Fenyylietikkahappo

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 27. joulukuuta 2019 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 2 muokkausta .
Fenyylietikkahappo
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 Fenyylietaanihappo
Perinteiset nimet Fenyylietikkahappo
Chem. kaava C 8 H 8 O 2
Rotta. kaava C6H5CH2COOH _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 136,15 g/ mol
Tiheys 1,228 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 77 - 78,5 °C
 •  kiehuva 265,5 °C (760 mmHg)
144,2-144,8 °C (12 mmHg) °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 103-82-2
PubChem 999
Reg. EINECS-numero 203-148-6
Hymyilee   c1cccc1CC(=O)O
InChI   InChI = 1S/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10)WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 30745
ChemSpider 10181341
Turvallisuus
LD 50 5000 mg/kg
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Fenyylietikkahappo ( α-toluihappo , kemiallinen kaava - C 8 H 8 O 2 tai C 6 H 5 CH 2 COOH ) on heikko kemiallinen orgaaninen happo , joka kuuluu aromaattisten karboksyylihappojen luokkaan .

Normaaliolosuhteissa fenyylietikkahappo on kiiltävä neula , jolla on hunajahaju.

Fenyylietikkahapon suoloja kutsutaan fenyyliasetaatteiksi .

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Yhdiste näyttää kiiltäviltä neulilta, joissa on hunajahaju, korkeiden laimennosten tapauksessa haju muuttuu ja saa kukkaisen sävyn. Sen moolimassa on 136,15 g / mol, sulamispiste 77-78,5 °C, kiehumispiste 265,5 °C (760 mm Hg), 144,2-144,8 (12 mm Hg), suhteellinen tiheys = 1,228, taitekerroin = 1,450-1,45. pKa vedessä = 4,31 (25 °C) [ 1] .

Sillä on hyvä liukoisuus orgaanisiin liuottimiin, mukaan lukien dietyylieetteri ja etyylialkoholi. Liukenee huonosti veteen - 1,66 g / 100 g vettä (20 °C) [1] .

Haetaan

Useimmat fenyylietikkahapon synteesit alkavat bentsyylihalogenideista. Fenyylietikkahappoa voidaan syntetisoida hydrolysoimalla bentsyylinitriili, joka saadaan vuorostaan ​​bentsyylibromidin reaktiolla natriumsyanidin kanssa: [2]

Toinen synteesimenetelmä on bentsyylikloridin vuorovaikutus magnesiumin kanssa ja tuloksena olevan Grignard-reagenssin vuorovaikutus hiilidioksidin kanssa [3] :

PhCH2Cl + Mg PhCH2MgCl _ _ PhCH 2 MgCl + CO 2 PhCH 2 COOMgCl PhCH 2 COOMgCl + H 2 O PhCH 2 COOH + Mg(OH)Cl

Fenyylietikkahappoa voidaan myös syntetisoida karbonyloimalla bentsyylialkoholi rodiumkatalyyttien läsnä ollessa [4]

Sovellus

Fenyylietikkahappoa ja sen estereitä käytetään hajustekoostumusten ja ruoka-esanssien valmistuksessa (vahojen ja hunajan tuoksuna). Fenyylietikkahappo toimii lähtötuotteena amfetamiinin synteesiin , jolla on voimakas stimuloiva vaikutus, ja sen seurauksena se sisältyy Venäjän federaation valvonnan alaisten lähtöaineiden luetteloon [5] . Fenyylietikkahapon lisäämistä elatusaineisiin käytetään bentsyylipenisilliinin mikrobiologisessa synteesissä Penicillium chrisogenum- tai Penicillium notatum -sienillä .

Luonnossa oleminen

Sitä löytyy kasveista (erityisesti tupakasta) ja joistakin eteerisistä öljyistä. Joidenkin raporttien mukaan kasvien syntetisoima fenyylietikkahappo voi osoittaa auksiinin kaltaista aktiivisuutta [1] [6] [7] .

Eläimillä fenyylietikkahappo syntetisoituu fenyylialaniinista , sitten hajoaa ja erittyy elimistöstä fenyylipalorypälehapon muodossa [1] , ihmisillä fenyylietikkahapon läsnäolo virtsassa ja hiessä fenyyliketonurian yhteydessä, mikä aiheuttaa niiden ominaisen "hiiren" hajun. , on yksi diagnostisista merkeistä.

Turvallisuus

Fenyylietikkahapon puolitappava annos LD50 suun kautta kaneille on 5 g/kg [1] .

Muistiinpanot

  1. ↑ 1 2 3 4 5 Heifitz, 1998 .
  2. ↑ Adams, Roger; Thal, A.F.  Fenyylietikkahappo //  Organic Syntheses : päiväkirja. - 1963. - Voi. 1 . - s. 436 .
  3. ↑ Robert A. Benkeser, Alvin E. Trevillyan, Jean M. Mallan, metyylibentsyylimagnesiumhalogenidien reaktio hiilidioksidin kanssa, Journal of Organometallic Chemistry, osa 2, numero 4, lokakuu 1964, sivut 322-328, ISSN  0022-328X linkki ei saatavilla) , DOI: 10.1016/S0022-328X(00)82218-4.
  4. ↑ Jiarong Duan, Jing Jiang, Junfang Gong, Qinghua Fan, Dazhi Jiang, Fenyylietikkahapon synteesi karbonylaatiolla, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, osa 159, numero 1, 22. syyskuuta 2000, sivut 89-1916, 8  (linkki ei saatavilla) , DOI: 10.1016/S1381-1169(00)00175-8.
  5. ↑ Venäjän federaation hallituksen asetus 30.061998 nro 681 "Venäjän federaatiossa valvonnan alaisten huumausaineiden, psykotrooppisten aineiden ja niiden lähtöaineiden luettelon hyväksymisestä" (muutettu 22.1.2010)
  6. ↑ Wightman, Frank; Lighty, Douglas L. Fenyylietikkahapon tunnistaminen luonnollisena auksiinina korkeampien kasvien  versoissa (englanniksi)  // Physiologia Plantarum : päiväkirja. - 1982. - Voi. 55 . - s. 17 . - doi : 10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x .
  7. ↑ Victoria Leuba; Duane LeTourneau. Fenyylietikkahapon auksiiniaktiivisuus kudosviljelmässä  (englanniksi)  // Journal of Plant Growth Regulation : Journal. — Voi. 9 . - s. 71-76 . - doi : 10.1007/BF02041944 .

Kirjallisuus

  Siirry Wikidata-kohteeseen  Sanakirjat ja tietosanakirjat
Bibliografisissa luetteloissa