| Fenyylipyruviinihappo | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
2-okso-3-fenyylipropionihappo |
| Chem. kaava | C9H8O3 _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 164,1592 g/ mol |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 156-06-9 |
| PubChem | 997 |
| Reg. EINECS-numero | 205-847-1 |
| Hymyilee | C1=CC=C(C=C1)CC(=O)C(=O)O |
| InChI | InChI = 1S/C9H8O3/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,11,12)BTNMPGBKDVTSJY-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 30851 |
| ChemSpider | 972 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Fenyylipyruviinihappo , joka tunnetaan myös anionisessa muodossaan fenyylipyruvaattina , on yksinkertaisin rasvainen aromaattinen α-ketohappo , värittömiä kiteitä, joilla on ominainen haju.
Luonnossa fenyylipyruvaatin synteesi suoritetaan shikimaatin , korismaatin , prefenaatin muodostumisvaiheiden kautta . Mikro- organismit , sienet ja kasvit syntetisoivat de novo fenyylipyruvaattia . Fenyylipyruvaatti on metabolisesti läheistä sukua proteinogeenisille aminohapoille fenyylialaniinille ja tyrosiinille . Fenyylipyruvaatin biosynteesiä käsitellään tarkemmin artikkelissa shikimate pathway .
Fenyylipyruviinihapon laboratorio synteesi perustuu α-asetyyliaminokanelihapon hydrolyysiin, joka saadaan puolestaan [1] , hydrolysoimalla Erlenmeyer-reaktiossa muodostunut atslaktoni asetyyliglysiinistä ja bentsaldehydistä [2] .
Fenyylipyruviinihappoa saadaan myös bentsyylikloridista . Menetelmä perustuu bentsyylikloridin vuorovaikutukseen malonieetterin tai hiilimonoksidin (II) ja veden kanssa katalyytin läsnä ollessa.
Fenyylipyruviinihappo ihmisillä ja eläimillä on tasapainossa aminohapon fenyylialaniinin kanssa . Normaalisti ylimääräinen fenyylialaniini muuttuu pääasiassa tyrosiiniksi . Fenyylialaniinin tyrosiiniksi hydroksyloivan fenyylialaniinihydroksylaasientsyymin (fenyylialaniini-4-mono-oksigenaasi, EC 1.14.16.1) synnynnäisen puuttuessa (tai heikentyneen aktiivisuuden) transaminaatiosta tulee fenyylialaniinin aineenvaihdunnan pääreitti, jossa muodostuu fenyylipaloviinihappoa. Tämä johtaa hermosäikeiden heikentyneeseen myelinaatioon ja dementiaan ( fenyyliketonuria ).
Vesiliuoksessa olevan rautakloridin kanssa se muodostaa sinivihreän kompleksin, tätä reaktiota käytetään fenyyliketonurian fenyylipyruviinihapon määrittämiseen virtsasta (Fellingin testi).