Triclopyrus | |
---|---|
| |
Kenraali | |
Systemaattinen nimi |
[(3,5,6-triklooripyridin-2-yyli)oksi]etikkahappo |
Chem. kaava | C7H4CI3NO3 _ _ _ _ _ _ _ |
Fyysiset ominaisuudet | |
Moolimassa | 256,5 g/ mol |
Tiheys | 1,85 g/cm³ |
Lämpöominaisuudet | |
Lämpötila | |
• sulaminen | 150,5 °C |
Kemiallisia ominaisuuksia | |
Hapon dissosiaatiovakio | 2.68 |
Liukoisuus | |
• vedessä | 440 mg/l |
• asetonissa | 581 g/l |
Luokitus | |
Reg. CAS-numero | 55335-06-3 |
PubChem | 41428 |
Reg. EINECS-numero | 259-597-3 |
Hymyilee | C1=C(C(=NC(=C1Cl)Cl)OCC(=O)O)Cl |
InChI | InChI = 1S/C7H4Cl3NO3/c8-3-1-4(9)7(11-6(3)10)14-2-5(12)13/h1H,2H2,(H,12,13)REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N |
CHEBI | 9682 |
ChemSpider | 37801 |
Turvallisuus | |
LD 50 | |
Riskilausekkeet (R) | R22 |
Turvalausekkeet (S) | S22 S24/25 |
Lyhyt hahmo. vaara (H) | H302 |
GHS-piktogrammit | |
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa |
Triklopyri on kemiallinen yhdiste pyridiinikarboksyylihappojen ryhmästä. Se on 2,4,5-trikloorifenoksietikkahapon pyridiinianalogi .
Se on valkoinen kiinteä aine, liukenee niukasti veteen [1] . Kestää hydrolyysiä .
Triklopyrin synteesi alkaa pyridiinillä , joka kloorataan muodostaen pentaklooripyridiiniä. Paraklooriatomi poistetaan hydratsiinin kanssa reagoinnin jälkeen . Tuloksena oleva 2,3,5,6-tetraklooripyridiini reagoi kaliumsyanidin tai natriumsyanidin ja trioksaanin kanssa muodostaen viimeisen välituotteen, joka karboksyloidaan suolahapolla ja muuttuu trikopyriksi [2] .
Triklopyriä käytetään aktiivisena ainesosana rikkakasvien torjunta-aineissa [1] . Se on systeeminen selektiivinen rikkakasvien torjunta - aine kasvihormonianalogien luokassa . Voidaan käyttää sienitautien torjunta -aineena [3] .
Triclopyria käytetään leveälehtisten rikkakasvien torjuntaan, erityisesti se on tehokas murattiburdaa vastaan , mutta se on vaaraton heinäkasveille. Sitä käytetään myös viljeltyjen kasvien ruostetautien torjuntaan [3] . Se on tehokas puihin ja sitä käytetään lehtien poistamiseen.
Triklopyriä valmistetaan sekä estereinä että ammoniumsuoloina. Kemiallisesti se on hyvin samanlainen kuin rikkakasvien torjunta -aine 2,4,5-T , jota käytetään usein korvikkeena jälkimmäisen äärimmäisen myrkyllisyyden vuoksi.
Maaperässä triklopyyrin puoliintumisaika on 30–90 päivää. Yksi sen hajoamistuotteista, triklooripyridinoli , jää maaperään jopa vuoden. Triklopyri hajoaa nopeasti vedessä. Se pysyy aktiivisena lahoavassa kasvillisuudessa jopa 3 kuukautta.
Yhdiste on lievästi myrkyllinen ankoille ( LD 50 = 1698 mg/kg) ja viiriäisille (LD 50 = 3000 mg/kg) [4] . Ei myrkyllistä mehiläisille ja erittäin lievästi myrkyllistä kaloille (kirjolohi LC 50 (96 tuntia) = 117 ppm) [5] .
Euroopan komissio sisällytti triklopyyrin rikkakasvien torjunta-aineena sallittujen kasvinsuojeluaineiden luetteloon 1. kesäkuuta 2007 [6] .
Triklopyrin käyttö on sallittu useissa EU-maissa, erityisesti Saksassa ja Sveitsissä, mutta se on kielletty Itävallassa [7] .