Tabun (aine)
| Lauma | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Chem. kaava | C5H11N2O2P |
| Luokitus | |
| CAS-numero | 77-81-6 |
| PubChem | 6500 |
| ChemSpider | 6254 |
| Hymyilee | |
| CCOP(=O)(C#N)N(C)C | |
| InChI | |
| InChI = 1S/C5H11N2O2P/c1-4-9-10(8.5-6)7(2)3/h4H2.1-3H3 | |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 ℃, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Tabun ( saksaksi Tabun ) on organofosforiyhdiste , syanofosforihappodimetyyliamidin etyyliesteri, väritön, liikkuva, miellyttävän hedelmäinen tuoksuinen neste, jonka kiehumispiste on 220 °C, sulamispiste -50 °C, huonosti veteen liukeneva ( noin 12 %), hyvä orgaanisissa liuottimissa. Viittaa sotilaskemiallisiin hermomyrkkyihin , oli käytössä symboleilla "trilon 83", "T83", "D7" ja "Gelan" [1] .
XX-luvun 50-luvun alussa käyttöönotettuaan somaani ja sariini menettivät sotilaallisen merkityksensä, mutta ne sisällytettiin vuoden 1993 YK:n kemiallisten aseiden kieltosopimukseen myrkyllisten kemikaalien luetteloon 1-A [1] .
Ulkoasuhistoria
Saksalainen kemisti Gerhard Schrader ( Kolmas valtakunta ) syntetisoi Tabunin ensimmäisen kerran vuonna 1936 [1] . Ennen toista maailmansotaa hän johti I. G. Farbenindustry -konsernin tutkimuslaboratoriota Leverkusenissa , ja tehokkaita hyönteismyrkkyjä etsiessään hän löysi useita erittäin myrkyllisiä fluoria sisältäviä yhdisteitä, joiden joukossa oli fosforihappojen fluoroorganideja . Tälle löydölle löytyi heti käyttöä sotilaskemian alalla, ja G. Schrader siirtyi kokonaan organofosforiaineiden tutkimukseen [2] . Samana vuonna ensimmäiset näytteet Trilon 83:sta, jota myöhemmin kutsuttiin tabuniksi, siirrettiin sotilasteknisen instituutin kemialliseen laboratorioon Spandaussa (lähellä Berliiniä ) taistelutehokkuuden arvioimiseksi. Syyskuussa 1939 I. G. Farbenindustry -konserni sai valtion tilauksen teollisuusyrityksen rakentamiseksi tabunin tuotantoa varten , jonka suunnittelukapasiteetti on 1000 tonnia kuukaudessa. Ensimmäiset 138 tonnia tabunia vastaanotettiin syyskuussa 1942, ja toukokuussa 1943 tehdas saavutti ilmoitetun kapasiteettinsa, vaikka se jatkoikin työskentelyä alikuormituksella. Tämä ei kuitenkaan estänyt natsi-Saksaa keräämästä 8 770 tonnin karjaa toisen maailmansodan loppuun mennessä [2] .
Synteesi ja ominaisuudet
Tabun saadaan vuorovaikuttamalla fosforioksikloridi POCl 3 peräkkäin dimetyyliamiiniylimäärän kanssa, sitten etanolin ja kaliumsyanidin kanssa :
POCl3 + 2(CH3 ) 2NH ( CH3 ) 2NP ( O) Cl2 + ( CH3 ) 2NH • HCl (CH3 ) 2NP ( O ) Cl2 + C2H5OH ( CH3 ) 2NP ( O ) ClOC 2H5 + HCl (CH3 ) 2NP(O)ClOC 2H5 + KCN ( CH3 ) 2NP ( O ) ( CN )OC 2H5 + KCl
Se hydrolysoituu hitaasti vedessä, happamassa ympäristössä, hydrolyysi kiihtyy ja dimetyyliamiini lohkeaa :
(CH 3 ) 2 NP(O)(CN)OC 2 H 5 + H 2 O + HCl (CH 3 ) 2 NH•HCl + HOP(O)(CN)OC 2 H 5Hydrolysoituu nopeasti alkaliliuoksissa ja hajottaa syanidi-ionin:
(CH3 ) 2NP ( O ) (CN)OC 2H5 + NaOH ( CH3 ) 2NP ( O ) ( OH)OC 2H5 + NaCNSe on helposti vuorovaikutuksessa ammoniakki - ja amiiniliuosten kanssa , joita käytetään tabunin kaasunpoistoon . Kaasunpoistotuotteet ovat myrkyllisiä, koska ne sisältävät syaanivetyhapposuoloja .
Myrkyllisyys
Tabun on myrkyllinen, erittäin myrkyllinen hermomyrkky (NS), koliiniesteraasin estäjä . Tabunin tappava pitoisuus ilmassa on 0,4 mg / l (1 min.), Kun se joutuu kosketuksiin ihon kanssa nestemäisessä muodossa - 50-70 mg / kg; pitoisuudessa 0,01 mg/l (2 min.) tabun aiheuttaa vakavan mioosin ( pupillin supistumisen). Suoja laumaa vastaan on kaasunaamari yhdistettynä suojahaalariin, vastalääkkeisiin , kuten atropiiniin .
Muistiinpanot
- ↑ 1 2 3 Tabun // Military Encyclopedia / S. B. Ivanov . - Moskova : Military Publishing House , 2003. - T. 7. - S. 727. - ISBN 5-203-01874-X .
- ↑ 1 2 Volkovsky N. L. Hermotoiminnan myrkkyaineet // Nykyaikaisten aseiden ja sotilasvarusteiden tietosanakirja. - Pietari: Polygon-Ast, 1997. - T. 1. - S. 69. - ISBN 5-89173-004-9 .