Triclopyrus

Triclopyrus


Kenraali
Systemaattinen
nimi
[(3,5,6-triklooripyridin-2-yyli)oksi]etikkahappo
Chem. kaava C7H4CI3NO3 _ _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 256,5 g/ mol
Tiheys 1,85 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 150,5 °C
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio 2.68
Liukoisuus
 • vedessä 440 mg/l
 • asetonissa 581 g/l
Luokitus
Reg. CAS-numero 55335-06-3
PubChem
Reg. EINECS-numero 259-597-3
Hymyilee   C1=C(C(=NC(=C1Cl)Cl)OCC(=O)O)Cl
InChI   InChI = 1S/C7H4Cl3NO3/c8-3-1-4(9)7(11-6(3)10)14-2-5(12)13/h1H,2H2,(H,12,13)REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 9682
ChemSpider
Turvallisuus
LD 50

630 mg kg −1 ( rotta , suun kautta) [1]

  • > 2000 mg kg -1 ( kani , ihon läpi) [1]
Riskilausekkeet (R) R22
Turvalausekkeet (S) S22 S24/25
Lyhyt hahmo. vaara (H) H302
GHS-piktogrammit CGS-järjestelmän kuvamerkki "huutomerkki".
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Triklopyri  on kemiallinen yhdiste pyridiinikarboksyylihappojen ryhmästä. Se on 2,4,5-trikloorifenoksietikkahapon pyridiinianalogi .

Ominaisuudet

Se on valkoinen kiinteä aine, liukenee niukasti veteen [1] . Kestää hydrolyysiä .

Synteesi

Triklopyrin synteesi alkaa pyridiinillä , joka kloorataan muodostaen pentaklooripyridiiniä. Paraklooriatomi poistetaan  hydratsiinin kanssa reagoinnin jälkeen . Tuloksena oleva 2,3,5,6-tetraklooripyridiini reagoi kaliumsyanidin tai natriumsyanidin ja trioksaanin kanssa muodostaen viimeisen välituotteen, joka karboksyloidaan suolahapolla ja muuttuu trikopyriksi [2] .

Käyttö

Triklopyriä käytetään aktiivisena ainesosana rikkakasvien torjunta-aineissa [1] . Se on systeeminen selektiivinen rikkakasvien torjunta - aine kasvihormonianalogien luokassa . Voidaan käyttää sienitautien torjunta -aineena [3] .

Triclopyria käytetään leveälehtisten rikkakasvien torjuntaan, erityisesti se on tehokas murattiburdaa vastaan , mutta se on vaaraton heinäkasveille. Sitä käytetään myös viljeltyjen kasvien ruostetautien torjuntaan [3] . Se on tehokas puihin ja sitä käytetään lehtien poistamiseen.

Triklopyriä valmistetaan sekä estereinä että ammoniumsuoloina. Kemiallisesti se on hyvin samanlainen kuin rikkakasvien torjunta -aine 2,4,5-T , jota käytetään usein korvikkeena jälkimmäisen äärimmäisen myrkyllisyyden vuoksi.

Ekologia

Maaperässä triklopyyrin puoliintumisaika on 30–90 päivää. Yksi sen hajoamistuotteista, triklooripyridinoli , jää maaperään jopa vuoden. Triklopyri hajoaa nopeasti vedessä. Se pysyy aktiivisena lahoavassa kasvillisuudessa jopa 3 kuukautta.

Yhdiste on lievästi myrkyllinen ankoille ( LD 50 = 1698 mg/kg) ja viiriäisille (LD 50 = 3000 mg/kg) [4] . Ei myrkyllistä mehiläisille ja erittäin lievästi myrkyllistä kaloille (kirjolohi LC 50 (96 tuntia) = 117 ppm) [5] .

Lausunto

Euroopan komissio sisällytti triklopyyrin rikkakasvien torjunta-aineena sallittujen kasvinsuojeluaineiden luetteloon 1. kesäkuuta 2007 [6] .

Triklopyrin käyttö on sallittu useissa EU-maissa, erityisesti Saksassa ja Sveitsissä, mutta se on kielletty Itävallassa [7] .

Muistiinpanot

  1. 1 2 3 4 CAS RN 55335-06-3 - tietue IFA : n GESTIS - ainetietokantaan .
  2. Thomas A. Unger. Torjunta-aineiden synteesikäsikirja  (uuspr.) . - William Andrew, 1996. - S. 540-541 . — ISBN 0-81551853-6 . Arkistoitu alkuperäisestä 18. elokuuta 2016.
  3. 1 2 Shanmugasundaram S.; Joo CC; Hartman G.L.; Talekar NS;. Kasvissoijapapujen tutkimustarpeet tuotannon ja laadun  parantamiseksi . - Taipei: Asian Vegetable Research and Development Center, 1991. - P. 86-87. — ISBN 9789290580478 . Arkistoitu 7. maaliskuuta 2022 Wayback Machinessa
  4. EXTOXNET (Extension Toxicology Network), Oregon State University . Haettu 1. elokuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 2. heinäkuuta 2016.
  5. Triclopyrin ympäristökohtalo Arkistoitu 13. kesäkuuta 2009 Wayback Machinessa , Carissa Ganapathy, Environmental Monitoring & Pest Management Branch Department of Pesticide Regulations Sacramento, CA
  6. Richtlinie 2006/74/EG der Kommission vom 21. . Haettu 1. elokuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 13. tammikuuta 2016.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triclopyr Arkistoitu 20. helmikuuta 2016 Wayback Machinessa in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Arkistoitu 14. maaliskuuta 2016 Wayback Machinessa , Österreichs Arkistoitu 22. huhtikuuta 2016 Wayback Machinessa und Deutschlandsissa  (linkki alas)  (linkki alas)  (linkki alas)  (linkki alas)  (linkki alas) ; abgerufen am 20.