaternaaristen ammoniumsuolojen happohydrolyysillä, jotka on saatu alkyyli- tai bentsyylihalogenidien vuorovaikutuksesta heksametyleenitetramiinin (urotropiinin) kanssa. Reaktio on nimetty Stefan Delepinin mukaan, joka keksi menetelmän vuonna 1895 [1] [2]
Menetelmän etuna ammoniakkialkylointiin verrattuna on sekundaaristen ja tertiääristen amiinien muodostumisen sivureaktioiden puuttuminen, miedot reaktio-olosuhteet ja aminoivan aineen, urotropiinin, saatavuus.
Kvaternäärinen ammoniumsuola toimii välireagenssina
Reaktio suoritetaan vesi-, vesi-alkoholi- tai alkoholiliuoksessa, saannot ovat korkeita. Jodimetyylijohdannaiset reagoivat urotropiinin kanssa paljon helpommin kuin kloori- ja bromimetyylijohdannaiset, joten usein käytetään reaktiomodifikaatioita, joissa jälkimmäiset muunnetaan jodijohdannaisiksi lisäämällä vastaava määrä natriumjodidia 96-prosenttisessa etanolissa ( Finkelsteinin reaktio ).
Bentsyylihalogenidi tai alkyylihalogenidi 1 reagoi heksametyleenitetramiinin kanssa muodostaen kvaternääristä ammoniumsuolaa 3, joka alkyloi vain yhden typpiatomin joka kerta. Kun sitä refluksoidaan väkevässä suolahapon etanoliliuoksessa, tämä suola muunnetaan primääriseksi amiiniksi formaldehydin (asetaalina etanolin kanssa) ja ammoniumkloridin kanssa.
Hydrolyysiolosuhteista ja rakenteesta riippuen typpeä voi sen sijaan hävitä hiilestä, johon se sitoutui ensimmäisessä vaiheessa bentsyylialdehydin muodostamiseksi ( Sommlet-reaktio ).