Kiliani-Fischerin reaktio

Kilyani-Fischer-reaktio on menetelmä aldoosin  hiiliketjun pidentämiseksi yhdellä hydroksimetyleeniyksiköllä (aldoosin syanohydriinisynteesi) lisäämällä syanidia syanohydriinin muodostamiseksi ja sen muuntamisesta edelleen homologiseksi aldoosiksi:

HOHC 2 (CHOH) n -CHO + HCN HOHC 2 (CHOH) n -CH (OH) CN HOHC 2 (CHOH) n -CH(OH)CN HOHC 2 (CHOH) n + 1 -CHO

Kilyani-Fischer-homologaation avulla alkuperäisten aldoosien epäsymmetristen keskusten konfiguraatio säilyy, mutta koska syanidi on kiinnittynyt akiraaliseen aldehydiryhmään, synteesin aikana muodostuu epimeeristen aldoosien seos (esim. D- glukoosin ja D- arabinoosin D- mannoosin seos ).

Reaktiomekanismi ja muunnelmat

aldonihappolaktonit (D-gulono-y-laktoni 39 % [1]

Muistiinpanot

  1. ↑ D-GULONIC-Y-LACTONE  //  Organic Syntheses : päiväkirja. - 1956. - Voi. 36 . - s. 38 . — ISSN 23333553 00786209, 23333553 . - doi : 10.15227/orgsyn.036.0038 .