Urotropiini

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 9. marraskuuta 2021 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 20 muokkausta .
Urotropiini
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 1,3,5,7-tetraatsotrisyklo[3,3,1,1]-heksaani
Perinteiset nimet Urotropiini, metenamiini
Chem. kaava C6H12N4 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 140,186 g/ mol
Tiheys 1,33 g/cm3 (20 °C:ssa)
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 280°C (536°F; 553K)
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio 4.89
Liukoisuus
 • vedessä 85,3 g/100 ml
 • kloroformissa 13,4 g/100 g (20 °C)
 • alkoholissa, CS 2 liukeneva
 • ilmassa Et 2 O niukkaliukoinen
Luokitus
Reg. CAS-numero 100-97-0
PubChem 4101
Reg. EINECS-numero 202-905-8
Hymyilee   C1N2CN3CN1CN(C2)C3
InChI   InChI = 1S/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E239
CHEBI 6824
ChemSpider 3959
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Urotropiini ( heksametyleenitetraamiini , heksamiini) on polysyklinen amiini . Sitä käytetään lääketieteessä kansainvälisellä ei-kaupallisella nimellä (INN) metenamiini . Lisäksi se on rekisteröity elintarvikelisäaineeksi numerolla E239 .

Hankinta ja ominaisuudet

Ensimmäisen kerran venäläinen kemisti A. M. Butlerov hankki vuonna 1859 [1] . Muodostuu ammoniakin (4 mol) ja formaldehydin (6 mol) vuorovaikutuksessa. Rakenteeltaan samanlainen kuin adamantaani .

Kemialliset ominaisuudet

Valkoinen kiteinen aine, jossa on mätä kalan tuoksu, maku makea , sublimoituu 270 °C:ssa. Hygroskooppinen .

Liukeneminen

Urotropiinin liuoksella vedessä on alkalinen reaktio. Urotropiini kiteytyy etanolista värittömien kiiltävien romboedrien muodossa, sublimoituu tyhjiössä lähes hajoamatta ja liukenee veteen lämmön vapautuessa ja heksahydraatin muodostuessa . Lämpimässä vedessä urotropiini liukenee vähemmän kuin kylmään veteen, ja etyylialkoholiin päinvastoin urotropiini liukenee paremmin kuumaan veteen kuin kylmään veteen.

Reaktiot

Molekyyli käyttäytyy kuin amiiniemäs, protonoituessaan ja N - alkyloituessaan

  • Vuorovaikutuksessa alkalin kanssa urotropiini vapauttaa ammoniakkia, joka on helposti havaittavissa.
  • Happojen kanssa se muodostaa kiteisiä yhdisteitä, jotka liukenevat veteen.

  • Sillä on erittäin korkea reaktiivisuus ja se muodostaa monia suoloja, fenolien kanssa se antaa additiotuotteita.

  • Sytytettynä se palaa rauhallisella, savuttomalla liekillä, ilman noen muodostumista, liekki on kellertävänsininen [2] [3] ; syttyvää, mutta ei räjähtävää. Palamislämpö on 30,045 MJ/kg.

Sovellus

Polymeerituotanto

Sitä käytetään fenoli-formaldehydihartsien valmistuksessa . Urotropiinia käytetään myös proteiinien ja muiden muovien valmistuksessa formaldehydin korvikkeena.

Lääketieteelliset sovellukset

Heksametyleenitetraamiini on yksi harvoista tällä hetkellä käytössä olevista synteettisistä huumeista yli 100 vuoden historialla: sitä alettiin käyttää 1800-1900-luvun vaihteessa [4] . Lääkkeellä on antiseptinen vaikutus, pääasiassa virtsateissä. Sitä käytetään puhtaassa muodossa ja osana yhdistelmälääkkeitä (esimerkiksi calcex ). Puhtaassa muodossaan heksametyleenitetramiinia annetaan suun kautta tai suonensisäisesti suoloina: hippuraatin, indigokarminaatin tai kamforaatin muodossa. Vaikutusmekanismi perustuu vapaan formaldehydin vapautumiseen , joka denaturoi bakteeriproteiineja ja jolla on ruskettava vaikutus ihoon. Tämä johtuu heksametyleenitetramiinin vaikutuksen kudosspesifisyydestä ja lääkkeen suhteellisesta turvallisuudesta, koska se hajoaa aktiivisen formaldehydin vapautuessa vain virtsan happamassa ympäristössä [5] ja vaikuttaa siten suoraan bakteereihin, jotka aiheuttavat virtsateissä sekä tulehduspesäkkeissä, joissa on runsaasti happamia hajoamistuotteita. Lääkkeen vaikutus on annoksesta riippuvainen.

Ravintolisät

Aiemmin se oli rekisteröity elintarviketeollisuudessa lisäaineena - säilöntäaineena (koodi E239 ). Käytetään usein juustojen valmistuksessa sekä kaviaarin säilönnässä [ 6] . Hyväksytty käytettäväksi Euroopan unionissa [7] . Venäjällä se oli 1. elokuuta 2008 asti luettelossa "elintarvikkeiden lisäaineista, joilla ei ole haitallista vaikutusta ihmisten terveyteen, kun niitä käytetään elintarvikkeiden valmistuksessa" [8] , 1. heinäkuuta 2010 alkaen se oli kielletty [9] . Ukrainan alueella ei ole kiellettyä. Maku on makeahko.

