Fluorisitruunahappo
| Fluorisitruunahappo | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
1-fluori-2-hydroksipropaani-1,2,3-trikarboksyylihappo |
| Perinteiset nimet | fluorositruunahappo, fluorositraatti |
| Chem. kaava | C6H7FO7 _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 210,11 g/ mol |
| Tiheys | 1,37 g/cm³ |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 35,2 °C |
| • kiehuva | 165 °C |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 357-89-1 |
| PubChem | 107647 |
| Hymyilee | C(C(=O)O)C(C(C(=O)O)F)(C(=O)O)O |
| InChI | InChI = 1S/C6H7FO7/c7-3(4(10)11)6(14.5(12)13)1-2(8)9/h3.14H,1H2,(H,8.9)(H,10,11) (H, 12, 13)DGXLYHAWEBCTRU-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 174045 |
| ChemSpider | 96829 |
| Turvallisuus | |
| GHS-piktogrammit |
 |
| NFPA 704 |
0
neljä
0 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Fluorisitruunahappo on fluoria sisältävä karboksyylihappo , joka on seurausta siitä , että sitruunahappomolekyylissä yksi vetyatomi on korvattu fluoriatomilla. Vastaavaa anionia kutsutaan fluorositraatiksi. Se syntetisoituu elimistössä fluorietikkahapon kaksivaiheisen aineenvaihdunnan tuloksena . Ensin se muuttuu fluoriasetyyli-CoA:ksi solun mitokondrioissa asetyyli-CoA-syntetaasientsyymin vaikutuksesta . [1] Fluoriasetyyli-CoA:n ja oksaloetikkahapon kondensaatiota tapahtuu edelleen sitraattisyntaasientsyymin katalysoimana , mikä johtaa fluorisitruunahappoon. Fluorisitruunahappo on erittäin myrkyllinen yhdiste. Se korvaa sitruunahapon akonitaasin substraattina trikarboksyylihappokierrossa . Entsyymi, joka ei pysty käsittelemään fluorositruunahappoa, estyy ja kierto lakkaa toimimasta. [2] Fluorisitruunahapon metabolinen muodostuminen fluorietikkahaposta on klassinen esimerkki tappavasta synteesistä , jonka on kuvannut Rudolf Peters .
Kirjallisuus
- Rudolph A. Peters. Biokemialliset vauriot ja tappava synteesi. - Oxford-L., 1963.
Linkit
- ↑ H., Garrett, Reginald. Biokemia (neopr.) . – 5. - Belmont, CA: Brooks/Cole, Cengage Learning, 2013. - ISBN 9781133106296 . Arkistoitu 13. huhtikuuta 2020 Wayback Machinessa
- ↑ Horak, J.; Linhart, I.; Klusoň, P. Úvod do toxicologie a ekologie pro chemiky (Tšekki) . – 1. - Praha: VŠCHT v Praze, 2004. - ISBN 80-7080-548-X .