Fourball

Fourball
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 ( 1aR , 1bS , 4aR , 7aS , 7bS ,8R,9R,9aS ) - ​4a , 7b , 9,9a - tetrahydroksi-​3-​(hydroksimetyyli)- 1,1,6,8-tetrametyyli-1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-dekahydro-5H- syklopropa [3,4]bentso[1,2-e]atsuleeni -5-yksi
Chem. kaava C20H28O6 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 364,44 g/ mol
Tiheys 1,415 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 250 - 251 °C
 •  kiehuva 572 °C 760 mmHg :ssä Taide.
 • hajoaminen 250 ± 1 °C [1]
 •  vilkkuu 313,8 °C
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin 1,648
Luokitus
Reg. CAS-numero 17673-25-5
PubChem 442070
Reg. EINECS-numero 634-015-4
Hymyilee   CC1C(C2(C(C2(C)C)C3C1(C4C=C(C(=O)C4(CC(=C3)CO)O)C)O)O)O
InChI   InChI = 1S/C20H28O6/c1-9-5-13-18(24.15(9)22)7-11(8-21)6-12-14-17(3.4)20(14.26) 16(23)10( 2) 19(12,13)25/h5-6,10,12-14,16,21,23-26H,7-8H2,1-4H3/t10-,12+,13-,14-,16- ,18-,19-,20-/m1/s1QGVLYPPODPLXMB-UBTYZVCOSA-N
CHEBI CHEBI: 8116
ChemSpider 390610
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Phorbol on luonnollinen, kasviperäinen kemiallinen yhdiste . Se on osa tigliaanista, joka kuuluu diterpeeniperheeseen . Phorbol eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1934 krotoniöljyn hydrolyysituotteena , jota saadaan laksatiivisen krotonin ( Croton tiglium ) [2] [3] [4] [5] [6] siemenistä . Forbolin rakenne määritettiin vuonna 1967 [7] [8] . Phorbol on tunnistettu erittäin myrkyllisen trooppisen mansiinipuun ( Hippomane mancinella ) aktiiviseksi komponentiksi [9] . Liuotetaan hyvin useimpiin polaarisiin orgaanisiin liuottimiin ja myös veteen . Tämä johtaa ylimääräiseen kemiallisten palovammojen riskiin manchineel-puusta sateen aikana, kun valumavesi voi joutua iholle.

Erilaisilla forboliestereillä on tärkeitä biologisia ominaisuuksia, joista merkittävin on kyky toimia kasvainpromoottoreina proteiinikinaasi C :n aktivoinnin kautta [10] . Ne jäljittelevät diasyyliglyserolien , glyserolin johdannaisten , toimintaa, jossa kaksi hydroksyyliryhmää reagoi rasvahappojen kanssa muodostaen estereitä. Yleisin forboliesteri on 12 - O -tetradekanoyyliforboli-13-asetaatti (TPA), jota kutsutaan myös forboli-12-myristaatti-13-asetaatiksi (PMA), jota käytetään biolääketieteen tutkimusvälineenä karsinogeneesi . TFA:ta yhdessä ionomysiinin kanssa voidaan käyttää myös T-solustimulaattoreina sytokiinien aktivaatioon, proliferaatioon ja tuotantoon , ja niitä käytetään näiden sytokiinien solunsisäisen värjäyksen protokollissa [11] .

Täysi synteesi

Raportit forbolin täydellisestä synteesistä [12] [13] [14] on esitetty .

