Difosgeeni

Difosgeeni
Kenraali
Systemaattinen nimi	kloorimuurahaishapon trikloorimetyyliesteri
Perinteiset nimet	difosgeeni
Chem. kaava	C2Cl4O2 _ _ _ _ _
Rotta. kaava	CCl3OCOCl _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio	nestettä
Moolimassa	197,82 g/ mol
Tiheys	1,65 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  sulaminen	-57 °C
•  kiehuva	127,5 °C
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin	1,4566
Luokitus
Reg. CAS-numero	503-38-8
PubChem	10426
Reg. EINECS-numero	207-965-9
Hymyilee	C(=O)(OC(Cl)(Cl)Cl)Cl
InChI	InChI = 1S/C2Cl4O2/c3-1(7)8-2(4,5)6HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N
RTECS	LQ7350000
ChemSpider	21154424
Turvallisuus
Myrkyllisyys	erittäin myrkyllinen, sillä on voimakas tukehdutusvaikutus
EKP:n kuvakkeet
NFPA 704	0 neljä 0POI
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Difosgeeni on myrkyllinen orgaaninen yhdiste, kloorimuurahaishapon trikloorimetyyliesteri. SDYAV . Se on kemiallinen sodankäyntiaine .

Ominaisuudet

Liikkuva neste, väritön, tyypillinen mätä heinän haju, savuaa ilmassa. Liuotetaan hyvin orgaanisiin liuottimiin (bentseeni, tolueeni, hiilitetrakloridi, asetoni), liukenemme huonosti veteen.

Erittäin myrkyllinen, tukehduttava ja ärsyttävä.

Historia

Ensimmäisen vuonna 1847 hankki ranskalainen kemisti O. Kaur. Ensimmäisen maailmansodan aikana molemmat sotaa käyttivät sitä eri muodoissa myrkyllisenä tukehduttajana . Saksa käytti sitä ensimmäisen kerran heinäkuussa 1916 Ranskan joukkoja vastaan ​​Verdunin lähellä .

Synteesi

Teollinen menetelmä difosgeenin synteesiin on fosgeenista ja metanolista saadun metyylikloroformaatin kevyt klooraus :

Difosgeenia voidaan syntetisoida myös metyyliformiaatin radikaalilla kloorauksella ultraviolettisäteilyn alaisena:

Kemialliset ominaisuudet

Kuumennettaessa difosgeeni hajoaa kahdeksi fosgeenimolekyyliksi, tätä prosessia katalysoivat aktiivihiili, raudan oksidi ja kloridi (III), alumiinikloridi:

Käytettäessä alumiinioksidia katalyyttinä difosgeeni hajoaa muodostaen hiilitetrakloridia ja hiilidioksidia:

Sovellus

Difosgeenia käytetään kloorikarbonaattien synteesissä alkoholeista:

Sitä käytetään fosgeenin synteettisenä vastineena orgaanisten karbonaattien, isosyanaattien, synteesissä.

Sitä käytetään fosgeenin saamiseksi laboratoriossa.

Ensimmäisessä maailmansodassa sitä käytettiin tukehtuvana kemiallisena taisteluaineena .

Myrkyllisyys

Difosgeeni on tukehduttava myrkky ihmisille ja muille eläimille, joiden kuolema alkaa viivästyneenä. Fosgeeni- ja difosgeenimyrkytyksen oireet: kivulias yskä, verta vuotava yskös, ihon sininen ( syanoosi ), keuhkopöhö . Myrkytys voi tapahtua henkilön huomaamatta, koska myrkytysoireet ilmaantuvat vasta muutaman tunnin kuluttua (5-12 tuntia siitä hetkestä, kun fosgeenin tai difosgeenin pienten pitoisuuksien hengittäminen alkaa). Voit havaita fosgeenin tai difosgeenin ilmassa tyypillisestä "mädän" hajun perusteella, joka on samanlainen kuin mätä heinän haju. Ilmakehässä oleva tupakansavu muuttaa jopa pienellä fosgeenin tai difosgeenin seoksella hajuaan ja tulee epämiellyttäväksi tupakoitsijalle, mikä voi toimia yksinkertaisena menetelmänä fosgeenin ja difosgeenin määrittämiseksi ilmasta. Difosgeenimyrkytys voi tapahtua eri muoveja valmistavien yritysten onnettomuuksissa.

Kirjallisuus

• Alexandrov V. N., Emelyanov V. I. Myrkylliset aineet: Oppikirja / Toim. tohtori chem. tieteet, prof. G. A. Sokolsky. - 2. painos, tarkistettu. ja ylimääräisiä - M .: Military Publishing House , 1990. - 272 s. - 100 000 kappaletta.  — ISBN 5-203-00341-6 .