Sukkinimidi

Sukkinimidi


Kenraali
Systemaattinen nimi	Sukkinimidi
Chem. kaava	C4H5NO2 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio	Värittömiä kiteitä
Moolimassa	99,09 g/ mol
Tiheys	1,42 g/cm³
Pintajännitys	(126 °C:ssa) 44,31 N/m
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
• sulaminen	125 °C
• kiehuva	287 - 288 °C
Oud. lämpökapasiteetti	1328 J/(kg K)
Luokitus
Reg. CAS-numero	123-56-8
PubChem	11439
Reg. EINECS-numero	204-635-6
Hymyilee	C1CC(=O)NC1=O
InChI	InChI = 1S/C4H5NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H2, (H,5,6,7)KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N
RTECS	WN2200000
CHEBI	9307
ChemSpider	10955
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Sukkinimidi (2,5-pyrrolidiinidioni, meripihkahappo-imidi) - värittömät ortorombisen syngonian kiteet (a = 0,75 nm, b = 0,962 nm, c = 1,275 nm, z = 8), liukenee hyvin veteen ja etanoliin, huonosti dietyylieetteriin , ei liukene kloroformiin.

Ominaisuudet

Sukkinimidi on heikko happo, K = 2,38 10 -10 (25°C), muodostaa suoloja ja kompleksisia yhdisteitä metallien kanssa .
Kun sukkinimidi pelkistetään, muodostuu reaktio-olosuhteista riippuen pyrrolidiinia , 2-pyrrolidonia , pyrrolia tai y-aminovoihappoa :

Sukkinimidin halogenointi johtaa N-halosukkinimideihin, vuorovaikutus bromi Br 2 :n tai natriumhypobromiitin NaBrO:n kanssa alkalisessa väliaineessa kuumennettaessa johtaa β-alaniiniin NH 2 (CH 2 ) 2 COOH.
Kun klooria tai bromia johdetaan sukkinimidisulatteeseen 160 °C:ssa, muodostuu halogeenisubstituoituja maleiinihappo- imidejä , sukkiini-imidin vuorovaikutus fosforipentakloridin PCl5 kanssa antaa 2,2,3,4,5-pentakloori- 2H - pyrrolin . :

Sukkinimidin käsittely ammoniakilla NH 3 tai metanolilla CH 3 OH johtaa renkaan avautumiseen, jolloin muodostuu vastaava diamidi NH 2 CO(CH 2 ) 2 CONH 2 tai meripihkahappomonoamidimetyyliesteri CH 3 OOC(CH 2 ) 2 CONH 2 . Kun formaldehydi vaikuttaa sukkinimidiin , muodostuu N-hydroksimetyleenisukkinimidiä (K2C03:n läsnä ollessa ) tai N,N'-metyleenidisukkinimidiä (160 °C:ssa) .

Haetaan

Sukkinimidi saadaan kuumentamalla meripihkahappoa tai sen anhydridiä ammoniakkivirrassa 180-200 °C:ssa.
Diammoniumsuolan tai meripihkahappoamidin tai urean kuivatislaus.
Akryylinitriilin käsittely natriumsyanidin NaCN :n vesiliuoksella .
Akryyliamidin karbonylointi koboltti Co.:n läsnä ollessa.

Sovellus

Sukkinimidia käytetään pääasiassa N-kloori- ja N-bromisukkinimidien saamiseksi sekä pyrrolisarjan heterosyklisten yhdisteiden synteesiin. Joitakin sukkinimidijohdannaisia, kuten N-sukkinyyli-3,5-dikloorianiliinia, käytetään torjunta- aineina .

Kirjallisuus

Chemical Encyclopedia / Toim.: Zefirov N.S. ja muut - M .: Great Russian Encyclopedia, 1995. - T. 4. - 451-452 s.