Muistiinpanot

  1. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (englanniksi) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 3-458. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  2. ↑ Bonifaz Flaschenträger ja Rudolf v. wolffersdorff. Uber den Giftstoff des Crotonöles. 1. Die Säuren des Crotonöles  (saksa)  // Helvetica Chimica Acta. - 1934. - T. 17 , nro 1 . - S. 1444-1452 . - doi : 10.1002/hlca.193401701179 .
  3. ↑ Bonifaz Flaschenträger ja Georg Wigner. Uber den Giftstoff des Crotonöles. V. Die Gewinnung von Crotonharz, Dünnem Öl und Phorbol aus dem Crotonöl durch Alkoholyse  (saksa)  // Helvetica Chimica Acta. - 1942. - T. 25 , nro 3 . — S. 569–581 . - doi : 10.1002/hlca.19420250315 .
  4. ↑ Thomas Kauffmann, Horst Neumann ja Karl Lenhardt. Zur Konstitution des Phorbols, I. Über die reduzierende Gruppe des Phorbols  (saksa)  // Chemische Berichte. - 1959. - T. 92 , nro 8 . - S. 1715-1726 . - doi : 10.1002/cber.19590920802 .
  5. ↑ Thomas Kauffmann, Adolf Eisinger, Wolfgang Jasching ja Karl Lenhardt. Zur Constitution des Phorbols, II. Über die α-Glykolgruppe des Phorbols  (saksa)  // Chemische Berichte. - 1959. - T. 92 , nro 8 . - S. 1727-1738 . - doi : 10.1002/cber.19590920803 .
  6. ↑ Shin-Shyong Tseng, Benjamin L. Van Duuren ja Jerome J. Solomon. 4aa-forboli-9-myristaatti-9a-asetaatin ja vastaavien esterien synteesi  //  J. Org. Chem. - 1977. - T. 42 , nro 33 . — S. 3645–3649 . - doi : 10.1021/jo00443a002 .
  7. ↑ E. Hecker, H. Bartsch, H. Bresch, M. Gschwendt, B. Härle, G. Kreibich, H. Kubinyi, H. U. Schairer, Ch.v. Szczepanski ja HW Thielmann. Croton tiglium L:n tetrasyklisen diterpeeniforbolin rakenne ja stereokemia  (englanniksi)  // Tetrahedron Letters. - 1967. - V. 8 , nro 33 . — S. 3165–3170 . - doi : 10.1016/S0040-4039(01)89890-7 .
  8. ↑ Roger C. Pettersen, George Ferguson, L. Crombie, ML Games ja DJ Pointer. Forbolin rakenne ja stereokemia, krotoniöljyn yhteiskarsinogeenien diterpeenikanta  (englanniksi)  // Chem. commun. (Lontoo). - 1967. - T. 1967 , nro 14 . — S. 716–717 . - doi : 10.1039/C19670000716 .
  9. ↑ W. Adolf ja E. Hecker. Spurge-perheen aktiivisista aineista X. Ihoa ärsyttävät aineet, kokarsinogeenit ja salaperäiset kokarsinogeenit manchineel-puun lateksista  //  J. Nat. Tuot. - 1984. - Nro 47 . — S. 482–496 . — PMID 6481361 .
  10. ↑ Peter M. Blumberg. Proteiinikinaasi C forboliesterikasvainpromoottorien reseptorina: kuudes Rhoadsin muistopalkinnon luento  (englanniksi)  // Cancer Res. - 1988. - T. 48 , nro 1 . - S. 1-8 . — PMID 3275491 .
  11. ↑ Sytokiinistimulaatioprotokollat  ​​. _ eBioscience Inc. Haettu 17. lokakuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 21. tammikuuta 2017.
  12. ↑ Paul A. Wender, Hiroshi Kogen, Hee Yoon Lee, John D. MungerJr., Robert S. Wilhelm ja Peter D. Williams. Tutkimukset kasvainpromoottoreista. 8. Forbolin synteesi  (englanniksi)  // J. Am. Chem. soc. - 1989. - T. 111 , nro 24 . — S. 8957–8958 . - doi : 10.1021/ja00206a050 .
  13. ↑ Paul A. Wender, Kenneth D. Rice ja Mark E. Schnute. Phorbolin ensimmäinen muodollinen epäsymmetrinen synteesi  //  J. Am. Chem. soc. - 1997. - T. 119 , nro 33 . — S. 7897–7898 . - doi : 10.1021/ja9706256 .
  14. ↑ Shuhei Kawamura, Hang Chu, Jakob Felding ja Phil S. Baran. (+ ) -forbolin  19-vaiheinen kokonaissynteesi  // Luonto . - 2016. - T. 532 . - S. 90-93 . - doi : 10.1038/luonto17153 .