Simonin reaktio
Simonsin reaktio on orgaanisten yhdisteiden sähkökemiallinen fluoraus vedettömässä nestemäisessä fluorivetyssä [1] . Amerikkalainen kemisti John Simons kehitti sähkökemiallisen fluorausmenetelmän vuonna 1948, ja sitä käytettiin perfluoroorgaanisten yhdisteiden teolliseen tuotantoon. Sähkökemiallisen fluorauksen suorittamiseksi orgaaninen yhdiste liuotetaan vedettömään nestemäiseen fluorivetyyn noin 0 °C:n lämpötilassa ja sähköä johtava liuos luodaan lisäämällä kaliumfluoridia tai muuta yhdistettä, joka hajoaa ioneiksi tässä liuottimessa. Elektrolyysi suoritetaan noin 6 voltin vakiojännitteellä. Anodimateriaali on nikkeli [2] [3] .
Uskotaan, että anodille muodostuu atomifluoria , joka fluoroi orgaanisia yhdisteitä [4] :
![{\displaystyle {\mathsf {HF{\xrightarrow[{}]{}}F\cdot {\xrightarrow[{}]{C_{x}H_{y}}}C_{x}F_{y}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4dbe12bc0a3391442c589a5bfe15fd67e7b05196)
Sähkökemiallinen fluorausprosessi johtaa yleensä vetyatomien täydelliseen korvaamiseen fluorilla, fluorin lisäämiseen useissa sidoksissa ja myös muiden halogeenien atomien korvaamiseen fluorilla. Sähkökemiallisen fluorauksen reaktioon liittyy alkuperäisen orgaanisen yhdisteen molekyylin osittainen tuhoutuminen, joten lopputuotteiden saanto on melko alhainen [4] . Perfluorattujen yhdisteiden synteesin kannalta on kuitenkin tärkeää, että toisin kuin muut fluorausmenetelmät, lopputuote saadaan todella yhdessä vaiheessa ja pääsääntöisesti erottuu helposti elektrolyytistä yhdisteen fysikaalisten ominaisuuksien vuoksi. pohjimmiltaan erilainen kuin alkuperäiset reagenssit ja liuottimet: ensinnäkin paljon suurempi tiheys ja heikko molekyylien välisen vuorovaikutuksen energia.
Orgaanisten yhdisteiden sähkökemiallinen fluorausprosessi näkyy I. L. Knunyantsin ja G. A. Sokolskyn katsauksessa [5] .
Muistiinpanot
- ↑ Fluori ja sen yhdisteet. Osa 2 / Simons J. (toim.). - Moskova: IL, 1956. - S. 315. - 495 s.
- ↑ Ishikawa N., Kobayashi E. Fluor. Kemia ja sovellus / toim. A. V. Fokina. - per. Japanista Pospelova M.V. - M .: "Mir", 1982. - S. 92-93. - 280 s.
- ↑ Fluori ja sen yhdisteet / toim. J. Simons. - per. englannista. toim. I. L. Knunyants. - M . : Inlitizdat, 1950. - T. 1. - 510 s.
- ↑ 1 2 Sheppard W., Sharts K. Fluorin orgaaninen kemia / toim. I. L. Knunyants. - per. englannista .. - M . : "Mir", 1972. - S. 81. - 480 s.
- ↑ Reaktiot ja menetelmät orgaanisten yhdisteiden tutkimiseen. - Goshimizdat, 1957. - T. 6. - S. 343-387. — 388 s.