Fenyylihydroksyyliamiini

Fenyylihydroksyyliamiini

Kenraali
Chem. kaava	C6H7NO _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa	107,112 g/ mol
Luokitus
Reg. CAS-numero	100-65-2
PubChem	7518
Reg. EINECS-numero	202-875-6
Hymyilee	C1=CC=C(C=C1)NO
InChI	InChI = 1S/C6H7NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7-8HCKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	28902
ChemSpider	7237
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Fenyylihydroksyyliamiini on orgaaninen yhdiste , jonka kaava on C6H5NHOH .

Haetaan

Fenyylihydroksyyliamiinia voidaan saada pelkistämällä nitrobentseeni sinkillä NH 4 Cl : n läsnä ollessa : [1] [2]

Sitä voidaan saada myös hydraamalla nitrobentseeniä hydratsiinilla rodiumkatalyytin päällä THF : ssä 30 °C:ssa: [3]

Fenyylihydroksyyliamiini on epästabiili: kuumennettaessa ja vahvojen happojen läsnä ollessa se uudelleenjärjestyy helposti 4-aminofenoliksi Bambergerin uudelleenjärjestelyn kautta :

Fenyylihydroksyyliamiinin hapetus dikromaatilla tuottaa nitrosobentseeniä .

Yhdiste kondensoituu bentsaldehydin kanssa muodostaen difenyylinitronia: [4]

${\näyttötyyli {\ce {C6H5NH(OH) + C6H5CHO -> C6H5N(O)=CHC6H5OH + H2O))}$

NO + -lähteet hyökkäävät fenyylihydroksyyliamiiniin muodostaen kupferronia : [5]

${\näyttötyyli {\ce {C6H5NHOH + C4H9ONO + NH3 -> NH4[C6H5N(O)NO] + C4H9OH))}$

Fenyylihydroksyyliamiini on välituote aniliinin hapetuksessa nitrosobentseeniksi

↑ E. Bamberger "Ueber das Phenylhydroxylamine" Chemische Berichte, osa 27 1548-1557 (1894). E. Bamberger, "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen" Chemische Berichte, osa 27 1347-1350 (1894) (ensimmäinen raportti)
↑ O. Kamm (1941). "Fenyylihydroksyyliamiini". Orgaaniset synteesit . 4 . DOI : 10.15227/orgsyn.004.0057 .
↑ P. W. Oxley, B. M. Adger, M. J. Sasse, M. A. Forth (1989). "N-asetyyli-N-fenyylihydroksyyliamiini nitrobentseenin katalyyttisen siirtohydrauksen avulla käyttämällä hydratsiinia ja rodiumia hiilellä". Orgaaniset synteesit . 67 . DOI : 10.15227/orgsyn.067.0187 .
↑ I. Brüning, R. Grashey, H. Hauck, R. Huisgen, H. Seidl (1966). "2,3,5-trifenyyli-isoksatsolidiini". 46 :127. DOI : 10.15227/orgsyn.046.0127 .
↑ C.S. Marvel (1925). Cupferron. Orgaaniset synteesit . 4:19 . DOI : 10.15227/orgsyn.004.0019 .