Ivanovin reaktio

Ivanovin reaktio on reaktio, jota käytetään orgaanisessa synteesissä fysiologisesti aktiivisten yhdisteiden saamiseksi. Reaktion löysi bulgarialainen kemisti Dimitar Ivanov Popov vuonna 1931.

Se on menetelmä β-hydroksikarboksyylihappojen, joilla on yleinen kaava -CR (OH) - CR1 (COOH) - saamiseksi karbonyyliyhdisteistä ja Ivanovin reagensseista: aryylietikkahappojen magnesiumhalogenidisuoloista (yleensä fenyylietikkahappo ) [1] . Esimerkiksi:

${\mathsf {R\!\!-\!\!CO\!\!-\!\!R+[Ar\!\!-\!\!CH^{-}\!\!\!\!- \!\!COONa]MgCl^{+}}}\rightarrow {\mathsf {[Ar\!\!-\!\!CR(COONa)\!\!-\!\!CHR(OMgCl)]}} \rightarrow {\mathsf {Ar\!\!-\!\!CR(COOH)\!\!-\!\!CHROH))$

(Ar - fenyyli, kloorifenyyli; R - H, Alk, Ar, OPh). Alifaattiset tai aromaattiset aldehydit ja ketonit sekä sykloalkanonit, ketosakkaridit ja kamferi tulevat reaktioon. Reaktion seurauksena muodostuu yleensä b-hydroksikarboksyylihappojen erytro- ja mreo-isomeerien seos. Ivanovin reagenssit valmistetaan käyttämällä 2 moolia R'MgX (useimmiten iso-C3H7MgCl) 1 moolia aryylietikkahappoa (yleensä PhCH2COOH) kohti tai 1 mooli R'MgX 1 moolia sen natriumsuolaa kohden. Reaktio-olosuhteista ja lähtöyhdisteiden rakenteesta riippuen Ivanovin reagensseilla voi olla enolaattirakenne (muoto I) tai C-Mg-sidos (muoto II).

Tarvittaessa hydroksihappo voidaan helposti muuttaa vastaavaksi alkoholiksi dekarboksyloimalla.

Katso myös

Alkoholien saaminen

Muistiinpanot

↑ Ivanovin reaktio // Chemical Encyclopedia / Päätoimittaja I. L. Knunyants. - M . : "Neuvostoliiton tietosanakirja", 1988. - T. 2. - S. 344-345.