| Syklopentadieeni | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Systemaattinen nimi |
1,3-syklopentadieeni | ||
| Chem. kaava | C5H6 _ _ _ | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Moolimassa | 66,1 g/ mol | ||
| Tiheys | 0,802 g/cm³ | ||
| Ionisaatioenergia | 8,56 ± 0,01 eV [1] | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • sulaminen | -97 °C | ||
| • kiehuva | 41 °C | ||
| • vilkkuu | 0 °C | ||
| Höyryn paine | 435 mm. rt. Taide. 25℃:ssa | ||
| Kemiallisia ominaisuuksia | |||
| Liukoisuus | |||
| • vedessä | 0,00018 g/100 ml | ||
| Optiset ominaisuudet | |||
| Taitekerroin | 1.44 | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 542-92-7 | ||
| PubChem | 7612 | ||
| Reg. EINECS-numero | 208-835-4 | ||
| Hymyilee | C1C=CC=C1 | ||
| InChI | InChI = 1S/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H, 5H2ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | GY1000000 | ||
| CHEBI | 30664 | ||
| ChemSpider | 7330 | ||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
Syklopentadieeni on syklinen tyydyttymätön hiilivety, neste, jolla on epämiellyttävä haju.
Syklopentadieenia saadaan öljypyrolyysituotteiden ja kivihiilen koksauksen matalalla kiehuvista fraktioista. Syklopentadieenin eristäminen perustuu sen lisääntyneeseen dimeroitumiskykyyn, joka tapahtuu jo huoneenlämpötilassa. Hiilivetyjen seos dimeroituu reaktorissa 100 ℃:ssa 5-14 tuntia, minkä jälkeen disyklopentadieeni erotetaan tislaamalla . Säilytä ja kuljeta syklopentadieeni dimeerin muodossa [2] .
Laboratorio-olosuhteissa syklopentadieenia voidaan saada 1,2-dibromisyklopentaanista poistamalla HBr ja dehydraamalla syklopenteeni lämpötilassa 500–650 ℃ alumiinikromikatalyytillä.
Syklopentadieenilla on dieenihiilivetyjen ominaisuuksia.
Osallistuu dieenisynteesin reaktioihin. Esimerkiksi maleiinihappoanhydridin kanssa se muodostaa 5-norborneeni-2,3-dikarboksyylihappoa, asetyleenin kanssa se muodostaa norbornadieenia .
Dimeroituu helposti, dimeeri hajoaa kuumennettaessa [2] .
Sillä on happamia ominaisuuksia. Muodostaa syklopentadienyyli-π -komplekseja metallien kanssa [3] .
Haittaa bromivettä, koska se on dieenihiilivety.
Sitä käytetään orgaanisessa synteesissä hyönteismyrkkyjen, aldriinin ja dieldriinin (käyttö kielletty monissa maissa), -acid ruen palonkestävien maalien valmistukseen [4] , metalloseenien ja muiden syklopentaaniyhdisteiden valmistukseen. ja norbornene-sarja.