Taurokolihappo | |
---|---|
Kenraali | |
Perinteiset nimet | Taurokolihappo |
Chem. kaava | C26H45NO7S _ _ _ _ _ _ |
Rotta. kaava | C26H45NO7S _ _ _ _ _ _ |
Fyysiset ominaisuudet | |
Moolimassa | 515,7058 g/ mol |
Lämpöominaisuudet | |
Lämpötila | |
• sulaminen | 125 °C |
Luokitus | |
Reg. CAS-numero | 81-24-3 |
PubChem | 6675 |
Reg. EINECS-numero | 201-336-2 |
Hymyilee | CC(CCC(=O)NCCS(=O)(=O)O)C1CCC2C1(C(CC3C2C(CC4C3(CCC(C4)O)C)O)O)C |
InChI | InChI = 1S/C26H45NO7S/c1-15(4-7-23(31)27-10-11-35(32.33)34)18-5-6-19-24-20(14-22(30) 26( 18.19)3)25(2)9-8-17(28)12-16(25)13-21(24)29/h15-22.24.28-30H,4-14H2.1- 3H3,(H,27) ,31)(H,32,33,34)/t15-,16+,17-,18-,19+,20+,21-,22+,24+,25+,26-/m1/s1WBWWGRHZICKQGZ-HZAMXZRMSA-N |
CHEBI | 28865 |
ChemSpider | 6423 |
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. |
Taurokolihappo on yksi sappihapoista . Empiirinen kaava C26H45NO7S . _ _ _
Sitä löytyy monien eläinten sapesta . Sitä on melko vaikea saada puhtaassa muodossaan, koska se sekoitetaan yleensä glykokoolihapon kanssa; vain koiran ja pythonin sapessa ei ole sekoitusta glykokolihappoa.
Taurokolihapon saamiseksi koiran sapesta ne etenevät seuraavasti: sappi siirretään natriumtaurokolihappoon , liuotetaan veteen ja saostetaan etikkalyijysuolalla ja ammoniakilla . Suodatettu sakka sekoitetaan alkoholin kanssa ja hajotetaan rikkihapolla , liuos väkevöidään hyvin pieneen tilavuuteen ja saostetaan suurella ylimäärällä eetteriä . Tuloksena oleva siirappimainen sakka, jossa on pitkittynyt laskeutuminen, muuttuu ilmassa läpinäkyviksi, kiiltäviksi, vedettäviksi taurokolihapon kiteiksi. Taurokolihappoa saadaan koiran sapesta myös toisella tavalla: sappi haihdutetaan kuiviin, uutetaan alkoholilla ja haihdutetaan uudelleen; saatu kuiva jäännös liuotetaan pieneen määrään absoluuttista alkoholia ja natriumtaurokolihappo saostetaan tästä liuoksesta eetterillä, joka liuotetaan veteen ja hajotetaan etikkalyijysuolan ja ammoniakin kanssa. Saatu sakka liuotetaan keittämällä absoluuttisessa alkoholissa, saostetaan rikkivetyllä , haihdutetaan ja puhdistetaan eetterillä.
Nautojen sapesta saadaan taurokolihappoa seuraavasti: sappi saostetaan keskipitkällä etikkahappolyijysuolalla ja suodos osina emäksisellä etikka-lyijysuolalla; ensimmäinen saostus tuottaa pääasiassa glykokoolihappoa , kun taas toinen tuottaa vähitellen yhä enemmän puhdasta taurokoli-lyijysuolaa. Tämän suolan sakka liuotetaan kuumaan alkoholiin, kaadetaan veteen, saatu sakka kerätään, kuivataan, liuotetaan uudelleen alkoholiin ja hajotetaan rikkihapolla. Sen jälkeen liuos sakeutetaan harvinaisessa tilassa; hetken kuluttua siitä putoaa taurokolihapon kiteitä.
Taurokolihappo liukenee veteen ja alkoholiin, vähemmän eetteriin. Kun liuos haihdutetaan vesihauteessa tai keitetään bariittiveden kanssa, se hajoaa tauriiniksi ja koolihapoksi . Sama halkeaminen tapahtuu happojen, emästen ja mätänevien bakteerien vaikutuksesta. Taurokolihapolla on voimakkaita happamia ominaisuuksia ja se on melko vahva antiseptinen aine. Se on erinomainen reagenssi proteiinien kvantitatiiviseen määritykseen; vaikka tanniini ja fosfovolframihappo ovat myös herkkiä, ne hajottavat joskus peptoneja ja albuminoideja , mitä ei koskaan tapahdu taurokolihapon kanssa. Taurokolihappo (jo 0,2-0,5 %) estää lihauutteen mätänemistä, pysäyttää alkoholin ja maitohapon käymisen (0,25 % riittää). Suoloista tunnetaan natrium- ja kaliumsuolat : NaC 26 H 44 NSO 7 - kiteinen, kiertää polarisaatiotasoa oikealle, voimakkaasti antiseptinen; KC 26 H 44 NSO 7 on myös kiteistä [1] .
Taurokolihappoa muodostuu ihmisten ja joidenkin eläinten maksassa koolihapon ja tauriinin yhdisteenä ( konjugaattina ) ja kuuluu siksi ns. parihappoihin . Tauriinin lisäksi koolihappo konjugoituu myös glysiinin kanssa , jolloin syntyy toinen happopari - glykokoli .
Suolistossa se emulgoi rasvoja aktivoimalla lipaasia ja stimuloimalla vapaiden rasvahappojen imeytymistä . Jopa 90-95 % taurokolihaposta (kolihapon ja muiden yhdisteiden muodossa) imeytyy suolistosta vereen ja portaalilaskimon kautta takaisin maksaan, jossa kolihappo siirtyy verestä sappeen ja jälleen konjugoitu tauriinin ja glysiinin kanssa. Päivän aikana sappihappojen ns. enterohepaattinen kierto tapahtuu jopa 10 kertaa. [2]
Sanakirjat ja tietosanakirjat |
|
---|