Kuiva polttoaine

Yhdessä 1,3,5-trioksaanin kanssa heksametyleenitetraamiini on osa leiriläisten ja armeijan heksamiinipolttoainetabletteja, joita käyttävät leiriläisten ja armeijan leirintäruokien tai armeijaannosten lämmittämiseen. Sillä on korkea energiatiheys (30,0 MJ/kg), se palaa savuttomasti, ei sula palaessaan eikä jätä tuhkaa, vaikka sen höyryt ovat myrkyllisiä.

Muut käyttötarkoitukset

Turvallisuus

Urotropiini voi imeytyä ihoon liuoksista, ja joillekin ihmisille se aiheuttaa allergiaa muistuttavaa ihoärsytystä. .

FAO: n ja WHO:n elintarvikelisäaineita käsittelevän sekaasiantuntijakomitean (JECFA) mukaan urotropiinin hyväksyttävä päiväsaanti (ADI) on 0,15 mg/kg ruumiinpainoa, joka määritettiin vuonna 1973 [11] . Vuonna 2014 tehdyssä turvallisuuskatsauksessa Euroopan elintarviketurvallisuusviranomainen (EFSA) ei pystynyt määrittämään ADI-arvoa, mutta katsoi nykyisen ravintolisän saannin turvalliseksi urotropiinimetaboliittien toksikologisten tietojen perusteella [12] .

Maaliskuussa 2021 julkaistun Health Canada -julkaisun mukaan pitkäaikaisia ​​terveysriskejä ei tunnistettu eri käyttötarkoituksista johtuvien hekstropiinialtistuksen toksikologisten arvioiden perusteella, ja nykyinen altistuminen hekstropiinille arvioitiin turvalliseksi [13] .

Katso myös

Muistiinpanot

  1. ↑ Arkistoitu kopio (linkki ei saatavilla) . Haettu 3. heinäkuuta 2008. Arkistoitu alkuperäisestä 6. helmikuuta 2009. 
  2. ↑ Stepin B.D., Alikberova L.Yu. Kemiakirja kotilukemiseen - M.: Chemistry, 1994 - 400 s.
  3. ↑ Olympoksen polun alussa, kokoelma kemian olympiatehtäviä luokille 7-9, Kotov A.D., 2020, s.199
  4. ↑ Onnea, Erich. Muut säilöntäaineet // Antimikrobiset elintarvikelisäaineet: ominaisuudet, käyttötarkoitukset, vaikutukset / Erich Lück, Martin Jager. - Springer Berlin Heidelberg, 1997. - S. 222-252. — 262 s. - ISBN 978-3-642-59202-7 . - doi : 10.1007/978-3-642-59202-7_30 .
  5. ↑ Methenamiini (Methenamine), kuvaus. . Käsikirja Vidal. Haettu 5. lokakuuta 2008. Arkistoitu alkuperäisestä 15. heinäkuuta 2012.
  6. ↑ Totuus mustasta kaviaarista, suklaasta ja majoneesista Arkistoitu 16. toukokuuta 2008 Wayback Machinessa . – Ukrainan Gromadyanin – Sumyn alueellinen Tizhnevyk, nro 49 (106)
  7. ↑ Hyväksytyt lisäaineet ja E -numerot  . Elintarvikestandardivirasto . Käyttöönottopäivä: 18.10.2022.
  8. ↑ Hakemukset SanPiN 2.3.2.1078-01, 14. marraskuuta 2001
  9. ↑ SanPiN 2.3.2.1293-03. . Käyttöpäivä: 23. joulukuuta 2014. Arkistoitu alkuperäisestä 4. maaliskuuta 2016.
  10. ↑ Bellingcat - Mitä tiedämme Hexaminesta ja Syyrian Sarin - Bellingcatista . Haettu 28. kesäkuuta 2018. Arkistoitu alkuperäisestä 24. syyskuuta 2019.
  11. ↑ Maailman terveysjärjestö. HEXAMETYLENETETRAMINE  // FAO:n/WHO:n yhteinen elintarvikelisäaineita käsittelevä asiantuntijakomitea.
  12. ↑ EFSA:n elintarvikelisäaineita ja elintarvikkeisiin lisättyjä ravintolähteitä käsittelevä paneeli (ANS). Tieteellinen lausunto heksametyleenitetramiinin (E 239) uudelleenarvioinnista elintarvikelisäaineena  // EFSA Journal. – 2014-06. - T. 12 , no. 6 . doi : 10.2903 /j.efsa.2014.3696 .
  13. ↑ Riskienhallinnan soveltamisala tietyille heksametyleenitetramiiniryhmän  aineille . Health Canada (maaliskuu 2021).
  Siirry Wikidata-kohteeseen  Sanakirjat ja tietosanakirjat
Bibliografisissa luetteloissa