Sulforafaani

Sulforafaani
Kenraali
Systemaattinen
nimi
1-isotiosyanaatti-4-metyylisulfinyylibutaani,
4-metyylisulfinyylibutyyli-isotiosyanaatti
Chem. kaava C 6 H 11 NOS 2
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 177,29 g/ mol
Luokitus
Reg. CAS-numero 4478-93-7
PubChem
Hymyilee   CS(=O)CCCCN=C=S
InChI   InChI = 1S/C6H11NOS2/c1-10(8)5-3-2-4-7-6-9/h2-5H2,1H3SUVMJBTUFCVSAD-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 47807
ChemSpider
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Sulforafaani on kasviperäinen orgaaninen  yhdiste , jolla on syöpää estäviä ja antibakteerisia vaikutuksia [1] [2] [3] . Sulforafaania muodostuu hydrolyysin seurauksena glukorafaniinista, jota löytyy kaaliperheen vihanneksista , kuten parsakaalista , kaalista , kukkakaalista , kyssäkaalista , vesikrasista jne. [4] Parsakaalin ja kukkakaalin versoissa on eniten glukorafaniinia.

Koulutus

Kaali sisältää sulforafaanin esiasteen glukorafaniinia. Kun kasvi vaurioituu (mitä tapahtuu esimerkiksi pureskeltaessa), kasvientsyymi myrosinaasi muuttaa glukorafaanin sulforafaaniksi, joka on antibakteerinen aine ja osallistuu kasvin puolustusjärjestelmään infektioita vastaan.


Glukorafaniini

(-)-( R )-Sulforafaani

Bibliografia

Muistiinpanot

  1. Kensler, TW, Egner, PA, Agyeman, AS, Visvanathan, K., Groopman, JD, Chen, JG, ... & Talalay, P. (2012). Keap1–nrf2-signalointi: sulforafaanin syövän ehkäisyn tavoite Arkistoitu 5. huhtikuuta 2018 Wayback Machinessa . Teoksessa Natural Products in Cancer Prevention and Therapy (s. 163-177). Springer, Berliini, Heidelberg.
  2. Juge, N., Mithen, RF ja Traka, M. (2007). Sulforafaanin kemoprevention molekyyliperusta: kattava katsaus Arkistoitu 5. huhtikuuta 2018 Wayback Machinessa . Cellular and Molecular Life Sciences, 64(9), 1105.
  3. Moon JK, Kim JR, Ahn YJ, Shibamoto T (2010). Parsakaalin (Brassica oleracea L.) ituissa olevien sulforafaanin ja siihen liittyvien yhdisteiden analyysi ja helikobakteerien vastainen aktiivisuus. J. Agric. elintarvikekemia. 58(11): 6672–7. doi : 10.1021/jf1003573 . PMID20459098 _ _
  4. Sivapalan, T., Melchini, A., Saha, S., Needs, PW, Traka, MH, Tapp, H., ... & Mithen, RF (2017). Glukorafaanin ja sulforafaanin biologinen hyötyosuus korkeaglukorafaanipitoisesta parsakaalista . Molekyyliravitsemus ja elintarviketutkimus. https://doi.org/10.1002/mnfr.201700911